Жучна киселина

Жучне киселине су стероидне киселине које се углавном налазе у жучи сисара. Жучне соли су жучне киселине везане са катјоном, најчешће натријумом. Код људи, соли таурохолне и гликохолне киселине (деривата холне киселине) сачињавају приближно осамдесет процената свих жучних сали. Две главне жучне киселине су холна киселина, и хенодеоксихолна киселина. Жучне киселине, њихови глицински и таурински коњугати, и 7-алфа-дехидроксилисани деривати (деоксихолна киселина и литохолна киселина) су сви нађени у људском интестиналној жучи. Главна функција жучне киселине је посредовање формирања мицела, које помажу у варењу масти.

Типови

IUPAC препоручено облежавање прстена (лево) и нумерицање атома (десно) стероидног скелетона. Четири прстена A-D формирају стеранко језгро.

Нумерисање холестерола

Жучне киселине сачињавају велику молекулску фамилију. Ова једињења имају стероидну основу са четири прстена, бочни ланац са пет или осам угљеника који се завршава карбоксилном киселином, и неколико хидроксилних група. Ћетири прстена су означена са лева на десно као A, B, C, и D, где је D-прстен мањи за један угљеник него остала три. Хидроксилне групе могу да буду у 2 позиције, било горе (или изван) што се назива бета (често се приказује по конвенцији као пуна задебљана линија), или доле, што се назива алфа (и приказује се као испрекидана линија у структурним формулама). Све жучне киселине имају хидроксилну групу у позицији 3, која је изведена из холестерола. У холестеролу, ћетири стероидна прстена су у једној равни, и 3-хидроксил је у бета позицији.

Код многих врста, иницијални степен у формирању жучне киселине је адиција 7-алфа хидроксилне групе. Накнадно, у конверзији од холестерола до жучне киселине, спој између прва два стероидна прстена (А и Б) се мења, чиме молекул постаје повијен, и у том процесу, 3-хидроксил се конвертује у алфа оријентацију. Најједноставнија жучна киселина (са 24 угљеника) има две хидроксилне групе у позицијама 3-алфа и 7-алфа. Хемијско име овог једињења је 3-алфа,7-алфа-дихидрокси-5-бета-холан-24-ска киселина, или хенодеоксихолинска киселина. Ова жучна киселина је први пут изолована из домаће гуске, одакле је изведена "хено" порција имена.

Да би се избегли проблеми везани за продукцију литохолне киселине, већина врста додаје трећу хидроксилну групу на хенодеоксихолну киселину. На тај начин, накнадно одстрањивање 7-алфа хидроксилне групе од стране интестиналних бактерија формира мање токсичну, и још увек функционалну дихидрокси жучну киселину. Током еволуције кичмењака, бројне позиције су биле изабране за положај треће хидроксилне групе. Иницијално, 16-алфа позиције је била кориштена, посебно код птица. Касније, ова позиција је замењена позицијом 12-алфа код великог броја врста. Примати (уклучујући човека) користе 12-алфа за њихову позицију треће хидроксилне групе. Резултујућа примарна жучна киселина код човека је 3-алфа,7-алфа,12-алфа-трихидрокси-5-бета-холан-24-ска киселина, или једноставно холна киселина.

Принципалне жучне киселине су:

• 
  Холна киселина
• 
  Хенодеоксихолна киселина
• 
  Гликохолна киселина
• 
  Таурохолна киселина
• 
  Деоксихолна киселина
• 
  Литохолна киселина

Литература

• Смитх, Цоллеен; Лиеберман, Мицхаел; Маркс, Даwн Б.; Маркс, Аллан D. (2007). Маркс' ессентиал медицал биоцхемистрy. Хагерстwон, MD: Липпинцотт Wиллиамс & Wилкинс. ИСБН 978-0-7817-9340-7. 

Спољашње везе

• Биле+Ацидс+анд+Салтс на US National Library of Medicine Medical Subject Headings (MeSH)
• Special Issue on "Bile Acids"