Хидростанилација
У хемији, хидростанилација је уметање незасићених супстрата у Сн-Х везу. Реакција се одвија у условима слободних радикала, али су стереохемија и региохемија често сложене. Реакција је добила синтетички значај са открићем да комплекси паладијума катализују реакцију. Реакција је аналогна хидросилилацији и представља подскуп хидроелементације. Хидростанилација је свестран пут до органокалајних једињења, од којих су многа разноврсни синтетички интермедијери, нпр. ин Стилово спрезање.[1][2][3]
Супстрати и опсег
уредиТипичан катализатор на бази Пд је тетракис(трифенилфосфин)паладијум(0). Типични незасићени супстрати су алкини. Типичан станан је трибутилкалај хидрид. Претпоставља се да реакциони механизам функционише преко оксидативног додавања станана да би се добио станил паладијум хидрид.[4]
- РЦ2Р' + ХСнБу3 → РЦ(Х)=C(СнБу3)Р'
Често је потребан вишак хидридног реагенса јер се део троши кроз конкурентне реакције дехидроупаривања:
- 2 ХСнБу3 → Бу3Сн-СнБу3 → Х2
Референце
уреди- ^ Хартwиг, Ј. Ф. Органотранситион Метал Цхемистрy, фром Бондинг то Цаталyсис; Университy Сциенце Боокс: Неw Yорк, 2010. ISBN 189138953X
- ^ Stille, J. K. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1986, 25, 508–524. (Review)
- ^ Farina, V.; Krishnamurthy, V.; Scott, W. J. Org. React. 1998, 50, 1–652. (Review)
- ^ Smith, Nicholas D.; Mancuso, John; Lautens, Mark (2000). „Metal-Catalyzed Hydrostannations”. Chemical Reviews. 100 (8): 3257—3282. PMID 11749320. doi:10.1021/cr9902695.