"Nikako nisam mogao da se uskladim sa pratećim bendom. Stalno sam pevao sporije nego što su oni svirali. Tako da su na kraju morali da uspore." Ovako Lewis Hopeton objašnjava nastanak pesme "Take It Easy", koja je obeležila nastanak novog pravca - rocksteady. Umesto truba i bubnjeva bas je preuzeo ulogi vodećeg instrumenta i to sto "teži" to bolji. Ritam je znatno usporen. Prema jednoj verziji rocksteady je nastao jer je to leto 1966. bilo previše toplo da bi se igralo uz brže ska ritmove.

Rocksteady era je zapravo bila era vokalnih grupa, kao što su The Melodians i The Ethiopians. Ključna figura u razvoju novog zvuka bio je Duke Reid, producent koji je radio sa bendovima kao što su The Paragons i The Techniques.

Pet godina nakon ska eksplozije dosta toga se izmenilo. Početno oduševljenje zbog sticanja nezavisnosti zamenili su razočarenje i bes jer političari nisu ispunili svoja obećanja. Plate su i dalje bile male, takse su i dalje bile visoke. Jamajka je tonula u ekonomsku crnu rupu, koja je činila da beda poslednjih decenija izgleda kao luksuz. Kriminal je bio u porastu - besmisleno nasilje, napadi bez povoda, to je bilo vreme rude boys-a, koji su šetali ulicama u sakoima i odelima, naoružani noževima. Ovo je bila publika koja je ubila ska.

Mlađi ska bendovi brzo su prihvatili novi stil, neki, kao The Wailers, su i sami bili rude boys. Pesme kao što su "I am The Toughest" (Peter Tosh), "Thougher Than Though" (Derrick Morgan), "Al Capone" (Princ Buster) slavile su "rude boys" stil života. 1967. godine Derrick Morgan je snimio "Thougher Than Though", pesmu u kojoj rude boys kojima se sudi za delikvenciju odgovaraju "...Rudies don't fear!". Pesma je postala veliki hit, ali iznenađenje je usedilo kada je Prince Buster snimio pesmu "Judge Dread", koja je nastavljala tamo gde je " Thougher Than Though" stala. U pesmi "Judge Dread" sudija izgovara "I am the rude boy now...and I don't care!" i zatim izriče doživotne kazne za delikvente. Ovo je bila samo pesma, ali stvarni rude boys su bili zapanjeni, do tada su smatrani nedodirljivima, ljudima iznad zakona. Drugi muzicari su stali na njihovu stranu, Lee Perry je snimio "Set Them Free", međutim Prince Buster se nije pokolebao, u pesmi "The Appeal" Judge Dread je potvrdio svoju odluku.

Vek rocksteady perioda se pokazao kraći nego kad je ska u pitanju. Već početkom 1968. godine počeli su da uočavaju prvi znaci nove muzičke forme. Nova era je započela pesmom "Do The Reggay" grupe The Maytals.