The Freewheelin' Bob Dylan je drugi studijski album američkog kantautora Boba Dilana, objavljen 27. maja 1963. u izdanju Columbia Records. Iako je njegov istoimeni debitantski album Bob Dilan sadržao samo dve originalne pesme, Freewheelin' predstavlja početak Dilanovog pisanja savremenih reči u tradicionalne melodije. Jedanaest od trinaest pesama na albumu su Dilanove originalne kompozicije.