Дијастереоизомер

Диастероизомери (или диастеромери) су стереоизомери који се не односе као предмет и лик у огледалу, тачније, то су сви стереоизомери који нису енантиомери. Иако су геометријска и конформациона изомерија врсте диастероизомерије, појам диастероизомера се најчешће односи на једињења са два или више стереоцентара. Диастероизомери се међусобно разликују по физичким (за разлику од енантиомера) и по хемијским особинама. Разлику у реактивности испољавају и према хиралним и према ахиралним реагенсима.

Једноставније постављено, да би два једињења била у диастероизомерном односу потребно је да се разликују по конфигурацији на бар једном стереоцентру, уз услов да је у једињењу присутно више од једног стереоцентра (у присуству само једног, два облика ће бити енантиомери). Диастероизомерија је посебно заступљена код једињења са већим број хиралних атома, као што су то угљенихидрати, код којих је највећи број стереоизомера у диастероизомерним односима. Епимери и аномери су заправо специфични диастероизомери.

У доле датом примеру, приказана су четири теоретски могућа стереоизомера винске киселине. Међутим, како је у горња два облика присутна раван симетрије, они заправо чине један, оптички неактиван mezo-облик, који се са доња два облика односи као према диастероизомерима, услед различите конфигурације на другом, односно трећем угљениковом атому, редом. Доња два облика се међусобно односе као предмет и лик у огледалу, што их чини енантиомерима.

Код приказа диастероизомера Фишеровим формулама, често се користе префикси еритро и трео за разликовања облика, где је еритро диастероизомер онај код кога су идентичне функционалне групе са исте стране формуле, а трео онај код кога су оне са супротних страна. Оваква демаркација се највише користи код тетроза, одакле термини и потичу.

Различите физичке и хемијске особине диастероизомера су нашле широку примену у разлагању рацемских модификација. У смешу енантиомера се додаје хиралан реагенс при чему се врши асиметрична синтеза и као производ добија смеша диастероизомера, који се затим могу раздвојити хроматографски (најчешће колоном) или прекристализацијом, након чега се из чистих диастероизомера може уклонити почетни хирални реагенс.