Фруктоза — разлика између измена
Садржај обрисан Садржај додат
м Поправљене везе: Ketoza → Ketoza (šećer) користећи Dab solver |
. |
||
Ред 1:
{{рут}}{{short description|Једноставан кетонски моносахарид који се налази у многим биљкама}}
{{Chembox
| Verifiedfields = correct
| Watchedfields = correct
| verifiedrevid = 477167440
| Name = {{sm|-{d}-}}-Фруктоза
| ImageFileL1 = Skeletal Structure of Cyclic D-Fructose.svg
| ImageCaptionL1 = {{sm|d}}-Fructofuranose
| ImageSizeL1 = 150px
| ImageFileR1 = D-Fructose.svg
|
| ImageCaptionR1 = {{sm|d}}-Fructose (open-chain form)
| ImageFile2 = Beta-D-Fructofuranose.svg
|
| ImageCaption2 = [[Haworth projection]] of β-{{sm|d}}-Fructofuranose
| ImageFile3 = Fructose-3D-balls.png
| ImageCaption3 = Ball-and-stick model of {{sm|d}}-fructose
| IUPACName = (3''S'',4''R'',5''R'')-1,3,4,5,6-Pentahydroxyhexan-2-one
| OtherNames = Fruit sugar,<ref>{{cite web|url=http://mw4.m-w.com/dictionary/fructose|title=Fructose – Definition and More from the Free Merriam-Webster Dictionary|publisher=Mw4.m-w.com|access-date=10 December 2014|url-status=dead|archive-url=https://web.archive.org/web/20130605000940/http://mw4.m-w.com/dictionary/fructose|archive-date=5 June 2013}}</ref> levulose,<ref>Levulose comes from the Latin word laevus, levo, "left side", levulose is the old word for the most occurring [[isomer]] of fructose. D-fructose rotates plane-polarised light to the left, hence the name.{{cite web |url=http://www.monashscientific.com.au/Levulose.htm |title=Levulose |access-date=2010-01-28 |url-status=live |archive-url=https://web.archive.org/web/20091008032809/http://www.monashscientific.com.au/Levulose.htm |archive-date=2009-10-08 }}.</ref> {{sm|d}}-fructofuranose, {{sm|d}}-fructose, {{sm|d}}-arabino-hexulose
| Section1 = {{Chembox Identifiers
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
|
|
|
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 604608
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = C02336
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C6H12O6/c7-1-3-4(9)5(10)6(11,2-8)12-3/h3-5,7-11H,1-2H2/t3-,4-,5+,6-/m1/s1
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N
| CASNo = 57-48-7
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| PubChem = 5984
| EC_number = 200-333-3
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 28645
| SMILES = O[C@H]1[C@H](O)[C@H](O[C@]1(O)CO)CO
}}
| Section2 = {{Chembox Properties
| C=6 | H=12 | O=6
|
| Solubility = ~4000 g/L (25 °C)
| MeltingPtC = 103
| MagSus = −102.60×10<sup>−6</sup> cm<sup>3</sup>/mol
}}
| Section4 = {{Chembox Thermochemistry
| Thermochemistry_ref =
| HeatCapacity =
| Entropy =
| DeltaHf =
| DeltaGf =
| DeltaHc ={{cvt|675.6|kcal/mol|kJ/mol}}<ref name=CRC>''[[CRC Handbook of Chemistry and Physics]]'', 49th edition, 1968-1969, p. D-186.</ref> ([[Higher heating value]])}}
| Section6 = {{Chembox Pharmacology
| ATCCode_prefix = V06
| ATCCode_suffix = DC02
}}
| Section7 = {{Chembox Hazards
| LD50 = 15000 mg/kg (intravenous, rabbit)<ref>{{cite web|url=http://chem.sis.nlm.nih.gov/chemidplus/rn/57-48-7|title=ChemIDplus – 57-48-7 – BJHIKXHVCXFQLS-UYFOZJQFSA-N – Fructose [USP:JAN] – Similar structures search, synonyms, formulas, resource links, and other chemical information.|author=Michael Chambers|publisher=Chem.sis.nlm.nih.gov|access-date=10 December 2014|url-status=live|archive-url=https://web.archive.org/web/20141210194215/http://chem.sis.nlm.nih.gov/chemidplus/rn/57-48-7|archive-date=10 December 2014}}</ref>
}}
}}
'''Фруктоза''' или ''воћни шећер'' је [[угљени хидрат]].<ref name="Lehninger">{{Lehninger4th}}</ref> Спада у групу [[Кетоза (шећер)|кетозних]] [[моносахарид]]а. Слађа је од [[сахароза|сахарозе]] односно од белог шећера која је најкоришћенија у корекцији укуса у индустрији, али и домаћинствима. Има енергетску вредност, па не би требало да га користе гојазне особе, а захтева знатно мању количину инсулина од количине која је потребна за разградњу сахарозе (шећер који се користи у домаћинству), па се често препоручује особама које су оболеле од дијабетеса.<ref name="Foye">{{FoyePrinciplesMedChem5th |pages=629-635}}</ref> Особама које болују од дијабетеса се препоручује и коришћење и других заслађивача који не захтевају инсулин као што су [[сорбитол]], [[манитол]], [[ксилитол]] и [[аспартам]].
Фруктоза је у биљкама обично везана за [[glucose|глукозу]] у виду [[disaccharide|дисахарида]] [[sucrose|сахарозе]]. It is one of the three dietary monosaccharides, along with glucose and [[galactose]], that are absorbed directly into blood during [[digestion]]. Fructose was discovered by French chemist [[Augustin-Pierre Dubrunfaut]] in 1847.<ref>Dubrunfaut (1847) [https://books.google.com/books?id=PJ45AAAAcAAJ&pg=PA169#v=onepage&q&f=false "Sur une propriété analytique des fermentations alcoolique et lactique, et sur leur application à l’étude des sucres"] {{webarchive|url=https://web.archive.org/web/20140627013828/http://books.google.com/books?id=PJ45AAAAcAAJ&pg=PA169 |date=2014-06-27 }} (On an analytic property of alcoholic and lactic fermentations, and on their application to the study of sugars), ''Annales de Chimie et de Physique'', '''21''' : 169–178. On page 174, Dubrunfaut relates the discovery and properties of fructose.</ref><ref>{{cite journal| url=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/food.19740180423 |last=Fruton |first=J. S. |title=Molecules and Life – Historical Essays on the Interplay of Chemistry and Biology |journal=Molecular Nutrition & Food Research |volume=18 |issue=4 |date=1974 |publisher=Wiley‐Interscience, New York}}</ref> The name "fructose" was coined in 1857 by the English chemist [[William Allen Miller]].<ref name="Miller">{{cite book|author=William Allen Miller|title=Elements of Chemistry: Theoretical and Practical'', Part III. Organic Chemistry; pages 52 and 57|publisher=John W. Parker and son, London, England|date=1857|url=https://archive.org/details/elementschemist03millgoog|page=[https://archive.org/details/elementschemist03millgoog/page/n669 57]}}</ref> Pure, dry fructose is a sweet, white, odorless, crystalline solid, and is the most water-soluble of all the sugars.<ref Name=Hyvonen&Koivistoinen1982>{{cite book |year=1982 |author1=Hyvonen, L. |author2= Koivistoinen, P |chapter=Fructose in Food Systems |editor1=Birch, G.G. |editor2=Parker, K.J |title=Nutritive Sweeteners |pages=133–144 |place=London & New Jersey |publisher=Applied Science Publishers |isbn=978-0-85334-997-6 }}</ref>
Fructose is found in [[honey]], tree and vine fruits, flowers, [[Berry|berries]], and most [[List of root vegetables|root vegetables]].
Commercially, fructose is derived from [[sugar cane]], [[sugar beet]]s, and [[maize]]. [[High-fructose corn syrup]] is a [[mixture]] of glucose and fructose as monosaccharides. Sucrose is a [[Chemical compound|compound]] with one molecule of glucose covalently linked to one molecule of fructose. All forms of fructose, including fruits and juices, are commonly added to foods and drinks for [[palatability]] and [[taste]] enhancement, and for browning of some foods, such as baked goods. About 240,000 [[tonne]]s of crystalline fructose are produced annually.<ref>Wolfgang Wach "Fructose" in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2004, Wiley-VCH, Weinheim.{{DOI|10.1002/14356007.a12_047.pub2}}</ref>
Excessive consumption of fructose (especially from sugar-sweetened beverages) may contribute to [[insulin resistance]], [[obesity]], elevated [[low-density lipoprotein|LDL cholesterol]] and [[triglyceride]]s, leading to [[metabolic syndrome]].<ref name=MalikHu2015>{{cite journal|last1=Malik|first1=Vasanti S.|last2=Hu|first2=Frank B.|title=Fructose and Cardiometabolic Health: What the Evidence from Sugar-Sweetened Beverages Tells Us|journal=Journal of the American College of Cardiology|volume=66|issue=14|year=2015 |pages=1615–1624 |issn=0735-1097|doi=10.1016/j.jacc.2015.08.025 |pmid=26429086|pmc=4592517}}</ref> The [[European Food Safety Authority]] stated that fructose may be preferable over sucrose and glucose in sugar-sweetened foods and beverages because of its lower effect on [[postprandial]] [[blood sugar]] levels, while also noting the potential downside that "high intakes of fructose may lead to metabolic complications such as [[dyslipidaemia]], insulin resistance, and increased visceral adiposity".<ref name="efsa11">{{cite journal | title=Scientific Opinion on the substantiation of health claims related to fructose and reduction of post-prandial glycaemic responses (ID 558) pursuant to Article 13(1) of Regulation (EC) No 1924/2006 | author=EFSA Panel on Dietetic Products, Nutrition and Allergies | journal=EFSA Journal | year=2011 | volume=9 | issue=6 | pages=2223 | doi=10.2903/j.efsa.2011.2223 | doi-access=free }}</ref> The UK's Scientific Advisory Committee on Nutrition in 2015 disputed the claims of fructose causing metabolic disorders, stating that "there is insufficient evidence to demonstrate that fructose intake, at levels consumed in the normal UK diet, leads to adverse health outcomes independent of any effects related to its presence as a component of total and free sugars."<ref>{{cite web|url=https://www.gov.uk/government/uploads/system/uploads/attachment_data/file/445503/SACN_Carbohydrates_and_Health.pdf|title=Carbohydrates and Health|publisher=UK Scientific Advisory Committee on Nutrition, Public Health England, TSO, Williams Lea, Norwich, UK|date=2015|access-date=1 April 2016|url-status=live|archive-url=https://web.archive.org/web/20160319190958/https://www.gov.uk/government/uploads/system/uploads/attachment_data/file/445503/SACN_Carbohydrates_and_Health.pdf|archive-date=19 March 2016}}</ref>
== Распрострањење и особине ==
То је врло сладак [[шећер]] који је добро растворан у [[вода|води]]. У природи се налази заједно с глукозом у слатком воћу и [[мед]]у. Sa glukozom čini [[Saharoza|saharozu]] gdje se nalazi u D-furanoznom obliku. Slobodna fruktoza česta je u voću, a vezana na glukozu čini disaharid [[Saharoza|saharozu]]. Fosfatni esteri fruktoze važni su međuprodukti u procesu [[Glikoza|glikoze]].
Najslađa je od svih [[Monosaharidi|monosaharida]], iako slatkoća varira u zavisnosti od forme. U [[Kristali|kristalnom obliku]] dva puta je slađa od glukoze, a 1,73 puta od saharoze (običnog kućanskog šećera). Ukoliko se otopi u tekućini, slatkoća se smanjuje.
U [[tkivo|tkivu]] se razgrađuje brže od glukoze (pa je zato i vrlo popularna u [[sport]]skim napicima ili kod ljudi oboljelih od dijabetesa). Fruktoza uglavnom putuje prema jetri i tamo se može iskoristiti bez [[inzulin]]a. U nedostatku inzulina, fruktoza ima sposobnost konvertiranja u [[Glukoza|glukozu]] u [[jetra|jetri]] i na taj način doprinosi rastu glukoze u krvi umjesto da se skladišti kao [[glikogen]]. Za razliku od [[Saharoza|saharoze]] i glukoze koji uzrokuju nagle promjene u razini glukoze u krvi, što kod [[diabetes mellitus|dijabetičara]] može uzrokovati ometanje [[Metabolizam|metaboličke kontrole]], fruktoza se apsorbira mnogo sporije i uzrokuje samo manje promjene u nivou glukoze u krvi. Dakle, fruktoza se koristi kao zaslađivač kod [[diabetes mellitus|šećerne bolesti]] jer njeno uzimanje ne dovodi do naglog porasta [[ugljikohidrati|šećera]] u krvi kao što je to slučaj sa glukozom. Međutim, prema najnovijim studijama, fruktoza je povezana s rizikom od obolijevanja od [[diabetes mellitus|šećerne bolesti]] tipa 2. Osim toga, upotreba fruktoznog sirupa (komercijalno proizvedenog iz kukuruza) u sveprisutnim napicima smatra se jednim od uzroka epidemije gojaznosti.<ref>Whitten K.W., Gailey K. D. and Davis R. E. (1992): General chemistry, 4th Ed. Saunders College Publishing, Philadelphia, {{ISBN|0-03-072373-6}}.</ref><ref>Laidler K. J. (1978): Physical chemistry with biological applications. Benjamin/Cummings, Menlo Park, {{ISBN|0-8053-5680-0}}.</ref><ref>Kapur Pojskić L., Ed. (2014): Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju, 2. izdanje. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, {{ISBN|978-9958-9344-8-3}}.</ref><ref>Bajrović K, Jevrić-Čaušević A., Hadžiselimović R., Ed. (2005): Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, {{ISBN|9958-9344-1-8}}.</ref>
==Добијање==
Индустријски се производи у облику згуснутог фруктузног сирупа изомеризацијом глукозе добијене из хидролизирана кукурузног [[скроб]]а.
[[Датотека:Metabolism of common monosaccharides%2C and related reactions.png|700px|mini|centar|Metabolizam monosaharida]]
== Садржај шећера у одабраним уобичајеним прехрамбеним биљним изворима ==
{|class="wikitable" style="text-align:center; margin:auto"
|+Садржај шећера у одабраним уобичајеним прехрамбеним биљним изворима (-{g/100g}-)<ref>http://www.nal.usda.gov/fnic/foodcomp/search/ {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20150303184216/http://www.nal.usda.gov/fnic/foodcomp/search/ |date=3 Mart 2015 }}, Search the USDA National Nutrient Database for Standard Reference.</ref>
|-
!'''[[Храна]]'''
!Укупно<br>[[Угљени хидрати]]*<br>укључујући<br>хранљива влакна
!Укупно<br>[[шећер]]и
!Слободна<br>фруктоза
!Слободна<br>[[глукоза]]
![[Сахароза]]
!Однос: <br>Груктоза/<br>Глукоза
!Сахароза<br> као % <br>укупних шећера
|-
!'''[[Воће]]'''|| || || || || || ||
|-
| [[Јабука]]|| 13.8|| 10.4|| 5.9|| 2.4|| 2.1|| 2.0|| 19.9
|-
|[[Кајсија]]|| 11.1|| 9.2|| 0.9|| 2.4|| 5.9|| 0.7|| 63.5
|-
| [[Банана]]|| 22.8|| 12.2|| 4.9|| 5.0|| 2.4|| 1.0|| 20.0
|-
| [[Грожђе]]|| 63.9|| 47.9|| 22.9|| 24.8|| 0.9|| 0.93|| 0.15
|-
| [[Грејпфрут]]|| 18.1|| 15.5|| 8.1|| 7.2|| 0.2|| 1.1|| 1
|-
| [[Наранџа]]|| 12.5|| 8.5|| 2.25|| 2.0|| 4.3|| 1.1|| 50.4
|-
| [[Бресква]]|| 9.5|| 8.4|| 1.5|| 2.0|| 4.8|| 0.9|| 56.7
|-
| [[Крушка]]|| 15.5|| 9.8|| 6.2|| 2.8|| 0.8|| 2.1|| 8.0
|-
| [[Ананас]]|| 13.1|| 9.9|| 2.1|| 1.7|| 6.0|| 1.1|| 60.8
|-
| [[Шљива]]|| 11.4|| 9.9|| 3.1|| 5.1|| 1.6|| 0.66|| 16.2
|-
!'''[[Поврће]]'''|| || || || || || ||
|-
| [[Репа]] (црвена)|| 9.6|| 6.8|| 0.1|| 0.1|| 6.5||1.0|| 96.2
|-
| [[Мрква]]|| 9.6|| 4.7|| 0.6|| 0.6|| 3.6|| 1.0|| 77
|-
| [[Паприка|Црвена паприка]] (слатка)|| 6.0|| 4.2|| 2.3|| 1.9|| 0.0|| 1.2|| 0.0
|-
| [[Црни лук]] (слатки)|| 7.6|| 5.0|| 2.0|| 2.3|| 0.7|| 0.9|| 14.3
|-
| [[Слатки кромпир]]||20.1|| 4.2|| 0.7|| 1.0|| 2.5|| 0.9|| 60.3
|-
| [[Шећерна трска]]|| || 13 – 18|| 0.2 – 1.0|| 0.2 – 1.0|| 11 – 16|| 1.0|| хигх
|-
| [[Шећерна репа]]|| || 17 – 18|| 0.1 – 0.5|| 0.1 – 0.5||16 – 17|| 1.0|| хигх
|-
!'''Зрневље'''||&нбсп;||&нбсп;||&нбсп;||&нбсп;||&нбсп;||&нбсп;||&нбсп;
|-
| [[Кукуруз]] (слатки) || 19.0|| 6.2|| 1.9|| 3.4|| 0.9|| 0.61|| 15.0
|}
* Угљено хидратна вредност се израчунава из -{USDA}- базе података и увек не одговара износу шећера, шкроба и „храњивих влакана”.
Сви подаци су у јединици -{'''g'''}- ([[грам]]) и заснивају се на 100 -{g}- дате хране.
Однос фруктоза / глукоза (<math>G</math>) се израчунава дељењем збира слободне фруктозе (<math>F</math>) plus pola saharoze (<math>S</math>) zbirom slobodne glukoze (<math>Gsl</math>) plus pola saharoze:
*<math>F</math>/<math>G</math> = <math>0,50F</math> + <math>0,50 G /Gsl </math>+ <math>0,50S</math>.
Fruktoza se također nalazi u sintetički proizvedenim zaslađivačima i fruktoznom kukuruznom sirupu (HFCS). [[Hidroliza|Hidrolizовani]] [[gustin|kukuruzni сkrob]] se koristi kao sirovina za proizvodnju sirupa. [[Enzim]]skim tretmanom, molekule glukoze se pretvaraju u fruktozu. Postoje tri vrste HFCS, svaki sa različitim udjelom fruktoze: HFCS-42, HFCS-55, i HFCS-90. Broj za svaki HFCS odgovara procentu sintetiranih molekula fruktoze prisutnih u sirupu. HFCS-90 ima najveću koncentraciju fruktoze, a obično se koristi za proizvodnju HFCS-55; HFCS-55 se koristi kao zaslađivač u bezalkoholnim pićima, a HFCS-42 u mnogim prerađevinama hrane i peciva.
== Референце ==
Линија 35 ⟶ 158:
== Спољашње везе ==
{{Commonscat|Fructose}}
* {{cite web|title=Glycemic index|url=http://www.glycemicindex.com/foodSearch.php|publisher=Glycemic Index Testing and Research, University of Sydney (Australia) Glycemic Index Research Service (SUGiRS)|access-date=23 February 2018|date=2 May 2017}}
{{Угљени хидрати}}
{{Authority control}}
{{Портал бар|Хемија}}
[[Категорија:Кетохексозе]]
| |||