Метоксфенидин

Метоксфенидин
IUPAC име
	(±)-1-[1-(2-метоксифенил)-2-фенилетил]пиперидин
Клинички подаци
Начин примене	Орално, ректално
Правни статус
Правни статус	ЦА: План I ; ДЕ: НпСГ ; УК: ПСА ; Илегално у Кини и Шведској;
Идентификатори
CAS број	127529-46-8
PubChem	CID 67833251
ChemSpider	52085156
UNII	H2W7A6GZGX
Хемијски подаци
Формула	C20H25NO
Моларна маса	295,43 г·мол−1
	SMILES COC1=C(C=CC=C1)C(CC2=CC=CC=C2)N3CCCCC3; ;
	InChI InChI=1S/C20H25NO/c1-22-20-13-7-6-12-18(20)19(21-14-8-3-9-15-21)16-17-10-4-2-5-11-17/h2,4-7,10-13,19H,3,8-9,14-16H2,1H3; Key:QXXCUXIRBHSITD-UHFFFAOYSA-N;

Метоксфенидин (метоксидифенидин, 2-МеО-Дифенидин, МXП) је дисоцијатив диарилетиламинске класе који је продаван онлајн као дизајнирана дрога.^[1]^[2] Метоксфенидин је први пут пријављен у патенту из 1989. године, при чему је био тестиран као третман за неуротоксичне повреде.^[3] Убрзо након британске забране арилциклохексиламина метоксфенидина и сродног једињења дифенидина из 2013. године, они су постали доступни на сивом тржишту, где се овај материјал јављао као прах и у облику таблета.^[4] Иако дифенидин поседује већи афинитет за НМДА рецептор, анегдотски извештаји сугеришу да метоксфенидин има већу оралну потентност.^[1] Од три изомерна анизил-супституента метокфенидин има афинитет за НМДА рецептор који је већи од 4-МеО-дифенидина, али нижи од 3-МеО-дифенидина,^[3]^[5] што је однос структуре и активности који је заједнички за арилциклохексиламине.^[6]

Референце уреди

^ ^а ^б Моррис Х, Wаллацх Ј (2014). „Фром ПЦП то МXЕ: а цомпрехенсиве ревиеw оф тхе нон-медицал усе оф диссоциативе другс”. Друг Тестинг анд Аналyсис. 6 (7–8): 614—32. ПМИД 24678061. дои:10.1002/дта.1620.
^ Ван Хоут MC, Хеарне Е (2015). „"Wорд оф моусе": индигеноус харм редуцтион анд онлине цонсумерисм оф тхе сyнтхетиц цомпоунд метхоxпхенидине”. Јоурнал оф Псyцхоацтиве Другс. 47 (1): 30—41. ПМИД 25715070. С2ЦИД 6204908. дои:10.1080/02791072.2014.974002.
^ ^а ^б Нанцy M. Граy; Бриан К. Цхенг. „Патент ЕП 0346791 Б1 - 1,2-диарyлетхyламинес фор треатмент оф неуротоxиц ињурy”. Архивирано из оригинала 18. 6. 2015. г. Приступљено 17. 6. 2015.
^ МцЛаугхлин Г, Моррис Н, Каванагх ПВ, Поwер ЈД, О'Бриен Ј, Талбот Б, et al. (јануар 2016). „Test purchase, synthesis, and characterization of 2-methoxydiphenidine (MXP) and differentiation from its meta- and para-substituted isomers” (PDF). Drug Testing and Analysis. 8 (1): 98—109. PMID 25873326. S2CID 33626099. doi:10.1002/dta.1800. Архивирано (PDF) из оригинала 2020-03-09. г. Приступљено 2021-05-31.
^ Sahai MA, Davidson C, Dutta N, Opacka-Juffry J (април 2018). „Mechanistic Insights into the Stimulant Properties of Novel Psychoactive Substances (NPS) and Their Discrimination by the Dopamine Transporter-In Silico and In Vitro Exploration of Dissociative Diarylethylamines”. Brain Sciences. 8 (4): 63. PMC 5924399  . PMID 29642450. doi:10.3390/brainsci8040063  .
^ Wallach J, Kang H, Colestock T, Morris H, Bortolotto ZA, Collingridge GL, et al. (јун 2016). „Pharmacological Investigations of the Dissociative 'Legal Highs' Diphenidine, Methoxphenidine and Analogues”. PLOS ONE. 11 (6): e0157021. Bibcode:2016PLoSO..1157021W. PMC 4912077  . PMID 27314670. doi:10.1371/journal.pone.0157021  .

[Morris-1] а ^б Моррис Х, Wаллацх Ј (2014). „Фром ПЦП то МXЕ: а цомпрехенсиве ревиеw оф тхе нон-медицал усе оф диссоциативе другс”. Друг Тестинг анд Аналyсис. 6 (7–8): 614—32. ПМИД 24678061. дои:10.1002/дта.1620.

[2] Ван Хоут MC, Хеарне Е (2015). „"Wорд оф моусе": индигеноус харм редуцтион анд онлине цонсумерисм оф тхе сyнтхетиц цомпоунд метхоxпхенидине”. Јоурнал оф Псyцхоацтиве Другс. 47 (1): 30—41. ПМИД 25715070. С2ЦИД 6204908. дои:10.1080/02791072.2014.974002.

[Searle-3] а ^б Нанцy M. Граy; Бриан К. Цхенг. „Патент ЕП 0346791 Б1 - 1,2-диарyлетхyламинес фор треатмент оф неуротоxиц ињурy”. Архивирано из оригинала 18. 6. 2015. г. Приступљено 17. 6. 2015.

[McLaughlin-4] МцЛаугхлин Г, Моррис Н, Каванагх ПВ, Поwер ЈД, О'Бриен Ј, Талбот Б, et al. (јануар 2016). „Test purchase, synthesis, and characterization of 2-methoxydiphenidine (MXP) and differentiation from its meta- and para-substituted isomers” (PDF). Drug Testing and Analysis. 8 (1): 98—109. PMID 25873326. S2CID 33626099. doi:10.1002/dta.1800. Архивирано (PDF) из оригинала 2020-03-09. г. Приступљено 2021-05-31.

[5] Sahai MA, Davidson C, Dutta N, Opacka-Juffry J (април 2018). „Mechanistic Insights into the Stimulant Properties of Novel Psychoactive Substances (NPS) and Their Discrimination by the Dopamine Transporter-In Silico and In Vitro Exploration of Dissociative Diarylethylamines”. Brain Sciences. 8 (4): 63. PMC 5924399  . PMID 29642450. doi:10.3390/brainsci8040063  .

[WallachPLOS-6] Wallach J, Kang H, Colestock T, Morris H, Bortolotto ZA, Collingridge GL, et al. (јун 2016). „Pharmacological Investigations of the Dissociative 'Legal Highs' Diphenidine, Methoxphenidine and Analogues”. PLOS ONE. 11 (6): e0157021. Bibcode:2016PLoSO..1157021W. PMC 4912077  . PMID 27314670. doi:10.1371/journal.pone.0157021  .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]