Дилс-Алдерова реакција
Дилс–Алдерова реакција је органска хемијска реакција између коњугованих диена и супституисаних алкена којом настаје супституисани систем циклохексена.[1][2][3] Убраја се у циклоадиције. Реакција се може одвијати чак и ако неки атоми у ново формираном прстену нису угљеник.
| Дилс-Алдерова реакција | |||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Реакција | |||||||||
.png)
| |||||||||
| Идентификатори | |||||||||
| РСЦ онтолошки ИД | РXНО:0000006 | ||||||||
Неке од Дилс-Алдерових реакција су реверзибилне (повратне), реакција декомпозиције цикличног система се тада назива ретро Дилс-Адлерова реакција. На пример, ретро Дилс-Алдерова једињења се најчешће проучавају када се Дилс-Адлерово једињење анализира путем масене спектрометрије.
Њемачки хемичари Ото Пол Херман Дилс и Курт Алдер су први описали ову врсту реакција 1928. године. За њихов рад им је 1950. године уручена Нобелова награда за хемију.
Дилс-Алдерову реакција се понекад упоређује са Мона Лизом међу реакцијама у органској хемији пошто ова врста реакције захтјева веома мало енергије за формирање циклохексенског прстена, који је даље користан у многим другим органским реакцијама.[4][5][6][7] Ове реакције нарочито долазе до изражаја при синтези природних једињења, на примјер при синтези стероида, попут естрадиола.
Једна од карактеристика ових реакција је да се оне одвијају готово без икаквих јонских врста, или слободних радикала[8].
Механизам уреди
Механизам реакције је концертован –
Реакција се одвија путем само једног стања транзиције, које има мању запремину и од почетних материјала и од производа. То је асоцијативна врста реакције а убрзава се само при изузетно високом притиску. Дилс-Адлерова реакција је један од примера перицикличних реакција.
Проучаване су и неке верзије ове реакције са слободним радикалима, али ниједна од њих није типична Диелс-Адлерова пошто се у току њих поремети стереохемија угљеника. То су поступне реакције слободних радикала које стварају нове везе у најмање два корака. Примјер ове врсте реакција је реакција селенобензофенона са 1,3 диеном.
Референце уреди
- ^ О. Диелс, К. Алдер (1928). „Сyнтхесен ин дер хyдроароматисцхен Реихе”. Јустус Лиебиг'с Аннален дер Цхемие. 460: 98—122. дои:10.1002/јлац.19284600106.
- ^ Synthesis of the hydro aromatic sequence, Ann. 1929, 470, 62.
- ^ Synthesis in the hydroaromatic series, IV. Announcement: The rearrangement of malein acid anhydride on arylated diene, triene and fulvene, Diels, O.; Alder, K. Chemische Berichte 1929, 62, 2081 & 2087.
- ^ Kloetzel, M. C. Org. React. 1948, 4, 1–59. (Review)
- ^ Holmes, H. L. Org. React. 1948, 4, 60–173. (Rev.)
- ^ Х. Б. Каган, О. Риант (1992). „Цаталyтиц асyмметриц Диелс Алдер реацтионс”. Цхемицал Ревиеwс. 92 (5): 1007. дои:10.1021/цр00013а013.
- ^ The Diels–Alder Reaction in Total Synthesis K. C. Nicolaou, S. A. Snyder, T. Montagnon, G. Vassilikogiannakis Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1668–1698. (Rev.) . doi:10.1002/1521-3773(20020517)41:10. Недостаје или је празан параметар
|title=(помоћ)<1668::AID-ANIE1668>3.0.CO;2-Z - ^ Дилс-Алдерова реакција[мртва веза]
