Епиетиохоланолон

Епиетиохоланолон
Називи
	IUPAC назив (3S,5R,8R,9S,10S,13S,14S)-3-Hidroksi-10,13-dimetil-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradekahidrociklopenta[a]fenantren-17-on
	Други називи 5β-Андростан-3β-ол-17-он; Етиохолан-3β-ол-17-он
Идентификација
CAS број	571-31-3;
3Д модел (Jmol)	интерактивна слика;
ChEBI	ЦХЕБИ:89524;
PubChem C ID	247732;
УНИИ	Ц1751ЈYЦ6П;
	SMILES C[C@]12CC[C@@H](C[C@H]1CC[C@@H]3[C@@H]2CC[C@]4([C@H]3CCC4=O)C)O; ; ; ; ; ;
Својства
Хемијска формула	C19H30O2
Моларна маса	290,45 g·mol−1
	Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Референце инфокутије

Епиетиохоланолон, такође познат као 5β-андростан-3β-ол-17-он или етиохолан-3β-ол-17-он, је етиохолански (5β-андростански) стероид као и неактивни метаболит тестостерона који се формира у јетри.^[3]^[4]^[5] Метаболички пут почиње од тестостерона и иде до 5β-дихидротестостерона (уз помоћ 5β-редуктазе),^[3] 5β-дихидротестостерона до 3β,5β-андростандиола (посредством 3β-хидроксистероид дехyдрогеназе), и 3β,5β-андростанедиол до епиетиохоланолона (посредством 17β-хидроксистероид дехидрогеназе).^[5] Епиетиохоланолон се исто тако може формирати директно из 5β-андростандиона (посредством 3β-хидроксистероид дехидрогеназе).^[5]^[6] Ово једињење подлеже глукуронидацији и сулфацији у јетри и излучује се урином.^[5]^[7]

Види још уреди

^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ ^а ^б Arun Nagrath; Narendra Malhotra; Seth Shikha (31. 7. 2012). Progress in Obstetrics & Gynecology. JP Medical Ltd. стр. 265—. ISBN 978-93-5025-779-1.
^ J. Horsky; J. Presl (6. 12. 2012). Ovarian Function and its Disorders: Diagnosis and Therapy. Springer Science & Business Media. стр. 107—. ISBN 978-94-009-8195-9.
^ ^а ^б ^в ^г MORFIN Robert (20. 12. 2010). Les stéroïdes naturels de A à Z. Lavoisier. стр. 428—. ISBN 978-2-7430-1918-1.
^ Hugh L. J. Makin; D.B. Gower (4. 6. 2010). Steroid Analysis. Springer Science & Business Media. стр. 462—. ISBN 978-1-4020-9775-1.
^ Hauser B, Deschner T, Boesch C (2008). „Development of a liquid chromatography-tandem mass spectrometry method for the determination of 23 endogenous steroids in small quantities of primate urine”. J. Chromatogr. B Analyt. Technol. Biomed. Life Sci. 862 (1-2): 100—12. PMID 18054529. doi:10.1016/j.jchromb.2007.11.009.