Глицерол 1-фосфат

сн-Глицерол 1-фосфат[3] је фосфорни естар глицерола, који је компонента за археје специфичних етарских липида. Ово једињење се такође назива глицеро-1-фосфат, 1-О-фосфоноглицерол, и 1-фосфоглицерол.[4] Из историјских разлога оне је познато и као L-глицерол 1-фосфат, D-глицерол 3-фосфат, и D-α-глицерофосфорна киселина.[4]

сн-Глицерол 1-фосфат
Називи
IUPAC назив
(S)-2,3-dihidroksipropil dihidrogen fosfat
Други називи
1,2,3-пропанетриол, 1-(дихидроген фосфат), (2С)-
L-глицерол 1-фосфат
D-глицерол 3-фосфат
D-α-глицерофосфат
D-α-фосфоглицерол
Идентификација
3Д модел (Jmol)
МеСХ Алпха-глyцеропхоспхориц+ацид
  • C([C@@H](COP(=O)(O)O)O)O
Својства
C3H9O6P
Моларна маса 172,074
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Референце инфокутије

Биосинтеза и метаболизам

уреди

Глицерол 1-фосфат се синтетише редукцијом дихидроксиацетон фосфата (ДХАП), гликолизног интермедијера, са сн-глицерол-1-фосфат дехидрогеназом.[5] ДХАП и стога глицерол 1-фосфат се такође може синтетисати из аминокиселина и интермедијера циклуса лимунске киселине путем глуконеогенезног пута.

  + НАД(П)Х + Х+  + НАД(П)+

Глицерол 1-фосфат је почетни материјал за де ново синтезу за археје специфичних етарских липида, као што су археол и калдархаеол. Он се прво геранилгеранилира на својој сн-3 позицији цитосолним ензимом, фосфоглицерол геранилгеранилтрансферазом, и друга геранилгеранил група се додаје на сн-2 позицију чиме се формира незасићена аретидна киселина, која је кључно једињење за синтезу архејних липида.[6]

  + ГГППгеранилгеранил глицерол фосфат + ППи

Референце

уреди
  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  2. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ This article uses stereospecific numbering where stereoconfiguration is not explicitly specified.
  4. ^ а б G. P. Moss (ур.). „Nomenclature of Phosphorus-Containing Compounds of Biochemical Importance”. Архивирано из оригинала 08. 12. 2016. г. Приступљено 2015-05-20. 
  5. ^ Nishihara & Koga (1995). „sn-Glycerol-1-phosphate dehydrogenase in Methanobacterium thermoautotrophicum: key enzyme in biosynthesis of the enantiomeric glycerophosphate backbone of ether phospholipids of archaebacteria”. J. Biochem. 117 (5): 933—935. 
  6. ^ Koga & Morii (2007). „Biosynthesis of ether-type polar lipids in archaea and evolutionary considerations”. Microbiol. Mol. Biol. Rev. 71 (1): 97—120. doi:10.1128/mmbr.00033-06. Архивирано из оригинала 13. 06. 2017. г. Приступљено 13. 12. 2016.