Оксим је хемијско једињење иминске класе, са општом формулом R1R2C=N O H, gde je R1 органски бочни ланац, а R2 може да буде водоник, у алдоксиму, или нека друга органска група, у кетоксиму. О-супституисани оксими формирају блико сродну фамилију једињења. Амидоксими су оксими амида са општом структуром RC(=NOH)(NRR').

Оксими се обично формирају реакцијом хидроксиламина и алдехида или кетона. Термин оксим датира из 19-тог века, као комбинација речи оксиген и имин.[1]

Структура и особине уреди

Оксими се јављају као два геометријска стереоизомера: сyн изомер и анти изомер. Алдоксими, изузев ароматичних алдоксима који постоје само као анти изомери, и кетоксими се могу скоро потпуно раздвојити.

Оксими имају три карактеристична опсега у инфрацрвеном спектру, на таласним дужинама 3600 (O-H), 1665 (C=N) и 945 (N-O).[2]

У воденом раствору, алифатични оксими су 102- до 103-пута отпорнији на хидролизу од аналогних хидразона.[3]

Референце уреди

  1. ^ Page 1164 of: Victor Meyer und Alois Janny (1882a) "Ueber stickstoffhaltige Acetonderivate" (On nitrogenous derivatives of acetone), Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft, 15: 1164–1167)
  2. ^ W. Reusch. „Infrared Spectroscopy”. Virtual Textbook of Organic Chemistry. Michigan State University. Архивирано из оригинала 21. 06. 2010. г. Приступљено 09. 10. 2013. 
  3. ^ Kalia, J.; Raines, R. T. (2008). „Hydrolytic stability of hydrazones and oximes”. Angew. Chem. Int. Ed. 47 (39): 7523—7526. PMC 2743602 . PMID 18712739.