Суперкиселине
Суперкиселине представљају киселине чија је киселост већа него киселост 100% чисте сумпорне киселине,[1] која има Хаметову функцију киселости (H0) у износу -12. Комерцијално доступне суперкиселине укључују трифлуорометансулфонску киселину (CF3SO3H) која је такође позната под именом трифлична киселина, и флуоросулфонска киселина (FSO3H), при чему су обе око хиљаду пута јаче од сумпорне киселине.[2] Најјаче суперкиселине се припремају комбинацијом двије компоненте, јаком Луисовом киселином и јаком Бронстедовом киселином. Најјача позната суперкиселина је флуороантимонска киселина.
Историјат уреди
Израз суперкиселина је први употријебио Џејмс Брајант Конант 1927. да би описао киселине које су биле јаче од уобичајених неорганских киселина. Георге А. Олах је припремио такозвану магичну киселину која је добила то име због своје способности да напада угљоводонике, мијешањем антимон петафлуорида (SbF5) и флуоросулфонске киселине. Име је добијено након што је свијећа била стављена у узорку магичне киселине. Свијећа се растворила што је показало способност киселине да протонизује угљоводонике, који се не протонизују под дејством уобичајених киселина.
Било је показано да на 140 °C FSO3H–SbF5 ће претворити метан у терцијални бутил карбокатјон а та реакција почиње протонизовањем метана:[3]
- CH4 + H+ → CH5+
- CH5+ → CH3+ + H2
- CH3+ + 3 CH4 → (CH3)3C+ + 3H2
Најјаче киселине уреди
Најјачи систем суперкиселине је флуороантимонска киселина, која се добије комбинацијом флуороводоничне киселине и SbF5. У овом систему HF отпушта свој протон (H+) тако што се F− јон везује за антимон пентафлуорид. Резултујући ањон (SbF6−) је уједно слаби нуклеофил и слаба база. Након тога протон остаје сам, што доводи до велике киселости система. Флуороантимонска киселина је 2×1019 јача оф 100% сумпорне киселине.
Примјена уреди
Најчешћа примјена суперкиселина је обезбјеђивање окружења да би се добили и одржавали органски катјони који су корисни као интермедијери у разним органским реакцијама, као што су добијање пластике или бензина са високим октанским бројем.
Референце уреди
- ^ Халл НФ, Цонант ЈБ (1927). „А Студy оф Суперацид Солутионс”. Јоурнал оф тхе Америцан Цхемицал Социетy. 49 (12): 3062–70. дои:10.1021/ја01411а010.
- ^ Химмел D, Голл СК, Леито I, Кроссинг I (2010). „А Унифиед пХ Сцале фор Алл Пхасес”. Ангеw. Цхем. Инт. Ед. 49 (38): 6885–6888. дои:10.1002/ание.201000252.
- ^ Георге А. Олах; Сцхлосберг РХ (1968). „Цхемистрy ин Супер Ацидс. I. Хyдроген Еxцханге анд Полyцонденсатион оф Метхане анд Алканес ин ФСО3Х–СбФ5 ("Магиц Ацид") Солутион. Протонатион оф Алканес анд тхе Интермедиацy оф ЦХ5+ анд Релатед Хyдроцарбон Ионс. Тхе Хигх Цхемицал Реацтивитy оф "Параффинс" ин Иониц Солутион Реацтионс”. Јоурнал оф тхе Америцан Цхемицал Социетy. 90 (10): 2726–7. дои:10.1021/ја01012а066.
