Šesnaest timova koji su se plasirali u plejof, po osam iz obe divizije, igrali su eliminatorni turnir u serijama na četiri dobijene utakmice kroz četiri faze takmičenja (četvrtfinale konferencije, polufinale konferencije, finale konferencije i Stenli kup finale).
Bret Hal postigao je kontroverzni gol za Dalas u produžetku šeste utakmice kojim su starsi stigli do šampionata. Iako je prošlo mnogo vremena od tada, ovaj pogodak Hala i dalje izaziva žučne rasprave hokejaških stručnjaka oko regularnosti.[1]
U plejof su se plasirali šampioni svih šest divizija i po pet najboljih ekipa iz svake konferencije na osnovu konačne tabele nakon završetka regularnog dela sezone 1998/99, ukupno 16 timova, po osam iz svake konferencije. Timovima su dodeljene pozicije 1-8 na osnovu plasmana u svojoj konferenciji.
Timovi čije je ime upisano na levoj strani tabele, kod svakog para, imali su prednost domaćeg terena u seriji i prve dve utakmice su igrali kod kuće.[2]
Pozicije od (1) do (8) predstavljale su nosioce u konferenciji i određivale prednost domaćeg terena u prve tri runde plejofa. U finalu kupa prednost domaćeg terena se određivala na osnovu ligaške tabele pa je Dalas (114 bodova) imao prednost nad Bafalom (91 bod).