n−3 masne kiseline (ω−3 masne kiseline, omega-3 masne kiseline) su esencijalne nezasićene masne kiseline sa dvostrukom vezom (C=C) počevši od trećeg atoma ugljenika sa kraja ugljenikovog lanca.[1]

Типови масти у храни
Види још

Esencijalne masne kiseline su molekuli koji se ne mogu sintetisati u ljudskom telu ali su vitalni za normalni metabolizam. Jedna od dve familije esencijalnih masnih kiselina su omega-3 masne kiseline.

Ugljenični lanac ima dva kraja -- kiselinski (COOH) kraj i metilni (CH3) kraj. Lokacija prve dvostruke veze se numeriše sa metilnog kraja, koji je takođe poznat kao omega (ω) kraj ili n kraj.

Prehrambeno važne n−3 masne kiseline su α-linoleinska kiselina (ALA), eikozapentaenoinska kiselina (EPA), i dokozaheksaenoinska kiselina (DHA), sve od kojih su polinezasićene.

Uobičajeni izvori n–3 masnih kiselina su riblje ulje i neka biljna ulja, kao što su ulja lana i algi.

Sisari ne mogu da sintetišu n−3 masne kiseline, ali imaju ograničenu sposobnost formiranja dugolančanih n−3 masnih kiselina EPA (20 ugljenika) i DHA (22 ugljenika) iz masne kiseline ALA sa osamnaest ugljenika.

 
Hemijska struktura alfa-linoleinske kiseline (ALA), esencijalne n−3 masne kiseline, (18:3Δ9c,12c,15c, što znači lanac sa 18 ugljenika i 3 dvostruke veze na ugljenicima numerisanim 9, 12, i 15). Mada hemijska nomenklatura odbrojava sa karbonilnog ugljenika (plava numeracija), fiziološka notacija počinje sa n (ω) ugljenika. Sa n kraja prva dvostruka veza se javlja kao treća ugljenik-ugljenik veza. n kraj se skoro nikad ne menja tokom fizioloških transformacija u ljudskom telu, jer je energetski stabilniji.
 
Hemijska struktura eikozapentaenoinske kiseline (EPA).
 
Hemijska struktura dokozaheksaenoinske kiseline (DHA).

N−3 masne kiseline koje su važne u ljudskoj fiziologiji su α-linoleinska kiselina (18:3, n−3; ALA), eikozapentaenoinska kiselina (20:5, n−3; EPA), i dokozaheksaenoinska kiselina (22:6, n−3; DHA). Ove tri polinezasićene kiseline imaju bilo 3, 5, ili 6 dvostrukih veza u lancu sa 18, 20, ili 22 ugljenika, respektivno. Kao i kod većine prirodnih masnih kiselina, sve dvostruke veze su u cis-konfiguraciji.

Jod se može dodati na dvostruke veze dokozaheksaenoinske i arahidonske kiseline, čime se formiraju jodolipidi.[2][3][4][5]

Lista n−3 masnih kiselina

уреди

Ova tabela sadrži nekoliko različitih imena uobičajenih n−3 masnih kiselina nađenih u prirodi.

Uobičajeno ime Lipidno ime Hemijsko ime
Heksadekatrienoinska kiselina (HTA) 16:3 (n−3) sve-cis-7,10,13-heksadekatrienoinska kiselina
α-linoleinska kiselina (ALA) 18:3 (n−3) sve-cis-9,12,15-octadecatrienoic kiselina
Stearidonska kiselina (SDA) 18:4 (n−3) sve-cis-6,9,12,15-oktadekatetraenoinska kiselina
Eikozatrienoinska kiselina (ETE) 20:3 (n−3) sve-cis-11,14,17-eikozatrienoinska kiselina
Eikozatetraenoinska kiselina (ETA) 20:4 (n−3) sve-cis-8,11,14,17-eikozatetraenoinska kiselina
Eikozapentaenoinska kiselina (EPA) 20:5 (n−3) sve-cis-5,8,11,14,17-eikozapentaenoinska kiselina
Heneikozapentaenoinska kiselina (HPA) 21:5 (n−3) sve-cis-6,9,12,15,18-heneikozapentaenoinska kiselina
Dokozapentaenoinska kiselina (DPA),
Klupadonska kiselina
22:5 (n−3) sve-cis-7,10,13,16,19-dokosapentaenoinska kiselina
Dokozaheksaenoinska kiselina (DHA) 22:6 (n−3) sve-cis-4,7,10,13,16,19-dokozaheksaenoinska kiselina
Tetrakozapentaenoinska kiselina 24:5 (n−3) sve-cis-9,12,15,18,21-tetrakozapentaenoinska kiselina
Tetrakozaheksaenoinska kiselina (Nisininska kiselina) 24:6 (n−3) sve-cis-6,9,12,15,18,21-tetrakozaheksaenoinska kiselina

Reference

уреди
  1. ^ Bruce Alberts; Alexander Johnson; Julian Lewis; Martin Raff; Keith Roberts; Peter Walter (2002). Molecular Biology of the Cell. New York: Garlard Science. ISBN 0815332181. 
  2. ^ Venturi S, Bégin ME (2010). „Thyroid Hormone, Iodine and Human Brain Evolution”. Ур.: Cunnane S, Stewart K. Environmental Influences on Human Brain Evolution. John Wiley & Sons. стр. 105–124. ISBN 978-0-470-45268-4. 
  3. ^ Cocchi, M.; Venturi, S. (2000). „Iodide, antioxidant function and Omega-6 and Omega-3 fatty acids: a new hypothesis of a biochemical cooperation?”. Progress in Nutrition. 2: 15—19. 
  4. ^ Ingenbleek, Y; Jung, L; Férard, G; Bordet, F; Goncalves, AM; Dechoux, L (1997). „Iodised rapeseed oil for eradication of severe endemic goitre”. Lancet. 350 (9090): 1542—5. PMID 9388412. doi:10.1016/S0140-6736(97)02427-6. 
  5. ^ Ingenbleek, Y; Jung, L; Férard, G (2000). „Brassiodol: A new iodised oil for eradication of endemic goitre”. Journal of Trace Elements in Medicine and Biology. 13 (1): 85—96. doi:10.1002/(SICI)1520-670X(2000)13:1<85::AID-JTRA10>3.0.CO;2-E. 

Literatura

уреди

Spoljašnje veze

уреди