Циклоалкан

Циклоалкани су засићени циклични угљоводоници код којих су сви угљеникови атоми везани једноструким везама. Општа формула ових једињења је C_nH_2n (циклоалкани садрже два атома водоника мање од алкана због тога што граде прстен).^[1]^[2]^[3]

Величина прстена код циклоалкана може бити доста различита. Величина прстена зависи од броја угљеникових атома. Данас су позната једињења са преко 40 угљеникових атома.

Номенклатура циклоалкана

Циклоалкани добијају имена тако што се испред имена алкана са истим бројем угљеникових атома дода префикс -цикло. Циклоалкани се упрошћено могу преказивати преко геометријских слика. Тако да се циклопропан представља једнакостраничним троуглом, циклобутан квадратом, циклопентан петоуглом, итд. Обично се приказује само скелет угљеникових атома и подразумева се да су на сваком углу везана по два водоникова атома.

  CH₂       H₂C-CH₂    H₂C-CH₂
  / \         | |       /  \
H₂C-CH₂     H₂C-CH₂   H₂C   CH₂   
                        \  /
                         CH₂

		циклохексан						метилциклопентан								1,2-диетилциклохексан

Налажење и добијање

Циклопентан, циклохексан, метилциклопентан и метилциклохексан се налазе у нафти и због тога су у индустрији нафте познати под називом нафтени. У природи су најраспрострањенија једињења са петочланим и шесточланим прстеновима.

Циклоалкани се лабораторијски добијају елиминацијом халогена из дихалогеноалкана

                          CH₂-CH₂
Cl-CH₂-CH₂-CH₂-Cl + Zn →    \ /
                            CH₂

Физичке особине

Циклохексан

Физичке особине циклоалкана су веома сличне физичким особинама алкана. Температура кључања расте са повећањем броја угљеникових атома.

име	температура кључања	температура топљења
циклопропан	33°C	-127°C
циклобутан	13°C	- 90°C
циклопентан	49°C	-94°C
циклохексан	81°C	7°C

Хемијске особине

Циклоалкани показују идентичне хемијске особине као и алкани с том разликом што су циклоалкани са малим прстеном (циклопропан, циклобутан) доста реактивнији од осталих.

Тако нпр. циклопропан реагује са водоником у присуству катализатора (Ni) и даје пропан.

$+H_{2}$ → $CH_{3}CH_{2}CH_{3}$

На исти начин он реагује са бромом и бромоводоником

   $+Br_{2}$  → CH₂CH₂CH₂
             |     |
             Br    Br

Општи тип адиционих реакција изгледа овако:

R-CH=CH-R' + CH₂N₂  →  R-CH---CH-R 
                          \  /
                           CH₂

Циклобутан је стабилнији од циклопропана али је такође доста реактиван и подлеже адиционим реакцијама.

Циклопентан и циклохексан су веома постојани тако да не реагују са водоником ни на високим температурама (преко 200°C).

Cis и trans изомерија

cis и trans диметилциклопропан

Cis-trans изомерија је могућа код дисуституисаних циклоалкана јер је услед затварања прстена створана доста крута структура од две С-Н везе. Тако диметилциклопропан постоји у два просторна изомера. Као Cis изомер и као trans изомер.

Овај тип изомерије се јавља и код алкена с тим што се сви супституенти налазе у равни, само различито оријентисани на двоструку везу, а код циклоалкана супституенти се налазе испод и изнад равни.

Види још

Референце

^ Хемија за 3 разред гимназије природно математичког смера, медицинске, ветеринарске и школе за негу лепоте - Александра Стојиљковић
^ Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0.
^ Smith, Michael B.; March, Jerry (2007). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th изд.). New York: Wiley-Interscience. ISBN 0-471-72091-7.

Спољашње везе

Циклоалкани

[1] Хемија за 3 разред гимназије природно математичког смера, медицинске, ветеринарске и школе за негу лепоте - Александра Стојиљковић

[Clayden1st-2] Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0.

[March6th-3] Smith, Michael B.; March, Jerry (2007). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th изд.). New York: Wiley-Interscience. ISBN 0-471-72091-7.

[1]

[2]

[3]