11-nor-9-karboksi-THC (11-nor-9-karboksi-delta-9-tetrahidrokanabinol, 11-COOH-THC, THC-COOH, THC-11-oic kiselina) je glavni sekundarni metabolit THC koji se formira u telu nakon konzumacije kanabisa.

11-nor-9-karboksi-THC
THC-11-oic acid molecule
IUPAC ime
1-hidroksi-6,6-dimetil-3-pentil-6a,7,8,10a-tetrahidrobenzo[c]hromen-9-karboksilna kiselina
Klinički podaci
Način primenevarijabilne
Pravni status
Pravni status
  • varijabilan
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživostvarijabilna
Metabolizamvarijabilan
Poluvreme eliminacije5,2 do 6,2 dana[1]
IzlučivanjeVariabilna
Identifikatori
CAS broj64280-14-4 ДаY
ATC kodNone
PubChemCID 107885
ChemSpider97019 ДаY
Hemijski podaci
FormulaC21H28O4
Molarna masa344,445 g/mol
  • CCCCCc1cc(c2c(c1)OC(C3C2C=C(CC3)C(=O)O)(C)C)O
  • InChI=1S/C21H28O4/c1-4-5-6-7-13-10-17(22)19-15-12-14(20(23)24)8-9-16(15)21(2,3)25-18(19)11-13/h10-12,15-16,22H,4-9H2,1-3H3,(H,23,24) ДаY
  • Key:YOVRGSHRZRJTLZ-UHFFFAOYSA-N ДаY

11-COOH-THC se forma u telu oksidacijom aktivnog metabolita 11-hidroksi-THC posredstvom enzima jetre. On se zatim dalje metabolizuje putem konjugacije sa glukuronidom,[2] čimes se formira u vodi rastvorno jedinjenje, koje se lakše izlučuje iz tela.[3]

Reference уреди

  1. ^ „Δ9-Tetrahydrocannabinol (THC), 11-Hydroxy-THC, and 11-Nor-9-carboxy-THC Plasma Pharmacokinetics during and after Continuous High-Dose Oral THC ”. Архивирано из оригинала 31. 08. 2011. г. Приступљено 10. 06. 2013. 
  2. ^ Skopp, G; Pötsch, L (2002). „Stability of 11-nor-delta(9)-carboxy-tetrahydrocannabinol glucuronide in plasma and urine assessed by liquid chromatography-tandem mass spectrometry”. Clinical chemistry. 48 (2): 301—6. PMID 11805011. 
  3. ^ Law, B; Mason, PA; Moffat, AC; King, LJ (1984). „Confirmation of cannabis use by the analysis of delta 9-tetrahydrocannabinol metabolites in blood and urine by combined HPLC and RIA”. Journal of analytical toxicology. 8 (1): 19—22. PMID 6323852. 


 Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje
u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja).