Totomicin

Totomicin (takođe poznat kao higromicin A) aminoglikozidni je antibiotik koji proizvodi Streptomyces hygroscopicus. On je otkriven tokom 1950-tih. Bakterijski izvor je sličan sa higromicinom B po čemu je dobio ime.

Totomicin

IUPAC ime
(E)-N-[(3aS,4R,5R,6S,7R,7aR)-4,6,7-Trihidroksi-3a,4,5,6,7,7a-hexahidro-1,3-benzodioksol-5-il]-3-[4-[(2S,3S,4S,5S)-5-acetil-3,4-dihidroksioksolan-2-il]oksi-3-hidroksifenil]-2-metilprop-2-enamid
Identifikatori
CAS broj	6379-56-2 Y
ATC kod	none
PubChem	CID 6433481
ChemSpider	4938630 Y
Sinonimi	Higromicin A, Homomicin
Hemijski podaci
Formula	C23H29NO12
Molarna masa	511,48 g·mol−1
SMILES C/C(=C\C1=CC(=C(C=C1)O[C@H]2[C@H]([C@@H]([C@H](O2)C(=O)C)O)O)O)/C(=O)N[C@@H]3[C@@H]([C@H]([C@@H]4[C@H]([C@@H]3O)OCO4)O)O
InChI InChI=1S/C23H29NO12/c1-8(22(32)24-13-14(27)16(29)21-20(15(13)28)33-7-34-21)5-10-3-4-12(11(26)6-10)35-23-18(31)17(30)19(36-23)9(2)25/h3-6,13-21,23,26-31H,7H2,1-2H3,(H,24,32)/b8-5+/t13-,14+,15-,16-,17+,18+,19-,20+,21-,23-/m1/s1 Y Key:YQYJSBFKSSDGFO-IIHALWDASA-N Y
Fizički podaci
Tačka topljenja	110 to 112 °C (230 to 234 °F) razlaže se

Istorija

Higromicin A je otriven u uzorku zemljišta iz šume u blizini Indianapolisa, Indijana. Otkrili su ga Vaksman i Henrici. Identifikacija i struktura totomicina je sledila 1957. godine.

Antibiotička aktivnost

Najjača antibiotička aktivnost totomicina je protiv Staphylococcus haemolyticus, kod koga se rast inhibira koncentracijom od 2 µg/mL. Druge gram-pozitivne i gram-negativne vrste senzitivne na totomicin bivaju inhibirane koncentracijama od 16 do 31 µg/mL.

Totalna sinteza

Totalna sisnteza totomicina je ostvarena 1989.

Reference

Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja).