Organski peroksid

Organski peroksidi su organska jedinjenja koja sadrže peroksidnu funkcionalnu grupu (ROOR'). Ako je R' vodonik, jedinjenje se naziva organski hidroperoksid. Perestri imaju opštu strukturnu formulu RC(O)OOR. O-O veza se lako razlaže i formiraju se slobodni radikali oblika RO·. Stoga su organski peroksidi korisni kao inicijatori pojedinih tipova polimerizacije, kao što su epoksi rezini koji se koriste u plastici ojačanoj staklom. MEKP i benzoil peroksid se koriste za tu svrhu. Organski peroksidi mogu da iniciraju eksplozivnu polimerizaciju materijala sa nezasićenim hemijskim vezama, i taj proces je korišten u eksplozivima. Organski peroksidi, slično neorganskim, su snažni agensi za izbeljavanje.^[1]

Opšta struktura organskih hidroperoksida. Funkcionalna grupa je označena plavom bojom.

Premoštavajuća peroksidna grupa u askaridolu.

Osobine уреди

Dužina O-O veze u peroksidima je oko 1,45 A i R-O-O uglovi (R = H, C) su oko 110° (slično vodi). Karakteristični C-O-O-R (R = H, C) diedralni uglovi su oko 120°. O-O veza je relativno slaba, sa energijom disocijacije veze od 45 - 50 kcal/mol, što je manje od polovine jačine C-C, C-H, i C-O veza.^[2]

Oksidaciona tendencija peroksida je povezana sa elektronegativnošću supstituenata. Elektrofilni peroksidi su jači agensi transfera O-atoma. Kod hidroperoksida, O-atom donorska tendencija je u korelaciji sa kiselošću O-H veze. Redosled oksidacione moći je CF₃CO₃H > CH₃CO₃H > H₂O₂.

Vidi još уреди

Reference уреди

^ Herbert Klenk, Peter H. Götz, Rainer Siegmeier, Wilfried Mayr "Peroxy Compounds, Organic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. . doi:10.1002/14356007.a19_199. Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)
^ "A Reassessment of the Bond Dissociation Energies of Peroxides. An ab Initio Study" Robert D. Bach, Philippe Y. Ayala, H. B. Schlegel J. Am. Chem. Soc., 1996, volume 118, pp 12758–12765. . doi:10.1021/ja961838i. Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)

Spoljašnje veze уреди

OSH Answers - organic peroxides
Peroxide disposal Архивирано на сајту Wayback Machine (9. октобар 2011)
Organic Peroxide Producers Safety Division. Oct. 2011. The Society of the Plastics Industry. 24 Oct. 2011.

[1] Herbert Klenk, Peter H. Götz, Rainer Siegmeier, Wilfried Mayr "Peroxy Compounds, Organic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. . doi:10.1002/14356007.a19_199. Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)

[2] "A Reassessment of the Bond Dissociation Energies of Peroxides. An ab Initio Study" Robert D. Bach, Philippe Y. Ayala, H. B. Schlegel J. Am. Chem. Soc., 1996, volume 118, pp 12758–12765. . doi:10.1021/ja961838i. Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)

[1]

[2]