Funkcionalna grupa u hemiji predstavlja grupe atoma u organskim jedinjenjima koje daju karakteristične osobine tim jedinjenjima i njihovim reakcijama. Hemijska jedinjenja koja imaju istu funkcionalnu grupu se zbog sličnih osobina sistematizuju u zajedničke grupe.[1][2] Ista funkcionalna grupa će proći iste ili slične hemijske reakcije bez obzira na ostatak molekulskog sastava.[3][4] To omogućava sistematsko predviđanje hemijskih reakcija i ponašanja hemijskih jedinjenja i dizajn hemijske sinteze. Reaktivnost funkcionalne grupe mogu modifikovati druge funkcionalne grupe u blizini. Interkonverzija funkcionalne grupe može se koristiti u retrosintetičkoj analizi za planiranje organske sinteze.

Benzil acetat sadrži estarsku funkcionalnu grupu (u crvenom), acetil grupu (zaokruženu tamno zelenom bojom) i benziloksi grupu (zaokruženu svetlo narandžastom bojom). Druge podele su takođe moguće.

Funkcionalne grupe se mogu podeliti na: heterogene (sa različitim atomima unutar grupe) i homogene (sa istim atomima). Homogene funkcionalne grupe se mogu smatrati potpunim funkcionalnim grupama, pošto su one samo strukturne veze koji sa drugim atomima i molekulima gotovo da i ne stupaju u hemijske reakcije. U slučajevima anorganskih i metalorganskih spojeva, jednostavnim funkcionalnim grupama se smatraju i alkil- i aril- funkcionalne grupe. Sve organske veze i funkcionalne grupe se mogu svrstati u organske grupe. U zavisnosti u funkcionalne grupe, većina primarnih organskih jedinjenja menja svoje osobine. Tako na prier ako se alkanu butanu dodaju određene funkcionalne grupe, on prelazi u svoje derivate.

Funkcionalna grupa je grupa atoma u molekulu sa karakterističnim hemijskim svojstvima, bez obzira na ostale atome u molekulu. Atomi u funkcionalnoj grupi povezani su međusobno i sa ostatkom molekula kovalentnim vezama. Za ponavljajuće jedinice polimera, funkcionalne grupe se vežu za njihova nepolarna jezgra atoma ugljenika i tako dodaju hemijski karakter lancima ugljenika. Funkcionalne grupe takođe mogu biti naelektirsane, npr. u karboksilatnim solima (–COO), čime se molekul pretvara u polatomski jon ili kompleksni jon. Funkcionalne grupe koje se vezuju za centralni atom u koordinacionom kompleksu nazivaju se ligandi. Kompleksacija i solvatacija su takođe uzrokovane specifičnim interakcijama funkcionalnih grupa. U uobičajenom pravilu „slično se rastvara slično“, zajedničke ili međusobno dobro interagujuće funkcionalne grupe omogućavaju rastvorljivost. Na primer, šećer se rastvara u vodi, jer oboje dele hidroksilnu funkcionalnu grupu (–OH), a hidroksili formiraju snažne međusobn interakcije. Plus, kada su funkcionalne grupe elektronegativnije od atoma za koje se vezuju, funkcionalne grupe postaju polarne, a inače nepolarni molekuli koji sadrže ove funkcionalne grupe postaju polarni i tako postaju rastvorljivi u nekom vodenom okruženju.

Kombinovanje imena funkcionalnih grupa sa imenima matičnih alkana stvara ono što se naziva sistematskom nomenklaturom za imenovanje organskih jedinjenja. U tradicionalnoj nomenklaturi, prvi atom ugljenika posle ugljenika koji se vezuje za funkcionalnu grupu naziva se alfa ugljenik; drugi, beta ugljenik, treći, gama ugljenik, itd. Ako na ugljeniku postoji još jedna funkcionalna grupa, ona može se nazvati grčkim slovom, npr. gama-amin u gama-aminobuternoj kiselini nalazi se na trećem ugljeniku ugljeničnog lanca vezanog za grupu karboksilne kiseline. IUPAC konvencije zahtevaju numeričko označavanje položaja, npr. 4-aminobutanska kiselina. U tradicionalnim imenima za označavanje izomera koriste se različiti kvalifikatori, na primer, izopropanol (IUPAC naziv: propan-2-ol) je izomer n-propanola (propan-1-ol). Termin ostatak se preklapa sa terminom „funkcionalna grupa“. Međutim, ostatak je čitava „polovina“ molekula, koja može biti samo jedna funkcionalna grupa, ali i veća jedinica koja se sastoji od više funkcionalnih grupa. Na primer, „arilni deo“ može biti bilo koja grupa koja sadrži aromatični prsten, bez obzira na to koliko funkcionalnih grupa pomenuti aril ima.

Tabela uobičajenih funkcionalnih grupaУреди

Sledi lista uobičajenih funkcionalnih grupa.[5] U formulama simboli R i R' obično označavaju vezani vodonik, ili bočni lanac ugljovodonika bilo koje dužine, ali se ponekad mogu odnositi na bilo koju grupu atoma.

UgljovodoniciУреди

Ugljovodonici su klasa molekula koja je definisana funkcionalnim grupama nazvanim hidrokarbil koje sadrže samo ugljenik i vodonik, ali se razlikuju u broju i redosledu dvostrukih veza. Svaka se razlikuje po tipu (i obimu) reaktivnosti.

Hemijska klasa Grupa Formula Strukturna formula Formula Prefiks Sufiks Primer
Alkan Alkil R(CH2)nH   alkil- -an  
Etan
Alken Alkenil R2C=CR2   alkenil- -en  
Etilen
(Eten)
Alkin Alkinil RC≡CR'   alkinil- -in  
Acetilen
(Etin)
Derivati benzena Fenil RC6H5
RPh
  fenil- -benzen  
Kumen
(Isopropilbenzen)

Takođe postoji veliki broj razgranatih ili prstenastih alkana koji imaju specifična imena, npr. terc-butil, bornil, cikloheksil itd. Ugljovodonici mogu formirati naelektrisane strukture: pozitivno naelektrisane karbokatjone ili negativn karbanjone. Karbokatjoni se često nazivaju -um. Primeri su tropilijum i trifenilmetil katjoni i ciklopentadienil anjon.

Grupe koje sadrže halogenУреди

Haloalkani su klasa molekula koja je definisana vezom ugljenik-halogen. Ova veza može biti relativno slaba (u slučaju jodoalkana) ili prilično stabilna (kao u slučaju fluoroalkana). Generalno, sa izuzetkom fluorisanih jedinjenja, haloalkani lako podležu reakcijama nukleofilne supstitucije ili eliminacije. Supstitucija na ugljeniku zavisi od kiselosti susednog protona, uslova rastvarača itd.

Hemijska klasa Grupa Formula Strukturna formula Formula Prefiks Sufiks Primer
haloalkan halo RX   halo- alkil halid  
Hloroetan
(Etil hlorid)
fluoroalkan fluoro RF   fluoro- alkil fluorid  
Fluorometan
(Metil fluorid)
chloroalkane hloro RCl   hloro- alkil hlorid  
Hlorometan
(Metil hlorid)
bromoalkan bromo RBr   bromo- alkil bromid  
Bromometan
(Metil bromid)
iodoalkane jodo RI   jodo- alkil jodid  
Jodometan
(Metil jodid)

Grupe koje sadrže kiseonikУреди

Jedinjenja koja sadrže C-O veze poseduju različitu reaktivnost na osnovu lokacije i hibridizacije C-O veze, zahvaljujući efektu povlačenja elektronskom sp-hibridizovanog kiseonika (karbonilne grupe) i donirajućeg efekta sp2-hibridizovanog kiseonika (alkoholne grupe).

Hemijska klasa Grupa Formula Strukturna formula Formula Prefiks Sufiks Primer
Alkohol Hidroksil ROH hidroksi- -ol  
Metanol
Keton Karbonil RCOR'   -oil- (-COR')
ili
okso- (=O)
-on  
Butanon
(Metil etil keton)
Aldehid Aldehid RCHO   formil- (-COH)
ili
okso- (=O)
-al  
Acetaldehid
(Etanal)
Acil halid Haloformil RCOX   karbonofluoridoil-
karbonohloridoil-
karbonobromidoil-
karbonojodidoil-
-oil halid  
Acetil hlorid
(Etanoil hlorid)
Karbonat Karbonatni estar ROCOOR'   (alkoksikarbonil)oksi- alkil karbonat  
Trifosgen
(bis(trihlorometil) karbonat)
Karboksilat Karboksilat RCOO
 


karboksi- -oat  
Natrijum acetat
(Natrijum etanoat)
Karboksilna kiselina Karboksil RCOOH   karboksi- -oinska kiselina  
Sirćetna kiselina
(Etanoinska kiselina)
Estar Karboalkoksi RCOOR'   alkanoiloksi-
ili
alkoksikarbonil
alkil alkanoat  
Etil butirat
(Etil butanoat)
Metoksi Metoksi ROCH3   metoksi-  
Anizol
(Metoksibenzen)
Hidroperoksid Hidroperoksi ROOH   hidroperoksi- alkil hidroperoksid  
terc-Butil hidroperoksid
Peroksid Peroksi ROOR'   peroksi- alkil peroksid  
Di-tert-butil peroksid
Etar Etar ROR' alkoksi- alkil etar  
Dietil etar
(Etoksietan)
Hemiacetal Hemiacetal R2CH(OR1)(OH)   alkoksi -ol -al alkil hemiacetal
Hemiketal Hemiketal RC(ORʺ)(OH)R'   alkoksi -ol -on alkil hemiketal
Acetal Acetal RCH(OR')(OR")   dialkoksi- -al dialkil acetal
Ketal (ili Acetal) Ketal (ili Acetal) RC(OR")(OR‴)R'   dialkoksi- -on dialkil ketal
Ortoestar Ortoestar RC(OR')(OR")(OR‴)   trialkoksi-
Heterocikl
(ako je cikličan)
Metilendioksi (–OCH2O–)   metilendioksi- -dioksol  
1,2-Metilendioksibenzen
(1,3-Benzodioksol)
Ortokarbonatni estar Ortokarbonatni estar C(OR)(OR')(OR")(OR‴)   tetralkoksi- tetraalkil ortokarbonat  
Tetrametoksimetan
Organski kiselinski anhidrid Karboksilni anhidrid R1(CO)O(CO)R2   anhidrid  
Butirinski anhidrid

Grupe koje sadrže azotУреди

Jedinjenja koja sadrže azot u ovoj kategoriji mogu sadržati C-O veze, kao u slučaju amida.

Hemijska klasa Grupa Formula Strukturna formula Formula Prefiks Sufiks Primer
Amid Karboksamid RCONR'R"   karboksamid-
ili
carbamoyl-
-amid  
Acetamid
(Etanamid)
Amini Primarni amin RNH2   amino- -amin  
Metilamin
(Metanamin)
Sekundarni amin R'R"NH   amino- -amin  
Dimetilamin
Tercijarni amin R3N   amino- -amin  
Trimetilamin
4° amonijum jon R4N+   amonio- -amonijum  
Holin
Imin Primarni ketimin RC(=NH)R'   imino- -imin
Sekundarni ketimin     imino- -imin
Primarni aldimin RC(=NH)H   imino- -imin  
Etanimin
Sekundarni aldimin RC(=NR')H   imino- -imin
Imid Imid (RCO)2NR'   imido- -imid  
Sukcinimid
(Pirolidin-2,5-dion)
Azid Azid RN3   azido- alkil azid  
Fenil azid
(Azidobenzen)
Azo jedinjenje Azo
(Diimid)
RN2R'   azo- -diazen  
Metil oranž
(p-dimetilamino-azobenzensulfonska kiselina)
Cijanati Cijanat ROCN   cijanato- alkil cijanat  
Metil cijanat
Izocijanat RNCO   izocijanato- alkil izocijanat  
Metil izocijanat
Nitrat Nitrat RONO2   nitrooksi-, nitroksi- alkil nitrat  
Amil nitrat
(1-nitrooksipentan)
Nitril Nitril RCN   cijano- alkannitril
alkil cijanid
 
Benzonitril
(Fenil cijanid)
Izonitril RNC   isocijano- alkanizonitril
alkil izocijanid
 
Metil izocijanid
Nitrit Nitrozooksi RONO   nitrozooksi- alkil nitrit  
Izoamil nitrit
(3-metil-1-nitrozooksibutan)
Nitro jedinjenje Nitro RNO2   nitro-    
Nitrometan
Nitrozo jedinjenje Nitrozo RNO   nitrozo- (Nitrozil-)    
Nitrozobenzen
Oksim Oksim RCH=NOH     Oksim  
Aceton oksim
(2-Propanon oksim)
Piridin derivat Piridil RC5H4N

 
 
 

4-piridil
(piridin-4-il)

3-piridil
(piridin-3-il)

2-piridil
(piridin-2-il)

-piridini  
Nikotin
Karbamatni estar Karbamat RO(C=O)NR2   (-karbamoil)oksi- -karbamat  
Hlorprofam
(Izopropil (3-hlorofenil)karbamat)

ReferenceУреди

  1. ^ Dieter Hellwinkel: Die systematische Nomenklatur der organischen Chemie: Eine Gebrauchsanweisung, 4. izdanje, Springer. Berlin: 1998. ISBN 978-3-540-63221-4.
  2. ^ Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0. 
  3. ^ Compendium of Chemical Terminology (IUPAC "Gold Book") functional group
  4. ^ March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (3rd изд.), New York: Wiley, ISBN 0-471-85472-7 
  5. ^ Brown, Theodore (2002). Chemistry: the central science. Upper Saddle River, NJ: Prentice Hall. стр. 1001. ISBN 0130669970. 

Spoljašnje vezeУреди