Acetaldehid (etanal) je organsko hemijsko jedinjenje sa formulom CH3 CHO. Pojedini izvori ga obeležavaju sa MeCHO (Me = metil). On je jedan od važnijih aldehida, koji je široko zastupljen u prirodi. On se industrijski proizvodi u velikim količinama. Acetaldehid se u prirodi javlja u kafi, hlebu i zrelom voću. Biljke ga proizvode kao deo normalnog metabolizma. On se takođe proizvodi putem oksidacije etilena i smatra se da je uzrok mamurluka nakon alkoholne konzumpcije.[7] On je prisutan u vazduhu, vodi, zemljištu, kao i u piću i dimu.[8]

Acetaldehid
Lewis structure of acetaldehyde
Lewis structure of acetaldehyde
Skeletal structure of acetaldehyde
Skeletal structure of acetaldehyde
Ball-and-stick model
Ball-and-stick model
Space-filling model
Space-filling model
Nazivi
IUPAC naziv
etanal
Drugi nazivi
Acet aldehid
etil aldehid[1]
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.761
EC broj 200-836-8
KEGG[2]
RTECS AB1925000
UNII
  • O=CC
  • CC=O
Svojstva
C2H4O
Molarna masa 44,05 g·mol−1
Agregatno stanje Bezbojna tečnost
Opor, voćni miris
Gustina 0,784 g·cm−3 (20 °C)[5]

0,7904–0,7928 g·cm−3 (10 °C)[5]

Tačka topljenja −1.235 °C (−2.191 °F; −962 K)
Tačka ključanja 202 °C (396 °F; 475 K)
rastvoran je u svim proporcijama
Viskoznost ~0,215 na 20 °C
Struktura
Oblik molekula (orbitale i hibridizacija) trigonalno planarni (sp2) na C1
tetraedralni (sp3) na C2
Dipolni moment 2,7 D
Termohemija
Standardna molarna entropija So298 250 J·mol−1·K−1
−166 kJ·mol−1
Opasnosti
GHS grafikoni [6]
H224, H319, H335, H351[6]
P210, P261, P281, P305+351+338[6]
Veoma je zapaljiv (F+)
Štetan (Xn)
Carc. Cat. 3
R-oznake R12 R36/37 R40
S-oznake (S2) S16 S33 S36/37
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondFlammability code 4: Will rapidly or completely vaporize at normal atmospheric pressure and temperature, or is readily dispersed in air and will burn readily. Flash point below 23 °C (73 °F). E.g., propaneHealth code 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g., chloroformReactivity code 2: Undergoes violent chemical change at elevated temperatures and pressures, reacts violently with water, or may form explosive mixtures with water. E.g., phosphorusSpecial hazards (white): no code
4
2
2
Tačka paljenja 234,15 K (−39 °C)
185,15 °C (365,27 °F; 458,30 K)
Srodna jedinjenja
Srodne aldehidne materije
Formaldehid
Propionaldehid
Srodna jedinjenja
Etilen oksid
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

Produkcija

уреди

Globalna produkcija je bila milion tona 2003.[9] Glavni proizvodni metod je oksidacija etilena:

2 CH2=CH2 + O2 → 2 CH3CHO

Alternativno se može koristiti hidracija acetilena, katalizovana solima žive, čime se formira etenol, koji se tautomerizuje do acetaldehida. Ovaj industrijski put je ranije bio dominantan.[10] Kad su potrebne manje količine, acetaldehid se može pripremiti putem dehidrogenacije ili parcijalne oksidacije u kombinaciji sa dehidrogenacijom. Acetaldehid se može formirati hidrogenacijom CO, mada taj metod nema industrijsku primenu.[9]

Reference

уреди
  1. ^ SciFinderScholar (accessed 4 Nov 2009). Acetaldehyde (75-07-0) Substance Detail.
  2. ^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  3. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  4. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  5. ^ а б Stoffdaten Acetaldehyd bei Celanese Chemicals. as of December 1999.
  6. ^ а б в Sigma-Aldrich Co. Retrieved on 20. 07. 2013.
  7. ^ How Hangovers Work, HowStuffWorks
  8. ^ Chemicals in the Environment: Acetaldehid (CAS No. 75-07-0)
  9. ^ а б Eckert, Marc; Fleischmann, Gerald; Jira, Reinhard; Bolt, Hermann M.; Golka, Klaus (2006). „Acetaldehyde”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. ISBN 9783527303854. doi:10.1002/14356007.a01_031.pub2. .
  10. ^ Dmitry A. Ponomarev and Sergey M. Shevchenko (2007). „Hydration of Acetylene: A 125th Anniversary” (PDF). J. Chem. Ed. 84 (10): 1725. Bibcode:2007JChEd..84.1725P. doi:10.1021/ed084p1725. Архивирано из оригинала (PDF) 11. 06. 2011. г. Приступљено 20. 11. 2012. 

Vidi još

уреди

Spoljašnja vaza

уреди