Ацеталдехид (етанал) је органско хемијско једињење са формулом CH3 CHO. Поједини извори га обележавају са MeCHO (Me = метил). Он је један од важнијих алдехида, који је широко заступљен у природи. Он се индустријски производи у великим количинама. Ацеталдехид се у природи јавља у кафи, хлебу и зрелом воћу. Биљке га производе као део нормалног метаболизма. Он се такође производи путем оксидације етилена и сматра се да је узрок мамурлука након алкохолне конзумпције.[7] Он је присутан у ваздуху, води, земљишту, као и у пићу и диму.[8]

Ацеталдехид
Леwис струцтуре оф ацеталдехyде
Леwис струцтуре оф ацеталдехyде
Скелетал струцтуре оф ацеталдехyде
Скелетал струцтуре оф ацеталдехyде
Балл-анд-стицк модел
Балл-анд-стицк модел
Спаце-филлинг модел
Спаце-филлинг модел
Називи
IUPAC назив
etanal
Други називи
Ацет алдехид
етил алдехид[1]
Идентификација
3Д модел (Jmol)
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.761
EC број 200-836-8
КЕГГ[2]
RTECS АБ1925000
УНИИ
  • O=CC
  • CC=O
Својства
C2H4O
Моларна маса 44,05 g·mol−1
Агрегатно стање Безбојна течност
Опор, воћни мирис
Густина 0,784 g·cm−3 (20 °C)[5]

0,7904–0,7928 g·cm−3 (10 °C)[5]

Тачка топљења −1.235 °C (−2.191 °F; −962 K)
Тачка кључања 202 °C (396 °F; 475 K)
растворан је у свим пропорцијама
Вискозност ~0,215 на 20 °C
Структура
Облик молекула (орбитале и хибридизација) тригонално планарни (sp2) на C1
тетраедрални (sp3) на C2
Диполни момент 2,7 D
Термохемија
Стандардна моларна ентропија So298 250 J·mol−1·K−1
−166 kJ·mol−1
Опасности
ГХС графикони [6]
Х224, Х319, Х335, Х351[6]
П210, П261, П281, П305+351+338[6]
Веома је запаљив (F+)
Штетан (Xn)
Carc. Cat. 3
R-oznake R12 R36/37 R40
S-oznake (S2) S16 S33 S36/37
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondFlammability code 4: Will rapidly or completely vaporize at normal atmospheric pressure and temperature, or is readily dispersed in air and will burn readily. Flash point below 23 °C (73 °F). E.g., propaneHealth code 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g., chloroformReactivity code 2: Undergoes violent chemical change at elevated temperatures and pressures, reacts violently with water, or may form explosive mixtures with water. E.g., phosphorusSpecial hazards (white): no code
4
2
2
Tačka paljenja 234,15 K (−39 °C)
185,15 °Ц (365,27 °Ф; 458,30 К)
Сродна једињења
Сродне алдехидне материје
Формалдехид
Пропионалдехид
Сродна једињења
Етилен оксид
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY верификуј (шта је ДаYНеН ?)
Референце инфокутије

Продукција уреди

Глобална продукција је била милион тона 2003.[9] Главни производни метод је оксидација етилена:

2 CH2=CH2 + O2 → 2 CH3CHO

Алтернативно се може користити хидрација ацетилена, катализована солима живе, чиме се формира етенол, који се таутомеризује до ацеталдехида. Овај индустријски пут је раније био доминантан.[10] Кад су потребне мање количине, ацеталдехид се може припремити путем дехидрогенације или парцијалне оксидације у комбинацији са дехидрогенацијом. Ацеталдехид се може формирати хидрогенацијом CO, мада тај метод нема индустријску примену.[9]

Референце уреди

  1. ^ SciFinderScholar (accessed 4 Nov 2009). Acetaldehyde (75-07-0) Substance Detail.
  2. ^ Јоанне Wиxон; Доуглас Келл (2000). „Wебсите Ревиеw: Тхе Кyото Енцyцлопедиа оф Генес анд Геномес — КЕГГ”. Yеаст. 17 (1): 48—55. дои:10.1002/(СИЦИ)1097-0061(200004)17:1<48::АИД-YЕА2>3.0.ЦО;2-Х. 
  3. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  4. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  5. ^ а б Stoffdaten Acetaldehyd bei Celanese Chemicals. as of December 1999.
  6. ^ а б в Сигма-Алдрицх Цо. Ретриевед он 20. 07. 2013.
  7. ^ How Hangovers Work, HowStuffWorks
  8. ^ Chemicals in the Environment: Acetaldehid (CAS No. 75-07-0)
  9. ^ а б Ецкерт, Марц; Флеисцхманн, Гералд; Јира, Реинхард; Болт, Херманн M.; Голка, Клаус (2006). „Ацеталдехyде”. Уллманн'с Енцyцлопедиа оф Индустриал Цхемистрy. ИСБН 9783527303854. дои:10.1002/14356007.а01_031.пуб2. .
  10. ^ Дмитрy А. Пономарев анд Сергеy M. Схевцхенко (2007). „Хyдратион оф Ацетyлене: А 125тх Анниверсарy” (ПДФ). Ј. Цхем. Ед. 84 (10): 1725. Бибцоде:2007ЈЦхЕд..84.1725П. дои:10.1021/ед084п1725. Архивирано из оригинала (ПДФ) 11. 06. 2011. г. Приступљено 20. 11. 2012. 

Види још уреди

Спољашња ваза уреди