Отворите главни мени

Ацетилен (IUPAСов назив: етин) је хемијско једињење формуле C2 H2. Најједноставнији је алкин.

Acetylene
Acetylene
Acetylene
Acetylene – space-filling model
space-filling model of solid acetylene
Називи
IUPAC назив
Ацетилен
Системски IUPAC назив
Етин[1]
Идентификација
3D модел (Јмол)
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.743
KEGG[2]
UNII
UN број 1001 (rastvoren)
3138 (у смеши са етиленом и пропиленом)
Својства
C2H2
Моларна маса 26,04 g·mol−1
Густина 1,097 g/L = 1,097 kg/m³
Тачка топљења −80,8  °C, 192,4 K, −113,4 °F
Тачка кључања −84 °C (−119 °F; 189 K)
у малој мери је растворан
Киселост (pKa) 25
Структура
Облик молекула (орбитале и хибридизација) Линеаран
Термохемија
201 J·mol−1·K−1
+226,88 kJ/mol
Опасности
NFPA 704
Flammability code 4: Will rapidly or completely vaporize at normal atmospheric pressure and temperature, or is readily dispersed in air and will burn readily. Flash point below 23 °C (73 °F). E.g., propaneHealth code 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g., turpentineReactivity code 3: Capable of detonation or explosive decomposition but requires a strong initiating source, must be heated under confinement before initiation, reacts explosively with water, or will detonate if severely shocked. E.g., fluorineSpecial hazards (white): no codeNFPA 704 four-colored diamond
4
1
3
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY верификуј (шта је ДаYНеН ?)
Референце инфокутије

Као алкин, ацетилен је незасићен због тога што су два атома угљеника везана троструком везом. Трострука веза угљеник-угљеник даје угљениковим атомима sp хибридне орбитале, постављајући сва четири атома у праву линију, где је угао CCH везе 180°.

Ацетилен је откривен 1836. од стране Едмунда Дејвија који га је окарактерисао као „ново угљениково једињење водоника“. Поново је откривен 1860. од стране француског хемичара Марсолена Бертолоа који му је дао име „ацетилен“. Нобеловац Густаф Дален је ослепљен у експлозији ацетилена.

ДобијањеУреди

Материјали за индустријско добијање ацетилена су калцијум-карбонат (кречњак) и угаљ. Калцијум-карбонат се прво преведе у калцијум-оксид а угаљ у кокс, па напослетку се они једине да би наградили калцијум-карбид и угљен-моноксид:

CaO + 3C → CaC2 + CO

Калцијум-карбид (или калцијум-ацетилид) и вода се мешају различитим методама да би наградили ацетилен и калцијум-хидроксид. Ову реакцију је открио Фридрих Велер 1862. године.

CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2

Синтеза калцијум-карбида захтева јако високе температуре, око 2000 степена Целезијуса, па се реакција одиграва у електричном казану. Ова реакција је одиграла важну улогу у револуцији касних 1800-их година око масивног хидроенергетског пројекта на Нијагариним водопадима.

Ацетилен се исто тако може добити непотпуним сагоревањем метана са кисеоником или крековањем угљоводоника.

Бертело је правио ацетилен од метанола, етанола, етена или етра тако што их је пропуштао као гасове кроз усијале цеви. Бертело је открио да се ацетилен може добити пропуштањем електричне варнице кроз смешу гасова водоника и цијаногена. Правио је ацетилен и синтезом водоника и угљеника.

РеакцијеУреди

  • Изнад 400 °C (673 K) почиње пиролиза ацетилена, што је подоста ниско за угљоводонике. Главни производи су димер винил-ацетилен (C4H4) и бензен. На температурама изнад 900 °C, (1173 K), главни производ је чађ.
  • Помоћу ацетилена, Марселен Бертело је први показао да је могуће да алифатично једињење може да награди ароматично када је загревао ацетилен у стакленој цеви да би добио бензен са примесама толуена. Бертело је оксидовао ацетилен да би добио сирћетну и оксалну киселину. Увидео је да се ацетилен може редуковати у етен и етан.
  • Полимеризација ацетилена са Циглер-Натовим катализатором ствара полиацетилен. Полиацетилен, низ угљеникових атома међу којима се смењују једноструке и двоструке везе био је први органски полупроводник икад откривен; у реакцији са јодом даје изузетно проводан материјал.
  • У Кучеровој реакцији (откривене 1881. од стране Михаила Кучерова)[3] ацетилен се хидратише у ацеталдехид са живином сољу, каква је жива(II)-бромид.
  • Карбиди се добијају од многих металних јона који се помешају са растворима њихових соли. Пар њих, као сребро-карбид или бакар-карбид су експлозиви. Бакар-карбид се добија такође у реакцији са ацетиленом и металним бакром или његовим легурама.

ОсобинеУреди

Особина Вредност
Партициони коефицијент[4] (ALogP) 2,0
Растворљивост[5] (logS, log(mol/L)) 1,5
Поларна површина[6] (PSA, Ų) 0,0

РеференцеУреди

Спољашње везеУреди