Формалдехид
Формалдехид или метанал (HCHO) је гасовито једињење растворљиво у води и најједноставнији алдехид (R-CHO).[14] Тривијално име ове супстанце потиче од њене сличности и односа са формичном киселином. Обично се чува растворен у води под називом формалин (37% формалдехида и око 15% метанола у води), или у облику чврстог полимера - параформалдехида (параформ).
| |||
![]() | |||
Називи | |||
---|---|---|---|
Преферисани IUPAC назив
Формалдехид[1] | |||
Системски IUPAC назив
Метанал[1] | |||
Други називи
Метил алдехид
Метилен гликол Метилен оксид Формалин (водени раствор) Формол Карбонил хидрид | |||
Идентификација | |||
3Д модел (Jmol)
|
|||
3DMet | B00018 | ||
Бајлштајн | 1209228 | ||
ChEBI | |||
ChemSpider | |||
DrugBank | |||
ECHA InfoCard | 100.000.002 | ||
EC број | 200-001-8 | ||
Е-бројеви | E240 (конзерванси) | ||
Гмелин Референца | 445 | ||
KEGG[2] | |||
MeSH | Formaldehyde | ||
RTECS | LP8925000 | ||
UNII | |||
UN број | 2209 | ||
| |||
| |||
Својства[9] | |||
CH2O | |||
Моларна маса | 30,03 g·mol−1 | ||
Агрегатно стање | безбојни гас | ||
Густина | 0,8153 g/cm³ (−20 °C)[5] | ||
Тачка топљења | −92 °C (−134 °F; 181 K) | ||
Тачка кључања | −19 °C (−2 °F; 254 K)[5] | ||
400 g dm−3 | |||
log P | 0.350 | ||
Напон паре | < 1 atm[6] | ||
Киселост (pKa) | 13,27 [7][8] | ||
Магнетна сусцептибилност | -18.6·10−6 cm³/mol | ||
Диполни момент | 1.85 D | ||
Структура | |||
C2v | |||
Облик молекула (орбитале и хибридизација) | Тригонална планарна | ||
Фармакологија | |||
QP53AX19 (WHO) | |||
Опасности | |||
Безбедност приликом руковања | MSDS | ||
ЕУ класификација (DSD)
|
Toxic (T) Corrosive (C) Carc. Cat. 1 | ||
R-ознаке | R23/24/25 R34 R43 R45 | ||
S-ознаке | (S1/2) S26 S36/37/39 S45 S51 S53 S60 | ||
NFPA 704 | |||
Тачка паљења | 64 °C (147 °F; 337 K) | ||
430 °C (806 °F; 703 K) | |||
Експлозивни лимити | 7–73% | ||
Смртоносна доза или концентрација (LD, LC): | |||
LD50 (средња доза)
|
100 mg/kg (орално, пацов)[12] | ||
LC50 (средња концетрација)
|
333 ppm (миш, 2 h) 815 ppm (пацов, 30 min)[13] | ||
LCLo (најнижа објављена)
|
333 ppm (мачка, 2 h)[13] | ||
Границе изложености здравља у САД (NIOSH): | |||
PEL (дозвољено)
|
TWA 0.75 ppm ST 2 ppm (као формалдехид и формалин)[10][11] | ||
REL (препоручено)
|
Ca TWA 0.016 ppm C 0.1 ppm [15-минута][10] | ||
IDLH (тренутна опасност)
|
Ca [20 ppm][10] | ||
Сродна једињења | |||
Сродна алдехиди
|
Ацеталдехид Бутиралдехид | ||
Сродна једињења
|
метанол мравља киселина | ||
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25°C [77°F], 100 kPa). | |||
![]() ![]() ![]() | |||
Референце инфокутије | |||
Најчешће се примењује у индустрији пластичних маса,[15] бакелита и коже и као дезинфекционо средство. Формалдехид је важан прекурзор многих других материјала и хемијских једињења. Године 1996, инсталирани капацитет производње формалдехида је био процењен на 8,7 милиона тона годишње.[14] Он се првенствено користи у производњи индустријских резина, нпр. за иверицу и превлаке.
С обзиром на његову широку употребу, токсичност и нестабилност, формалдехид представља значајну опасност за људско здравље.[16] Године 2011, Национални токсиколошки програм САД је описао формалдехид као материју за коју је „познато да је канцерогена за људе”.[17][18][19]
Форме формалдехидаУреди
Формалдехид је сложенији од многих једноставних једињења угљеника у смислу да поприма неколико различитих облика. Као гас, формалдехид је безбојан и има карактеристични оштар, иритантан задах. Након конднезације, гас прелази у разне друге облике формалдехида (са различитим хемијским формулама) које су од веће практичне вриједности. Један важан дериват је циклични тример метаформалдехид (1,3,5-триоксан) са формулом (CH2O)3. Такође постоји и линеарни полимер који се зове параформалдехид. Ова једињења имају слична хемијска својства и често се наизменично користе.
Кад се раствори у води, формалдехид исто тако формира хидрат, метандиол, са формулом H2C(OH)2. Ово једињење такође постоји у равнотежи са разним олигомерима (кратким полимерима), у зависности од концетнрације и температуре. Засићени водени раствор, са око 40% формалдехида по запремини или 37% по маси, се назива „100% формалин”. Мала количина стабилизатора, као што је метанол, се обично додаје да би се потиснула оксидација и полимеризација. Типични комерцијални формалин може да садржи 10–12% метанола и разне маталне нечистоће. Име је давно формулисано из једног старог трговачког имена, „Формалин”.[20]
ЗаступљеностУреди
Процеси у горњим слојевима атмосфере доприносе са до 90% укупног формалдехида у животној средини. Формалдехид је интермедиер оксидације (или сагоревања) метана, као и других једињења угљеника, нпр. у шумским пожарима, аутомобилским издувним гасовима, и дуванском диму. Кад се формира у атмосфери дејством сунчеве светлости и кисеоника на атмосферски метан и друге угљоводонике, он постаје део смога. Формалдехид је исто тако детектован у свемиру (погледајте испод).
Формалдехид и његови адукти су свеприсутни у живим организмима. Он се рормира при метаболизму ендогених аминокиселина и присутан је у људском крвотоку, као и код других примата, у концентрацијама од апроксимативно 0,1 mmol/l.[21] Експерименти у којима су животиње изложене атмосфери која садржи изотопски обележени формалдехид су демонстрирали да чак и код намерно изложених животиња, највећи део формалдехид-ДНК адуката је присутан у нереспираторним ткивима, и изведен је из ендогено формираног формалдехида.[22]
Формалдехид се не акумулира у животној средини, већ се разлаже у току неколико часова дејством сунчеве светлости или бактерија присутних у земљишту или води. Људи брзо метаболизују формалдехид, конвертујући га у форминску киселину, тако да се не акумулира у телу.[23]
Међузвездани формалдехидУреди
Формалдехид је био први полиатомски органски молекул који је откривен у међузвезданом медијуму.[24] Од његовог почетног откривања 1969. године, он је уочен у многим областима наше галаксије. Услед широко распрострањеног интереса за међузвездани формалдехид, он је недавно детаљно проучаван, што је довело до идентификације нових вангалактичких извора.[25] Предложени механизам формирања путем хидрогенације CO леда је приказан испод.[26]
- H + CO → HCO
- HCO + H → CH2O (константа брзине = 9,2×10−3 s−1)
Присуство формалдехида је користан индикатор за астрохемичаре, услед његове ниске реактивности у гасној фази и чињенице да су 110←111 и 211←212 K-дублетни прелази прилично јасни.
Дана 11. августа 2014, астрономи су по први пут објавили студије спроведене користећи ALMA интерферометар, у којима су дате детаљне дистрибуције HCN, HNC, H2CO, и прашине унутар кома комета C/2012 F6 (Lemmon) и C/2012 S1 (ISON).[27][28]
РеференцеУреди
- ^ а б Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. стр. 908. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001.
- ^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^ а б Formaldehyde (PDF) Архивирано на сајту Wayback Machine (13. јун 2018), SIDS Initial Assessment Report, International Programme on Chemical Safety
- ^ Spence, Robert, and William Wild. "114. The vapour-pressure curve of formaldehyde, and some related data." Journal of the Chemical Society (Resumed) (1935): 506-509
- ^ „PubChem Compound Database; CID=712”. Nacionalni centar za biotehnološke informacije. Приступљено 8. 7. 2017.
- ^ http://chemistry.stackexchange.com/questions/12232/acidity-of-aldehydes
- ^ Weast, Robert C., ур. (1981). CRC Handbook of Chemistry and Physics (62nd изд.). Boca Raton, FL: CRC Press. стр. C—301, E—61. ISBN 0-8493-0462-8.
- ^ а б в NIOSH Džepni vodič hemijskih hazarda 0293
- ^ NIOSH Džepni vodič hemijskih hazarda 0294
- ^ http://chem.sis.nlm.nih.gov/chemidplus/rn/50-00-0
- ^ а б „Formaldehyde”. Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ^ а б Günther Reuss, Walter Disteldorf, Armin Otto Gamer, Albrecht Hilt “Formaldehyde” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a11_619
- ^ Read, J. (1935), Text-Book of Organic Chemistry, London: G Bell & Sons.
- ^ „Formaldehyde”, Formaldehyde, 2-Butoxyethanol and 1-tert-Butoxypropan-2-ol (PDF), IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans 88, Lyon, France: International Agency for Research on Cancer, 2006, стр. 39—325, ISBN 978-92-832-1288-1 „Formaldehyde (gas)”, Report on Carcinogens, Eleventh Edition (PDF), U.S. Department of Health and Human Services, Public Health Service, National Toxicology Program, 2005
- ^ Harris, Gardiner (10. 6. 2011). „Government Says 2 Common Materials Pose Risk of Cancer”. New York Times. Приступљено 11. 6. 2011.
- ^ National Toxicology Program (10. 6. 2011). „12th Report on Carcinogens”. National Toxicology Program. Архивирано из оригинала 8. 6. 2011. г. Приступљено 11. 6. 2011.
- ^ National Toxicology Program (10. 6. 2011). „Report On Carcinogens – Twelfth Edition – 2011” (PDF). National Toxicology Program. Приступљено 11. 6. 2011.
- ^ Merriam-Webster, Merriam-Webster's Collegiate Dictionary, Merriam-Webster, Архивирано из оригинала 10. 10. 2020. г., Приступљено 28. 03. 2019.
- ^ „Review of the Formaldehyde Assessment in the National Toxicology Program 12th Report on Carcinogens”. стр. 91.
- ^ „Review of the Formaldehyde Assessment in the National Toxicology Program 12th Report on Carcinogens”. стр. 95.
- ^ „Formaldehyde Is Biodegradable, Quickly Broken Down in the Air By Sunlight or By Bacteria in Soil or Water”. Formaldehyde Panel of the American Chemistry Council. Приступљено 22. 4. 2017.
- ^ Zuckerman, B.; Buhl, D.; Palmer, P.; Snyder, L. E. (1970). „Observation of interstellar formaldehyde”. Astrophys. J. 160: 485—506. Bibcode:1970ApJ...160..485Z. doi:10.1086/150449.
- ^ Mangum, Jeffrey G.; Darling, Jeremy; Menten, Karl M.; Henkel, Christian (2008). „Formaldehyde Densitometry of Starburst Galaxies”. Astrophys. J. 673 (2): 832—46. Bibcode:2008ApJ...673..832M. arXiv:0710.2115 . doi:10.1086/524354.
- ^ Woon, David E. (2002). „Modeling Gas-Grain Chemistry with Quantum Chemical Cluster Calculations. I. Heterogeneous Hydrogenation of CO and H2CO on Icy Grain Mantles”. Astrophys. J. 569 (1): 541—48. Bibcode:2002ApJ...569..541W. doi:10.1086/339279.
- ^ Zubritsky, Elizabeth; Neal-Jones, Nancy (11. 8. 2014). „RELEASE 14-038 - NASA's 3-D Study of Comets Reveals Chemical Factory at Work”. NASA. Приступљено 12. 8. 2014.
- ^ Cordiner, M. A.; et al. (11. 8. 2014). „Mapping the Release of Volatiles in the Inner Comae of Comets C/2012 F6 (Lemmon) and C/2012 S1 (ISON) Using the Atacama Large Millimeter/Submillimeter Array”. The Astrophysical Journal. 792 (1): L2. Bibcode:2014ApJ...792L...2C. arXiv:1408.2458 . doi:10.1088/2041-8205/792/1/L2. Приступљено 12. 8. 2014.
ЛитератураУреди
- Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. стр. 908. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001.
Спољашње везеУреди
- Интернационална карта хемијске безбедности 0275 (gas)
- Интернационална карта хемијске безбедности 0695 (solution)
- NIOSH Džepni vodič hemijskih hazarda 0293
- Formaldehyde from ChemSub Online
- Prevention guide—Formaldehyde in the Workplace (PDF) from the IRSST
- Formaldehyde from the National Institute for Occupational Safety and Health
- IPCS Health and Safety Guide 57: Formaldehyde
- IPCS Environmental Health Criteria 89: Formaldehyde
- SIDS Inicijalni izveštaj o proceni for Formaldehyde Organizacije za ekonomsku saradnju i razvoj (OECD)
- Formaldehyde Added to "Known Carcinogens" List Despite Lobbying by Chemical Industry
- Do you own a post-Katrina FEMA trailer? Check your VIN#
- So you’re living in one of FEMA’s Katrina trailers... What can you do?
- Формалдехид in the Pesticide Properties DataBase (PPDB)