Отворите главни мени
Karbonilna grupa

U organskoj hemiji, karbonilna grupa je familija funkcionalnih grupa koje se sastoje od ugljenikovog atoma dvostruko-vezanog za kiseonikov atom: C=O.[1]

Termin karbonil se takođe može odnositi na ugljen-monoksid kao ligand u neorganskim ili organometalnim kompleksima (metalni karbonil, npr. nikl-tetrakarbonil).

Karbonilna jedinjenjaУреди

Karbonilna grupa karakteriše sledeće tipove jedinjenja:

Jedinjenje Aldehid Keton Karboksilna kiselina Estar Amid Enon Acil halid Acil anhidrid
Struktura                
Generalna formula RCHO RCOR' RCOOH RCOOR' RCONR'R'' RC(O)C(R')CR''R''' RCOX (RCO)2O

Drugi organski karbonili su ureja i karbamati, derivati acil hlorida: hloroformati i fosgen, karbonatni estri, tioestri, laktoni, laktami, hidroksamati, i izocijanati. Primeri neorganskih karbonilnih jedinjenja su ugljen-dioksid i karbonil-sulfid.

Specijalna grupa karbonilnih jedinjenja su 1,3-dikarbonil jedinjenja koja imaju kisele protone na centralnoj metilenskoj jedinici. Primeri su Meldrumska kiselina, dietil malonat i acetilaceton.

ReaktivnostУреди

 
Karbonilna grupa

Kiseonik je elektronegativniji od ugljenika, tako da odvlači elektronsku gustinu sa ugljenika čime povećava polarnost veze. Karbonilni ugljenik postaje elektrofilan, i stoga lakše reaguje sa nukleofilima. Isto tako, elektronegativni kiseonik može da reaguje sa elektrofilima; na primer sa protonom iz kiselog rastvora ili drugim Luisovim kiselinama.

Alfa vodonici karbonilnog jedinjenja su znatno kiseliji (~103 puta kiseliji) nego u vodonici tipične C-H veze. Na primer, pKa vrednosti acetaldehida i acetona su 16.7 i 19, respektivno.[2] Karbonil je u tautomernoj rezonanci sa enolom. Deprotonacija enola jakom bazom proizvodi enolat, koji je snažan nukleofil i može da alkiluje elektrofile kao što su drugi karbonili.

ReferenceУреди

  1. ^ Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0. 
  2. ^ Ouellette, R.J. and Rawn, J.D. “Organic Chemistry” 1st Ed. Prentice-Hall, Inc., 1996: New Jersey. ISBN 978-0-02-390171-3..

LiteraturaУреди

Dodatna literaturaУреди