Salvinorin A je glavni aktivni psihotropni molekul u meksičkoj biljci Salvia divinorum[1], koja ima dugu istoriju upotrebe kao enteogen među autohtonim mazatečkim šamanima. Salvinorin A je halucinogeno jedinjenje sa psihodeličnim/disocijativnim efektima.

Salvinorin A
IUPAC ime
metil (2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-9-(acetiloksi)-2-(furan-3-il)-6a,10b-dimetil-4,10-dioksododekahidro-2H-benzo[f]izohromen-7-karboksilat
Klinički podaci
Način primenesublingvalno, pušenjem
Pravni status
Pravni status
  • nije kontrolisana supstanca(mada je Salvia divinorum kontrolisana u nekim delovima sveta
Identifikatori
CAS broj83729-01-5 ДаY
ATC kodnone
PubChemCID 128563
IUPHAR/BPS1666
ChemSpider113947 ДаY
ChEMBLCHEMBL445332 ДаY
Hemijski podaci
FormulaC23H28O8
Molarna masa432.46 g/mol
  • O=C(OC)[C@H]2[C@@]3(CC[C@H]4C(=O)O[C@H](c1ccoc1)C[C@@]4([C@H]3C(=O)[C@@H](OC(=O)C)C2)C)C
  • InChI=1S/C23H28O8/c1-12(24)30-16-9-15(20(26)28-4)22(2)7-5-14-21(27)31-17(13-6-8-29-11-13)10-23(14,3)19(22)18(16)25/h6,8,11,14-17,19H,5,7,9-10H2,1-4H3/t14-,15-,16-,17-,19-,22-,23-/m0/s1 ДаY
  • Key:OBSYBRPAKCASQB-AGQYDFLVSA-N ДаY
Fizički podaci
Tačka topljenja242—244 to 238—240 °C (468—471 to 460—464 °F)
Tačka ključanja7.602 °C (13.716 °F)

On je strukturno različit od drugih prirodnih halucinogena (kao što su DMT, psilocibin, i meskalin) zato što ne sadrži atome azota, i stoga nije alkaloid.

Salvinorin A može da proizvede psihoaktivne doživljaje kod ljudi sa tipičnim trajanjem od nekoliko minuta do jednog sata, u zavisnosti od metoda unosa.[2]

Salvinorin A je nađen sa nekoliko drugih strukturno-srodnih salvinorina. Salvinorin je trans-neoklerodan diterpenoid. On deluje kao agonist kapa opioidnog receptora. Salvinorin A je bio prvo jedinjenje za koje se znalo da deluje na ovaj receptor koje nije alkaloid. Njega je izolovao Alfredo Otega u Meksiku 1982, a njegov farmakološki mehanizam je ispitan u laboratoriji Brajana L. Rota.

Salvinorini A - F, J

уреди

Salvinorin A je jedan od nekoliko strukturno srodnih salvinorina nađenih u biljci Salvia divinorum. Salvinorin A se može sintetisati iz neaktivnog salvinorina B acetilacijom. De-acetilisani analog salvinorina B nije aktivan. Salvinorin A je jedino aktivno jedinjenje među prirodnim salvinorinima.[3]

Salvinorini A - F
Ime Struktura R1 R2 Aktivnost
Salvinorin A   -OCOCH3 aktivan
Salvinorin B -OH nektivan
Salvinorin C   -OCOCH3 -OCOCH3 nepoznato
Salvinorin D -OH -OCOCH3 neaktivan
Salvinorin E -OCOCH3 -OH neaktivan
Salvinorin F -H -OH neaktivan

Novootrkiveni salvinorin J strukturno najsrodniji sa salvinorinom E, sa C-17 sekondarnim alkoholom umesto ketonske grupe.[4]

Референце

уреди
  1. ^ Marushia, Robin (2002). Salvia divinorum: The Botany, Ethnobotany, Biochemistry and Future of a Mexican Mint” (PDF). Ethnobotany. Архивирано из оригинала (PDF) 07. 10. 2007. г. Приступљено 18. 5. 2011. 
  2. ^ Roth BL; Baner K; Westkaemper R; et al. (2002). „Salvinorin A: a potent naturally occurring nonnitrogenous kappa opioid selective agonist”. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 99 (18): 11934—9. PMC 129372 . PMID 12192085. doi:10.1073/pnas.182234399. 
  3. ^ Munro TA, Rizzacasa MA (2003). „Salvinorins D-F, new neoclerodane diterpenoids from Salvia divinorum, and an improved method for the isolation of salvinorin A”. J. Nat. Prod. 66 (5): 703—5. PMID 12762813. doi:10.1021/np0205699. 
  4. ^ Kutrzeba, Lukasz; Ferreira, Zjawiony (2009). „Salvinorins J from Salvia divinorum: Mutarotation in the Neoclerodane System”. J. Nat. Prod. 72 (7): 1361—1363. PMID 19473009. doi:10.1021/np900181q. 

Literatura

уреди

Spoljašnje veze

уреди