Trifluoperazin

Trifluoperazin
IUPAC ime
	10-[3-(4-metilpiperazin-1-il)propil]-; 2-(trifluorometil)-10H-fenotiazin
Klinički podaci
Drugs.com	Monografija
MedlinePlus	a682121
Kategorija trudnoće	AU: C ; US: C (Mogući rizik) ; ;
Način primene	oralno, IM;
Pravni status
Pravni status	UK: POM (Samo na recepat) ; US: ℞-only ;
Farmakokinetički podaci
Metabolizam	Hepatički
Poluvreme eliminacije	10–20 sata
Izlučivanje	;
Identifikatori
CAS broj	117-89-5
ATC kod	N05AB06 (WHO)
PubChem	CID 5566
IUPHAR/BPS	214
DrugBank	DB00831
ChemSpider	5365
UNII	214IZI85K3
ChEBI	CHEBI:45951
ChEMBL	; CHEMBL422;
Hemijski podaci
Formula	C21H24F3N3S
Molarna masa	407,497
	SMILES FC(F)(F)c2cc1N(c3c(Sc1cc2)cccc3)CCCN4CCN(C)CC4; ;
	InChI InChI=1S/C21H24F3N3S/c1-25-11-13-26(14-12-25)9-4-10-27-17-5-2-3-6-19(17)28-20-8-7-16(15-18(20)27)21(22,23)24/h2-3,5-8,15H,4,9-14H2,1H3 ; Key:ZEWQUBUPAILYHI-UHFFFAOYSA-N ;

Trifluoperazin (Eskazinil, Eskazin, Jatroneural, Modalina, Stelazin, Terfluzin, Trifluoperaz, Triftazin) je tipični antipsihotik iz fenotiazinske hemijske klase.

Farmakologija

Trifluoperazin je centralni simpatolitik,^[1] antagonist dopaminskog receptora,^[2]^[3] sa minimalnim antiholinergičnim dejstvom.^[4]

Hemija

Trifluoperazin (2-trifluorometil-10-[3-(4-metil-1-piperazinil)propil]fenotazin) se sintetiše na sličan način kao i prohlorperazin. Alkilacija se izvodi koristeći 2-trifluorometilfenotazin-4-metil-1-piperazinilpropilhlorid kao supstrat.^[5]^[6]^[7]^[8]^[9]

Reference

^ Huerta-Bahena J, Villalobos-Molina R, García-Sáinz JA (1983). „Trifluoperazine and chlorpromazine antagonize alpha 1- but not alpha2- adrenergic effects”. Molecular Pharmacology. 23 (1): 67—70. PMID 6135146. Архивирано из оригинала 29. 08. 2021. г. Приступљено 21. 6. 2009.
^ Seeman P, Lee T, Chau-Wong M, Wong K (1976). „Antipsychotic drug doses and neuroleptic/dopamine receptors”. Nature. 261 (5562): 717—9. Bibcode:1976Natur.261..717S. PMID 945467. doi:10.1038/261717a0.
^ Creese I, Burt DR, Snyder SH (1996). „Dopamine receptor binding predicts clinical and pharmacological potencies of antischizophrenic drugs”. The Journal of Neuropsychiatry and Clinical Neurosciences. 8 (2): 223—6. PMID 9081563. Приступљено 21. 6. 2009.
^ Ebadi, Manuchair S (1998). „Trifluoperazine Hydrochloride”. CRC desk reference of clinical pharmacology (illustrated изд.). CRC Press. ISBN 978-0-8493-9683-0. Приступљено 21. 6. 2009.
^ Craig, P.; Nodiff, E.; Lafferty, J.; Ullyot, G. (1957). „Notes - New Trifluoromethylphenothiazine Derivatives”. Journal of Organic Chemistry. 22 (6): 709. doi:10.1021/jo01357a618.
^ G.E. Ullyot, U.S. Patent 2.921.069 (1960).
^ Sharma, H.; Banerjee, S.; Sharma, V.; Mital, R. (1968). „Phenothiazines Exhibiting Lesser Extraparamidal Manifestations”. Journal of Medicinal Chemistry. 11 (6): 1244. PMID 5680054. doi:10.1021/jm00312a600.
^ P.N. Craig, G.E. Ullyot, DE 1165034 (1956).
^ B.H. Chung, F. Zimalkowski, Arch. Pharm., 317, 323 (1984).

Spoljašnje veze

Trifluoperazine bound to proteins

Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje
u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja).

[1] Huerta-Bahena J, Villalobos-Molina R, García-Sáinz JA (1983). „Trifluoperazine and chlorpromazine antagonize alpha 1- but not alpha2- adrenergic effects”. Molecular Pharmacology. 23 (1): 67—70. PMID 6135146. Архивирано из оригинала 29. 08. 2021. г. Приступљено 21. 6. 2009.

[2] Seeman P, Lee T, Chau-Wong M, Wong K (1976). „Antipsychotic drug doses and neuroleptic/dopamine receptors”. Nature. 261 (5562): 717—9. Bibcode:1976Natur.261..717S. PMID 945467. doi:10.1038/261717a0.

[3] Creese I, Burt DR, Snyder SH (1996). „Dopamine receptor binding predicts clinical and pharmacological potencies of antischizophrenic drugs”. The Journal of Neuropsychiatry and Clinical Neurosciences. 8 (2): 223—6. PMID 9081563. Приступљено 21. 6. 2009.

[4] Ebadi, Manuchair S (1998). „Trifluoperazine Hydrochloride”. CRC desk reference of clinical pharmacology (illustrated изд.). CRC Press. ISBN 978-0-8493-9683-0. Приступљено 21. 6. 2009.

[5] Craig, P.; Nodiff, E.; Lafferty, J.; Ullyot, G. (1957). „Notes - New Trifluoromethylphenothiazine Derivatives”. Journal of Organic Chemistry. 22 (6): 709. doi:10.1021/jo01357a618.

[6] G.E. Ullyot, U.S. Patent 2.921.069 (1960).

[7] Sharma, H.; Banerjee, S.; Sharma, V.; Mital, R. (1968). „Phenothiazines Exhibiting Lesser Extraparamidal Manifestations”. Journal of Medicinal Chemistry. 11 (6): 1244. PMID 5680054. doi:10.1021/jm00312a600.

[8] P.N. Craig, G.E. Ullyot, DE 1165034 (1956).

[9] B.H. Chung, F. Zimalkowski, Arch. Pharm., 317, 323 (1984).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

IUPAC ime

10-[3-(4-metilpiperazin-1-il)propil]- 2-(trifluorometil)-10H-fenotiazin
Klinički podaci
Drugs.com	Monografija
MedlinePlus	a682121
Kategorija trudnoće	AU: C US: C (Mogući rizik)
Način primene	oralno, IM
Pravni status
Pravni status	UK: POM (Samo na recepat) US: ℞-only
Farmakokinetički podaci
Metabolizam	Hepatički
Poluvreme eliminacije	10–20 sata
Izlučivanje

Identifikatori
CAS broj	117-89-5^Y
ATC kod	N05AB06 (WHO)
PubChem	CID 5566
IUPHAR/BPS	214
DrugBank	DB00831^Y
ChemSpider	5365^Y
UNII	214IZI85K3^Y
ChEBI	CHEBI:45951^Y
ChEMBL	CHEMBL422 ^Y
Hemijski podaci
Formula	C₂₁H₂₄F₃N₃S
Molarna masa	407,497
SMILES FC(F)(F)c2cc1N(c3c(Sc1cc2)cccc3)CCCN4CCN(C)CC4
InChI InChI=1S/C21H24F3N3S/c1-25-11-13-26(14-12-25)9-4-10-27-17-5-2-3-6-19(17)28-20-8-7-16(15-18(20)27)21(22,23)24/h2-3,5-8,15H,4,9-14H2,1H3^Y Key:ZEWQUBUPAILYHI-UHFFFAOYSA-N^Y