α,β-Nezasićeno karbonilno jedinjenje

α,β-Незасићена карбонилна једињења су органска једињења опште структуре (О=ЦР)−Ц^α=C^β-Р. Таква једињења укључују еноне и енале, али и карбоксилне киселине и одговарајуће естре и амиде. У овим једињењима, карбонилна група је коњугована са алкеном (отуда придев незасићен). За разлику од случаја карбонила без бочне алкенске групе, α,β-незасићена карбонилна једињења су подложна нападу нуклеофила на β-угљенику. Овај образац реактивности назива се винилогним. Примери незасићених карбонила су акролеин (пропенал), мезитил оксид, акрилна киселина и малеинска киселина. Незасићени карбонили се могу припремити у лабораторији у алдолној реакцији и у Перкиновој реакцији.

Општа структура а,б-незасићених карбонилних једињења.(језик: бретонски)Р₂ & Р₄ цан алсо бе сингле хyдрогенс.

Класификације

α,β-Незасићена карбонилна једињења могу се подкласисати према природи карбонилних и алкенских група.

• Основни α,β-незасићени карбонили
• 
  Метил винил кетон, најједноставнији α,β-незасићени кетон
• 
  Акролеин, најједноставнији α,β-незасићени алдехид
• 
  Метил акрилат, α,β-незасићени естар
• 
  Акриламид, прекурсор полиакриламида
• 
  Малеинска киселина, α,β-незасићени дикарбонил
• 
  Фумарна киселина, изомерна са малеинском киселином
• 
  Акрилоил хлорид
• 
  Халкон

Акрилоил група

Структура акрилоил групе

α,β-Незасићена карбонилна једињења која садрже карбонил коњугован са алкеном који је терминални или винилни, садрже акрилоил групу (Х₂C=ЦХ−Ц(=О)−); то је ацил група изведена из акрилне киселине. Преферирани ИУПАЦ назив за групу је проп-2-еноил, а познат је и као акрилил или једноставно (и нетачно) као акрил. Једињења која садрже акрилоил групу могу се назвати „акрилна једињења”.

α,β-Незасићене киселине, естри и амиди

α,β-незасићена киселина је врста α,β-незасићеног карбонилног једињења које се састоји од алкена коњугованог са карбоксилном киселином. Најједноставнији пример је акрилна киселина (ЦХ₂=ЦХЦО₂Х). Ова једињења су склона полимеризацији, што доводи до велике површине полиакрилатне пластике. Акрилатни полимери су изведени из, али не садрже акрилатну групу. Карбоксилна група акрилне киселине може да реагује са амонијаком да би се формирао акриламид, или са алкохолом да би се формирао акрилатни естар. Акриламид и метил акрилат су комерцијално важни примери α,β-незасићених амида и α,β-незасићених естара, респективно. Такође се лако полимеризују. Акрилна киселина, њени естри и њени деривати амида садрже акрилоилну групу.

α,β-Незасићени дикарбонили су такође чести. Матична једињења су малеинска киселина и изомерна фумарна киселина. Малеинска киселина формира естре, имид и анхидрид, односно диетил малеат, малеимид и анхидрид малеинске киселине. Фумарна киселина, као фумарат, је интермедијер у Кребсовом циклусу лимунске киселине, што је од великог значаја у биоенергији.

Енони

Енон (или алкенон) је органско једињење које садржи и алкенске и кетонске функционалне групе. У α,β-незасићеном енону, алкен је коњугован са карбонил групом кетона. Најједноставнији енон је метил винил кетон (бутенон,ЦХ₂=ЦХЦОЦХ₃). Енони се обично производе помоћу алдолне кондензације или Кноевенагелове кондензације. Неки комерцијално значајни енони произведени кондензацијом ацетона су мезитил оксид (димер ацетона) и форон и изофорон (тримери). У Мејер-Шустеровома реаранжирању, почетно једињење је пропаргил алкохол. Други метод за приступ α,β-незасићеним карбонилима је елиминација селеноксида. Циклични енони се могу припремити путем Паусон-Хандове реакције.

Општа реакција за алдолну кондензацију између два карбонилна једињења

Циклични енони

Циклични енони укључују циклопропенон, циклобутенон, циклопентенон, циклохексенон и циклохептенон.

Енали

Енал (или алкенал) је органско једињење које садржи и алкенске и алдехидне функционалне групе. У α,β-незасићеном еналу, алкен је коњугован са карбонил групом алдехида (формил група). Најједноставнији енал је акролеин (ЦХ₂=ЦХЦХО). Други примери укључују цис-3-хексенал (есенција покошених травњака) и цинамалдехид (есенција цимета).

• Други α,β-незасићени карбонили
• 
  Е-кротоналдехид, енал који постоји као изомер
• 
  Циклохексенон, уобичајени циклични енон
• 
  тестостерон, мушки полни хормон
• 
  Циметалдехид, есенција цимета
• 
  Парахинон, посебно електрофилни α,β-незасићени карбонил
• 
  Енонски комплекс гвожђе трикарбонила
• 
  Скваринска киселина

Реакције α,β-незасићених карбонила

α,β-Незасићени карбонили су електрофилни како на карбонилном угљенику тако и на β-угљенику. У зависности од услова, било које место нападају нуклеофили. Додаци алкену се називају коњугираним адицијама. Једна врста адиција коњугата је Мајклова адиција, која се комерцијално користи у конверзији мезитил оксида у изофорон. Због своје продужене коњугације, α,β-незасићени карбонили су склони полимеризацији. У индустријском обиму, полимеризација доминира употребом α,β-незасићених карбонила. Опет због њиховог електрофилног карактера, алкенски део α,β-незасићених карбонила је добар диенофил у Диелс-Алдеровим реакцијама. Они се даље могу активирати Луисовим киселинама, које се везују за карбонил кисеоник. α,β-Незасићени карбонили су добри лиганди за нисковалентне металне комплексе, примери су Фе(бда)(ЦО)₃ и трис(дибензилиденацетон)дипаладијум(0).

α,β-Незасићени карбонили се лако хидрогенишу. Хидрогенација може циљати карбонил или алкен (редукција коњугата) селективно, или обе функционалне групе.

Енони се подвргавају Назаровљевој реакцији циклизације и Рахат-Каријеровој реакцији (димеризација).

α,β-Незасићени тиоестри

α,β-Незасићени тиоестри су интермедијери у неколико ензимских процеса. Два истакнута примера су кумароил-коензим А и кротонил-коензим А. Они настају деловањем ацил-КоА дехидрогеназа. Флавин аденин динуклеотид (ФАД) је неопходан кофактор.

Безбедност

Пошто су α,β-незасићена једињења електрофили и агенси за алкиловање, многа α,β-незасићена карбонилна једињења су токсична. Ендогени колектор глутатиона природно штити од токсичних електрофила у телу. Неки лекови (амифостин, Н-ацетилцистеин) који садрже тиол групе могу заштитити од такве штетне алкилације.