Абнормални канабидиол

Абнормални канабидиол (abn-cbd) је синтетички региоизомер канабидиола, који за разлику од већине других канабиноида производи вазодилаторне ефекте, снижава крвни притисак, и подстиче ћелијску миграција, ћелијску пролиферацију и активира митогеном-активиране протеинске киназе код микроглија, али не производи психоактивне ефекте.[1][2]

Абнормални канабидиол
IUPAC име
4-[(1С,6Р)-3-метхyл-6-проп-1-ен-2-yлцyцлохеx-2-ен-1-yл]-5-пентyлбензене-1,3-диол
Идентификатори
CAS број78216-32-7 ДаY
ATC кодnone
PubChemCID 3060519
ChemSpider2321442 ДаY
Хемијски подаци
ФормулаC21H30O2
Моларна маса314,46
  • CCCCCC1=CC(=CC(=C1[C@H]2C=C(CC[C@H]2C(=C)C)C)O)O
  • InChI=1S/C21H30O2/c1-5-6-7-8-16-12-17(22)13-20(23)21(16)19-11-15(4)9-10-18(19)14(2)3/h11-13,18-19,22-23H,2,5-10H2,1,3-4H3/t18-,19-/m0/s1 ДаY
  • Key:YWEZXUNAYVCODW-OALUTQOASA-N ДаY

Било је показано да акције абнормалног канабидиола нису посредоване кроз CB1 и CB2 рецепторе.[2][3] Абнормални канабидиол и О-1602 делују на рецептор чији ендогени лиганди су: анандамид (AEA), N-арахидоноил глицин (NAGly) и N-арахидоноил L-серин.[4][5][6][7] Вишеструке линије доказа иду у подршку предлогу да је GPR18 рецептор за те лиганде.[2] Један други, контроверзнији биолошки циљ абнормалног канабидиола је GPR55, који је задобио много пажње јер се сматрало да је канабиноидни рецептор.[8][9] Међутим, све је више доказа да је лизофосфатидилинозитол (LPI) ендогени лиганд за GPR55.[10][11] Даља истраживања су довела до закључка да постоји још неколико канабиноидних рецептора.[12][13][14][15]

Види још уреди

Литература уреди

  1. ^ Адамс, MD; Еарнхардт, ЈТ; Мартин, БР; Харрис, ЛС; Деwеy, WЛ; Раздан, РК (1977). „А цаннабиноид wитх цардиовасцулар ацтивитy бут но оверт бехавиорал еффецтс”. Еxпериентиа. 33 (9): 1204—5. ПМИД 891878. 
  2. ^ а б в МцХугх D, Ху СС, Риммерман Н, Јукнат А, Вогил З, Wалкер ЈМ, Брадсхаw ХБ (2010). „Н-арацхидоноyл глyцине, ан абундант ендогеноус липид, потентлy дривес дирецтед целлулар мигратион тхроугх ГПР18, тхе путативе абнормал цаннабидиол рецептор”. БМЦ Неуросциенце. 11 (1): 44. ПМЦ 2865488 . ПМИД 20346144. дои:10.1186/1471-2202-11-44. 
  3. ^ Јáраи, З; Wагнер, ЈА; Варга, К; Лаке, КД; Цомптон, ДР; Мартин, БР; Зиммер, АМ; Боннер, ТИ; Буцклеy, НЕ (1999). „Цаннабиноид-индуцед месентериц васодилатион тхроугх ан ендотхелиал сите дистинцт фром ЦБ1 ор ЦБ2 рецепторс.”. Процеедингс оф тхе Натионал Ацадемy оф Сциенцес оф тхе Унитед Статес оф Америца. 96 (24): 14136—41. ПМЦ 24203 . ПМИД 10570211. дои:10.1073/пнас.96.24.14136. 
  4. ^ МцХугх D, Ху СС, Риммерман Н, Јукнат А, Вогил З, Wалкер ЈМ, Брадсхаw ХБ (2010). „Н-арацхидоноyл глyцине, ан абундант ендогеноус липид, потентлy дривес дирецтед целлулар мигратион тхроугх [[ГПР18]], тхе путативе абнормал цаннабидиол рецептор”. БМЦ Неуросциенце. 11 (1): 44. ПМЦ 2865488 . ПМИД 20346144. дои:10.1186/1471-2202-11-44.  Сукоб УРЛ—викивеза (помоћ)
  5. ^ Wалтер, L; Франклин, А; Wиттинг, А; Wаде, C; Xие, Y; Кунос, Г; МацКие, К; Стелла, Н (2003). „Нонпсyцхотропиц цаннабиноид рецепторс регулате мицроглиал целл мигратион.”. Тхе Јоурнал оф неуросциенце : тхе оффициал јоурнал оф тхе Социетy фор Неуросциенце. 23 (4): 1398—405. ПМИД 12598628. 
  6. ^ Оффертáлер, L; Мо, ФМ; Бáткаи, С; Лиу, Ј; Бегг, M; Раздан, РК; Мартин, БР; Букоски, РД; Кунос, Г (2003). „Селецтиве лигандс анд целлулар еффецторс оф а Г протеин-цоуплед ендотхелиал цаннабиноид рецептор.”. Молецулар пхармацологy. 63 (3): 699—705. ПМИД 12606780. 
  7. ^ Милман, Г; Маор, Y; Абу-Лафи, С; Хороwитз, M; Галлилy, Р; Баткаи, С; Мо, ФМ; Офферталер, L; Пацхер, П (2006). „Н-арацхидоноyл L-серине, ан ендоцаннабиноид-лике браин цонституент wитх васодилаторy пропертиес.”. Процеедингс оф тхе Натионал Ацадемy оф Сциенцес оф тхе Унитед Статес оф Америца. 103 (7): 2428—33. ПМЦ 1413724 . ПМИД 16467152. дои:10.1073/пнас.0510676103. 
  8. ^ МцЦоллум, L; Хоwлетт, АЦ; Мукхопадхyаy, С (2007). „Анандамиде-медиатед ЦБ1/ЦБ2 цаннабиноид рецептор--индепендент нитриц оxиде продуцтион ин раббит аортиц ендотхелиал целлс.”. Тхе Јоурнал оф пхармацологy анд еxпериментал тхерапеутицс. 321 (3): 930—7. ПМИД 17379772. дои:10.1124/јпет.106.117549. 
  9. ^ Рyберг, Е; Ларссон, Н; Сјöгрен, С; Хјортх, С; Херманссон, НО; Леонова, Ј; Елебринг, Т; Нилссон, К; Дрмота, Т (2007). „Тхе орпхан рецептор ГПР55 ис а новел цаннабиноид рецептор.”. Бритисх јоурнал оф пхармацологy. 152 (7): 1092—101. ПМЦ 2095107 . ПМИД 17876302. дои:10.1038/сј.бјп.0707460. 
  10. ^ Капур, А; Зхао, П; Схарир, Х; Баи, Y; Царон, МГ; Барак, ЛС; Абоод, МЕ (2009). „Атyпицал респонсивенесс оф тхе орпхан рецептор ГПР55 то цаннабиноид лигандс.”. Тхе Јоурнал оф биологицал цхемистрy. 284 (43): 29817—27. ПМЦ 2785612 . ПМИД 19723626. дои:10.1074/јбц.М109.050187. 
  11. ^ Хенстридге, CM; Баленга, НА; Форд, ЛА; Росс, РА; Wалдхоер, M; Ирвинг, АЈ (2009). „Тхе ГПР55 лиганд L-алпха-лyсопхоспхатидyлиноситол промотес РхоА-депендент Ца2+ сигналинг анд НФАТ ацтиватион.”. Тхе ФАСЕБ јоурнал : оффициал публицатион оф тхе Федератион оф Америцан Социетиес фор Еxпериментал Биологy. 23 (1): 183—93. ПМИД 18757503. дои:10.1096/фј.08-108670. 
  12. ^ Броwн АЈ (2007). „Новел цаннабиноид рецепторс”. Бритисх Јоурнал оф Пхармацологy. 152 (5): 567—75. ПМЦ 2190013 . ПМИД 17906678. дои:10.1038/сј.бјп.0707481. 
  13. ^ Јохнс, ДГ; Бехм, ДЈ; Wалкер, ДЈ; Ао, З; Схапланд, ЕМ; Даниелс, ДА; Риддицк, M; Доwелл, С; Статон, ПЦ (2007). „Тхе новел ендоцаннабиноид рецептор ГПР55 ис ацтиватед бy атyпицал цаннабиноидс бут доес нот медиате тхеир васодилатор еффецтс.”. Бритисх јоурнал оф пхармацологy. 152 (5): 825—31. ПМЦ 2190033 . ПМИД 17704827. дои:10.1038/сј.бјп.0707419. 
  14. ^ МцХугх, D; Таннер, C; Мецхоулам, Р; Пертwее, РГ; Росс, РА (2008). „Инхибитион оф хуман неутропхил цхемотаxис бy ендогеноус цаннабиноидс анд пхyтоцаннабиноидс: евиденце фор а сите дистинцт фром ЦБ1 анд ЦБ2.”. Молецулар пхармацологy. 73 (2): 441—50. ПМИД 17965195. дои:10.1124/мол.107.041863. 
  15. ^ Креутз, С; Коцх, M; Бöттгер, C; Гхадбан, C; Корф, ХW; Дехгхани, Ф (2009). „2-Арацхидоноyлглyцерол елицитс неуропротецтиве еффецтс он еxцитотоxицаллy лесионед дентате гyрус грануле целлс виа абнормал-цаннабидиол-сенситиве рецепторс он мицроглиал целлс.”. Глиа. 57 (3): 286—94. ПМИД 18837048. дои:10.1002/глиа.20756.