Ален је једињење у коме један атом угљеника има двоструке везе са сваким од своја два суседна угљеника.[1][2] Алени се класификују као полиени, заједно са осталим диенима. Основно једињење алена је пропадиен. Једињења са структурама аленског типа и са више од три угљеника се називају кумулени. Алени су много реактивнији од алкена. На пример, њихова реактивност са гасовитим хлором је слична реактивности алкина.

Пропадиен, најједноставнији ален, такође познат као ален.

Структура и везивање

уреди

Геометрија

уреди
 
3Д приказ алена.

Централни угљеник алена формира две сигма везе и две пи везе. Централни угљеник хе sp-хибридизован, и два терминална угљеника су sp2-хибридизована. Угао између веза формираних између три аленска угљеника је 180°.

Симетрија

уреди
 

Симетрија и изомеризам алена је дуго фасцинирао органске хемичаре.[3] За алене са четири идентична супституента постоје две осе ротације кроз централни угљеник. Трећа оса ротације пролази кроз C=C=C везе. Постоји и раван симетрије који пролази кроз обе CH2 равни. Ова класа молекула припада D2d tačkovnoj grupi. Usled simetrije, nesupstituisani alen nema dipolni moment.

Literatura

уреди
  1. ^ Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0. 
  2. ^ Smith, Michael B.; March, Jerry (2007). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th изд.). New York: Wiley-Interscience. ISBN 0-471-72091-7. 
  3. ^ Smith, Michael B.; March, Jerry (2007). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th изд.). New York: Wiley-Interscience. ISBN 0-471-72091-7. 

Dodatna literatura

уреди
  • IUPAC. „allenes”. Kompendijum hemijske terminologije (Internet izdanje).
  • Allene chemistry Kay M. Brummond (Editor) Thematic Series in the Open Access, Beilstein Journal of Organic Chemistry

Spoljašnje veze

уреди