Арил халид

Арил халиди (арил халогениди, халоарени, или халогеноарени) представљају групу органских једињења која настају директним везивањем неког од халогених елемената (Ф, Цл, Бр, I) за неки ароматичан прстен.^[1] Примери арил халогениди су: флуоробензен, 1-хлор-2-нитробензен, 1-бромнафтален, п-јодбензил алкохол.

Примери арил халида

Флуоробензен

1-хлоро-2-нитробензен

Органска једињења где халогени супституент није директно везан за ароматичан прстен, не представљају арил халогениде. Пример таквој једињења је бензил хлорид.

Физичке особине арил халогенида

Халоген-угљенична веза која се јавља код арил халогенида је краћа, а самим тим и јача од сличних веза које настају код алкил халохенида. Оваква разлика између веза која настаје између арил халогенида и алкил халогенида, указује на то да арил халогениди ређе и теже ступају у реакције нуклеофилне супституције у односу на алкил халогениде.

Арил халогениди су практично нерастворни у води и имају већу густину од воде. Арил халогениди представљају поларна једињења, али су мање поларна од алкил халогенида. Та разлика у поларности је последица веће електронегативности угљениковог атома код арил халогенида који је сп² хибридизован, него код арил халогенида који је сп³ хибридизован, за који се вежу халогени супституенти.^[2]

Хемијске реакције настајања арил халогенида

Арил халогениди најчешће настају у реакцијама халогеновања арена и реакцијама арил диазонијумових соли са јоном јода.^[3]

Добијање јодобензена из анилина и калијум-јодида

Хемијске реакције арил халогенида

Реакција нуклеофилне супституције нитро-супституисаног арил халогенида

Овим реакцијама најчешће подлежу они арил халогениди који су супституисани нитро групом у орто или пара положају у односу на халогени елемент.

Реакција нуклеофилне ароматичне супституције у присуству јаке амидне базе

У присуству јаке базе, као што је калијум-амид или натријум-амид, долази до замене халогеног елемента, амино групом, при чему настаје анилин.

Хемијска реакција настајања анилина из хлорбензена

Диелс-Алдер-ова рекација арил халогенида

Ова реакција код арил халогенида се дешава у присуству Мг и тетрахидрофурана који се користи као растварач, при чему настаје бензин.^[4]

Референце

^ Францис А. Цареy. (2000), "Органиц Цхемистрy", Цолумбус, ОХИО;пп. 917-931
^ Воллхардт C. П. К., Сцхоре Е. Н.,(2004) "Органска хемија", Четврто издање, Наука, Београд; пп. 850-868
^ Боyд, Роберт W.; Моррисон, Роберт (1992). Органиц цхемистрy. Енглеwоод Цлиффс, Н.Ј: Прентице Халл. стр. 947. ИСБН 0-13-643669-2.
^ „Хемијске реакције арил халогенида”. МцГраw-Хилл Едуцатионал.

[1] Францис А. Цареy. (2000), "Органиц Цхемистрy", Цолумбус, ОХИО;пп. 917-931

[2] Воллхардт C. П. К., Сцхоре Е. Н.,(2004) "Органска хемија", Четврто издање, Наука, Београд; пп. 850-868

[morrison-3] Боyд, Роберт W.; Моррисон, Роберт (1992). Органиц цхемистрy. Енглеwоод Цлиффс, Н.Ј: Прентице Халл. стр. 947. ИСБН 0-13-643669-2.

[4] „Хемијске реакције арил халогенида”. МцГраw-Хилл Едуцатионал.

[1]

[2]

[3]

[4]