Отворите главни мени

Anilin (fenilamin, aminobenzen) je organsko jedinjenje sa formulom C6H5NH2. On se sastoji od fenil grupe vezane za amino grupu, anilin je prototipski aromatični amin. On je prekurzor mnogih industrijskih hemikalija. Njegova glavna upotreba je u proizvodnji prekurzora poliuretana. Poput mnogih isparljivih amina, on poseduje neprijatan zadah trule ribe. On se lako pali, i sagoreva sa dimljivim plamenom karakterističnim za aromatična jedinjenja. Anilin je bezbojan, ali se sporo oksiduje i pretvara u smolu na vazduhu, što daje crveno-smeđu nijansu starijim uzorcima.[2]

Anilin
Aniline
Aniline
Nazivi
IUPAC naziv
Phenylamine
Drugi nazivi
Aminobenzen
Benzenamin
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChEBI
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.000.491
KEGG[1]
UNII
Svojstva
C6H5NH2
Molarna masa 93.13 g/mol
Agregatno stanje bezbojna tečnost
Gustina 1.0217 g/mL, tečnost
Tačka topljenja −63 °C (−81 °F; 210 K)
Tačka ključanja 18.413 °C (33.175 °F; 18.686 K)
3.6 g/100 mL na 20 °C
Baznost (pKb) 9.3
Viskoznost 3.71 cP (3.71 mPa·s na 25  °C
Termohemija
Std entalpija
sagorevanja
ΔcHo298
-3394 kJ/mol
Opasnosti
Toksičan (T)
Karc. kat. 3
Mutag. kat. 3
Opasan za
okruženje (N)
R-oznake R23/24/25 R40 R41 R43 R48/23/24/25 R68 R50
S-oznake (S1/2) S26 S27 S36/37/39 S45 S46 S61 S63
NFPA 704
Flammability code 2: Must be moderately heated or exposed to relatively high ambient temperature before ignition can occur. Flash point between 38 and 93 °C (100 and 200 °F). E.g., diesel fuelHealth code 3: Short exposure could cause serious temporary or residual injury. E.g., chlorine gasReactivity (yellow): no hazard codeSpecial hazards (white): no codeNFPA 704 four-colored diamond
2
3
Srodna jedinjenja
Srodne materije: aromatični amini
1-Naftilamin
2-Naftilamin
Srodna jedinjenja
Fenilhidrazin
Nitrosobenzen
Nitrobenzen
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

ProizvodnjaУреди

Anilin se industrijski uglavnom proizvodi u dva stepena iz benzena. Prvo se benzen nitrira koristeći koncentrovanu mešavinu azotne i sumporne kiseline ja 50 do 60 °C, što daje nitrobenzen. U drugom stepenu, nitrobenzen se hidrogeniše, tipični na 200-300 °C i u prisustvu raznih metalnih katalizatora:

C6H5NO2 + 3 H2 → C6H5NH2 + 2 H2O

Alternativno, anilin se takođe može pripremiti iz fenola i amonijaka.[3]

ReakcijeУреди

Hemija anilina je izuzetno bogata.

OksidacijaУреди

Oksidacija anilina se može odviti na azotu ili može doći do formiranja C-N veza. U alkalnom rastvoru, nastaje azobenzen, dok arsenatna kiselina proizvodi ljubičasto-obojenu materiju violanilin. Hromna kiselina ga konvertuje u hinon, dok hlorati, u prisustvu pojedinih metalnih soli (posebno vanadijuma), daju „anilinsko crno“. Hlorovodonična kiselina i kalijum hlorat daju hloranil. Kalijum permanganat u neutralnom rastvoru ga oksiduje do nitrobenzena, u baznom rastvoru do azobenzena, amonijak i oksalna kiselina, u kiselom rastvoru do anilinskog crnog. Hipohlorasta kiselina daje 4-aminofenol i para-amino difenilamin. Oksidacija sa persulfatom proizvodi više polianilinskih jedinjenja. Ti polimeri manifestuju bogate redoks i kiselo-bazne osobine.

Elektrofilne reakcije na ugljenikuУреди

Poput fenola, derivati anilina su visoko podložni reakcijama elekrofilne supstitucije. Njegova visoka reaktivnost je posledica toga da je on enamin, što povećava elektron-donirajuću sposobnost prstena. Na primer, reakcija anilina sa sumpornom kiselinom na 180  °C proizvodi sulfanilnu kiselinu, H2NC6H4SO3H, koja se može konvertovati u sulfanilamid. Sulfanilamid je jedan od lekova, koji je imao široku primenu kao antibiotik tokom ranog XX veka.

Anilinska industrijska reakcija najvećih razmera je alkilacija formaldehidom:

2 °Csub>6H5NH2 + CH2O → CH2(C6H4NH2)2 + H2O

Rezultujući diamin je prekurzor 4,4'-MDI i srodnih diizocianata.

LiteraturaУреди

  1. ^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  2. ^ Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0. 
  3. ^ Thomas Kahl, Kai-Wilfrid Schröder, F. R. Lawrence, W. J. Marshall, Hartmut Höke, Rudolf Jäckh "Aniline" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007; John Wiley & Sons: New York.doi:10.1002/14356007.a02_303

Spoljašnje vezeУреди