beta-karbolin

β-Карболин
Називи
	IUPAC назив 9H-β-karbolin
	Други називи 9H-пиридо[3,4-б]индол
Идентификација
CAS број	244-63-3 ;
3Д модел (Jmol)	интерактивна слика;
ChEBI	ЦХЕБИ:109895 ;
ChemSpider	58486 ;
ECHA InfoCard	100.005.418
МеСХ	норхарман
PubChem C ID	64961;
	SMILES c2cncc3nc1ccccc1c23; ; ; ; ; ;
Својства
Хемијска формула	C11H8N2
Моларна маса	168,20 g/mol
	Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	верификуј (шта је ?)
	Референце инфокутије

β-Карболин (9H-пиридо[3,4-б]индол, норхарман) је хетероциклично једињење које садржи азот. Он је основа класе једињења познатих као β-карболини.^[3]^[4]

Структура

β-Карболин припада групи индолних алкалоида и садржи пиридински прстен који је кондензован са индолним скелетоном.^[5] Структура β-карболина је слична са триптамином, где је етиламински ланац преспојен са индолним прстеном путем додатног угљеничног атома, да произведе структуру са три прстена. Биосинтеза β-карболина следи пут који почиње од аналогних триптамина.^[6] Различити нивои засићења су могући у трећем прстену, што је означено у доњој структурној формули обојеним двоструким везама:

Субститутед бета-царболинес (струцтурал формула)

Примери β-карболина

Неки од важнијих β-карболина су наведени у овој табели.

Кратко име	Црвена веза	Плава веза	R1	R6	R7	Структура
β-Карболин	×	×	H	Х	H
Триптолин			H	Х	H
Пинолин			H	OCH₃	H
Харман	×		CH₃	H	H
Хармин	×	×	CH₃	H	OCH₃
Хармалин	×		CH₃	H	OCH₃
Тетрахидрохармин			CH₃	HH	OCH₃

Референце

^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ Katritzky A.R.; Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry (Second изд.). Academic Press. ISBN 0080429882.
^ Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0.
^ The Encyclopedia of Psychoactive Plants: Ethnopharmacology and its Applications. Ratsch, Christian. Park Street Press c. 2005
^ Баигет, Јессица; Ллона-Мингуез, Сабин; Ланг, Стуарт; МацКаy, Симон П; Суцклинг, Цолин Ј; Сутцлиффе, Оливер Б (2011). „Манганесе диоxиде медиатед оне-пот сyнтхесис оф метхyл 9Х-пyридо[3,4-б]индоле-1-царбоxyлате: Цонцисе сyнтхесис оф алангиобуссинине”. Беилстеин Јоурнал оф Органиц Цхемистрy. 7: 1407—11. ПМЦ 3201054  . ПМИД 22043251. дои:10.3762/бјоц.7.164.

Литература

Спољашње везе

Бета-Царболинес на US National Library of Medicine Medical Subject Headings (MeSH)
TiHKAL #44
Фарзин D, Мансоури Н (2006). „Антидепрессант-лике еффецт оф хармане анд отхер бета-царболинес ин тхе моусе форцед сwим тест”. Еур Неуропсyцхопхармацол. 16 (5): 324—8. ПМИД 16183262. дои:10.1016/ј.еуронеуро.2005.08.005.

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди

[2] Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[Katritzky2nd-3] Katritzky A.R.; Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry (Second изд.). Academic Press. ISBN 0080429882.

[Clayden1st-4] Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0.

[5] The Encyclopedia of Psychoactive Plants: Ethnopharmacology and its Applications. Ratsch, Christian. Park Street Press c. 2005

[6] Баигет, Јессица; Ллона-Мингуез, Сабин; Ланг, Стуарт; МацКаy, Симон П; Суцклинг, Цолин Ј; Сутцлиффе, Оливер Б (2011). „Манганесе диоxиде медиатед оне-пот сyнтхесис оф метхyл 9Х-пyридо[3,4-б]индоле-1-царбоxyлате: Цонцисе сyнтхесис оф алангиобуссинине”. Беилстеин Јоурнал оф Органиц Цхемистрy. 7: 1407—11. ПМЦ 3201054  . ПМИД 22043251. дои:10.3762/бјоц.7.164.

[3]

[4]

[1]

[2]

[5]

[6]