ЦБД-ДМХ

ЦБД-ДМХ
IUPAC име
	5-(1,1-Диметилхептил)-2-[(1Р,6Р)-3-метил-6-(1-метилетенил)-2-циклохексен-1-ил]-1,3-бензенедиол
Идентификатори
CAS број	97452-63-6
ATC код	None
PubChem	CID 126670
Синоними	1,1-диметилхептилканабидиол; 5-(1,1-диметилхептил)-2-(3-метил-6-(1-метилетенил)-2-циклохексен-1-ил)-1,3-бензенедиол; 5-(1,1-диметилхептил)канабидиол; 5-(1,1-диметилхептил)канабидиол, (1С-транс)-изомер
Хемијски подаци
Формула	C25H38O2
Моларна маса	370.57
	SMILES CCCCCCC(C)(C)C1=CC(=C(C(=C1)O)C2C=C(CCC2C(=C)C)C)O; ;
	InChI InChI=InChI=1S/C25H38O2/c1-7-8-9-10-13-25(5,6)19-15-22(26)24(23(27)16-19)21-14-18(4)11-12-20(21)17(2)3/h14-16,20-21,26-27H,2,7-13H2,1,3-6H3/t20-,21+/m0/s1 ; Key:MPJURNPNPDQYSY-LEWJYISDSA-N ;

Канабидиол-диметилхептил (ЦБД-ДМХ или ДМХ-ЦБД) је синтетички хомолог канабидиола у коме је пентилни ланац замењен диметилхептилним ланцом. Познато је неколико изомера овог једињења. Изомер који је најчешће коришћен у истраживањима је (−)-ЦБД-ДМХ. Он има исту стереохемију као и природни канабидиол, али 1,1-диметилхептилни бочни ланац. Ово једињење није психоактивно и делује првенствено као анандамидни инхибитор преузимања. Оно је потентније од канабидиола као антиконвулсант и има приближно исту потентност као антиинфламаторно средство.^[1]^[2]^[3]^[4]^[5] Неочекивано је утврђено да вештачки енантиомер (+)-ЦБД-ДМХ, који има реверзну стереохемију од канабидиола, директно делује као агонист канабиноидног рецептора са К_и од 17.4nM на CB₁ и 211nM на CB₂, и производи типичне канабиноидне ефекте у студијама на животињама.^[6]

Још једно блиско сродно једињење је познато. Оно има двоструку везу у циклохексенском прстену померену на 1,6-позицију уместо 2,3-позиције (и.е. аналогно је синтетичким ТХЦ аналозима, попут парахексила). Код тог једињења је изопропенилна група засићена до изопропилне, и оно има 1,2-диметилхептилни бочни ланац. Ово једињење је синтетисано Бирчовом редукцијом из 1,2-диметилхептилног аналога канабидиола. Оно исто тако производи потентне канабиноидима сличне ефекте код животиња, али има три хирална центра и састоји се од смеше осам стереоизомера, који нису појединачно изучавањи, те није познато који су енантиомери активни.^[7]^[8]

Види још

Референце

^ Леите, Ј. Р.; Царлини, Е. А.; Ландер, Н.; Мецхоулам, Р. (1982). „Антицонвулсант еффецтс оф тхе (-) анд (+)исомерс оф цаннабидиол анд тхеир диметхyлхептyл хомологс”. Пхармацологy. 24 (3): 141—146. ПМИД 7071126. дои:10.1159/000137588.
^ Бисогно, Тизиана; Хануш, Лумíр; Де Петроцеллис, Луциано; Тцхилибон, Сусанна; Понде, Датта Е.; Бранди, Инес; Мориелло, Аниелло Сцхиано; Давис, Јохн Б.; Мецхоулам, Рапхаел; Ди Марзо, Винцензо (2001). „Молецулар таргетс фор цаннабидиол анд итс сyнтхетиц аналогуес: Еффецт он ваниллоид ВР1 рецепторс анд он тхе целлулар уптаке анд ензyматиц хyдролyсис оф анандамиде”. Бритисх Јоурнал оф Пхармацологy. 134 (4): 845—852. ПМЦ 1573017  . ПМИД 11606325. дои:10.1038/сј.бјп.0704327.
^ Фриде, Естер; Понде, Датта; Бреуер, Авива; Хануш, Лумир (2005). „Перипхерал, бут нот централ еффецтс оф цаннабидиол деривативес: Медиатион бy ЦБ1 анд унидентифиед рецепторс”. Неуропхармацологy. 48 (8): 1117—1129. ПМИД 15910887. С2ЦИД 16531395. дои:10.1016/ј.неуропхарм.2005.01.023.
^ Бен-Схабат, Схимон; Хануш, Лумíр О.; Катзавиан, Галиа; Галлилy, Рутх (2006). „Неw Цаннабидиол Деривативес: Сyнтхесис, Биндинг то Цаннабиноид Рецептор, анд Евалуатион оф Тхеир Антиинфламматорy Ацтивитy”. Јоурнал оф Медицинал Цхемистрy. 49 (3): 1113—1117. ПМИД 16451075. дои:10.1021/јм050709м.
^ Јукнат, Ана; Козела, Еwа; Каусханскy, Натхали; Мецхоулам, Рапхаел; Вогел, Зви (2016). „Анти-инфламматорy еффецтс оф тхе цаннабидиол деривативе диметхyлхептyл-цаннабидиол – студиес ин БВ-2 мицроглиа анд енцепхалитогениц Т целлс”. Јоурнал оф Басиц анд Цлиницал Пхyсиологy анд Пхармацологy. 27 (3): 289—296. ПМИД 26540221. С2ЦИД 4829497. дои:10.1515/јбцпп-2015-0071.
^ Хану?, Лум�р О.; Тцхилибон, Сусанна; Понде, Датта Е.; Бреуер, Авива; Фриде, Естер; Мецхоулам, Рапхаел (2005). „Енантиомериц цаннабидиол деривативес: Сyнтхесис анд биндинг то цаннабиноид рецепторс”. Органиц & Биомолецулар Цхемистрy. 3 (6): 1116. ПМИД 15750656. дои:10.1039/Б416943Ц. реплацемент цхарацтер у |фирст1= на позицији 4 (помоћ)
^ Раздан РК, Парс ХГ, Тхомпсон WР, Гранцхелли ФЕ (1974). „Литхиум-аммониа редуцтион оф тетрахyдроцаннабинолс”. Тетрахедрон Леттерс. 15 (49–50): 4315—4318. дои:10.1016/С0040-4039(01)92152-5.
^ Раздан, К. (1981). „Тхе Тотал Сyнтхесис оф Цаннабиноидс”. Ур.: Апсимон, Јохн. Тхе Тотал Сyнтхесис оф Натурал Продуцтс. Wилеy Интерсциенце. стр. 245. ИСБН 978-0-471-05460-3. ОЦЛЦ 19487018.

Литература

Хардман ЈГ, Лимбирд ЛЕ, Гилман АГ (2001). Гоодман & Гилман'с Тхе Пхармацологицал Басис оф Тхерапеутицс (10. изд.). Неw Yорк: МцГраw-Хилл. ИСБН 0071354697. дои:10.1036/0071422803.
Тхомас L. Лемке; Давид А. Wиллиамс, ур. (2007). Фоyе'с Принциплес оф Медицинал Цхемистрy (6. изд.). Балтиморе: Липпинцотт Wилламс & Wилкинс. ИСБН 0781768799.

Спољашње везе

[1] Леите, Ј. Р.; Царлини, Е. А.; Ландер, Н.; Мецхоулам, Р. (1982). „Антицонвулсант еффецтс оф тхе (-) анд (+)исомерс оф цаннабидиол анд тхеир диметхyлхептyл хомологс”. Пхармацологy. 24 (3): 141—146. ПМИД 7071126. дои:10.1159/000137588.

[2] Бисогно, Тизиана; Хануш, Лумíр; Де Петроцеллис, Луциано; Тцхилибон, Сусанна; Понде, Датта Е.; Бранди, Инес; Мориелло, Аниелло Сцхиано; Давис, Јохн Б.; Мецхоулам, Рапхаел; Ди Марзо, Винцензо (2001). „Молецулар таргетс фор цаннабидиол анд итс сyнтхетиц аналогуес: Еффецт он ваниллоид ВР1 рецепторс анд он тхе целлулар уптаке анд ензyматиц хyдролyсис оф анандамиде”. Бритисх Јоурнал оф Пхармацологy. 134 (4): 845—852. ПМЦ 1573017  . ПМИД 11606325. дои:10.1038/сј.бјп.0704327.

[3] Фриде, Естер; Понде, Датта; Бреуер, Авива; Хануш, Лумир (2005). „Перипхерал, бут нот централ еффецтс оф цаннабидиол деривативес: Медиатион бy ЦБ1 анд унидентифиед рецепторс”. Неуропхармацологy. 48 (8): 1117—1129. ПМИД 15910887. С2ЦИД 16531395. дои:10.1016/ј.неуропхарм.2005.01.023.

[4] Бен-Схабат, Схимон; Хануш, Лумíр О.; Катзавиан, Галиа; Галлилy, Рутх (2006). „Неw Цаннабидиол Деривативес: Сyнтхесис, Биндинг то Цаннабиноид Рецептор, анд Евалуатион оф Тхеир Антиинфламматорy Ацтивитy”. Јоурнал оф Медицинал Цхемистрy. 49 (3): 1113—1117. ПМИД 16451075. дои:10.1021/јм050709м.

[5] Јукнат, Ана; Козела, Еwа; Каусханскy, Натхали; Мецхоулам, Рапхаел; Вогел, Зви (2016). „Анти-инфламматорy еффецтс оф тхе цаннабидиол деривативе диметхyлхептyл-цаннабидиол – студиес ин БВ-2 мицроглиа анд енцепхалитогениц Т целлс”. Јоурнал оф Басиц анд Цлиницал Пхyсиологy анд Пхармацологy. 27 (3): 289—296. ПМИД 26540221. С2ЦИД 4829497. дои:10.1515/јбцпп-2015-0071.

[6] Хану?, Лум�р О.; Тцхилибон, Сусанна; Понде, Датта Е.; Бреуер, Авива; Фриде, Естер; Мецхоулам, Рапхаел (2005). „Енантиомериц цаннабидиол деривативес: Сyнтхесис анд биндинг то цаннабиноид рецепторс”. Органиц & Биомолецулар Цхемистрy. 3 (6): 1116. ПМИД 15750656. дои:10.1039/Б416943Ц. реплацемент цхарацтер у |фирст1= на позицији 4 (помоћ)

[7] Раздан РК, Парс ХГ, Тхомпсон WР, Гранцхелли ФЕ (1974). „Литхиум-аммониа редуцтион оф тетрахyдроцаннабинолс”. Тетрахедрон Леттерс. 15 (49–50): 4315—4318. дои:10.1016/С0040-4039(01)92152-5.

[8] Раздан, К. (1981). „Тхе Тотал Сyнтхесис оф Цаннабиноидс”. Ур.: Апсимон, Јохн. Тхе Тотал Сyнтхесис оф Натурал Продуцтс. Wилеy Интерсциенце. стр. 245. ИСБН 978-0-471-05460-3. ОЦЛЦ 19487018.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]