Фридел-Крафтсове реакције
Фридел-Крафтсове реакције су скуп реакција које су развили Чарлс Фриедел и Џејмс Крафтс 1877.[1] Постоје два главна типа Фридел–Крафтсових реакција: алкилација и ацилација. Ове реакције су форма електрофилне ароматичне супституције. Општа реакциона шема је:
Фридел-Крафтсова алкилација
уредиФридел-Крафтсова алкилација је алкилација ароматичног прстена алкил халидима користећи јаку Луисову киселину као катализатор. Са безводним фери хлоридом као катализатором, алкил група се везује за бивше место хлоридног јона.
Фридел-Крафтсова ацилација
уредиФридел-Крафтсова ацилација је ацилација ароматичних прстена ацил хлоридом користећи Луисове киселине као катализатор. Фридел-Крафтсова ацилација је исто тако могућа са анхидридима киселина.
Литература
уреди- ^ Friedel, C.; Crafts, J. M. Compt. Rend. 1877, 84, 1392 & 1450.
- ^ Price, C. C. Org. React. 1946, 3, 1. (Review)
- ^ Гровес, Ј. К. (1972). „Тхе Фриедел–Црафтс ацyлатион оф алкенес”. Цхем. Соц. Рев. 1: 73. дои:10.1039/цс9720100073.
- ^ Eyley, S. C. Comp. Org. Syn. 1991, 2, 707–731. (Review)
- ^ Heaney, H. Comp. Org. Syn. 1991, 2, 733–752. (Review)
Додатна литература
уреди- Алкилације:
- Diphenylacetone, Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p. 343 (1955); Vol. 29, p. 38 (1949) Article link.
- Reaction of p-xylene with chloromethane to durene Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p. 248 (1943); Vol. 10, p. 32 (1930). Article link
- Synthesis of benzophenone from benzene and tetrachloromethane Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p. 95 (1941); Vol. 8, p. 26 (1928).Article link
- Ацилације:
- Dibenzoylethylene Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p. 248 (1955); Vol. 20, p. 29 (1940) Article link.
- reaction of acenaphthene plus succinic acid Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p. 6 (1955); Vol. 20, p. 1 (1940).Article link
- Desoxybenzoin Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p. 156 (1943); Vol. 12, p. 16 (1932). Article link
- Acylation of a phenanthrene compound Organic Syntheses, Vol. 80, p. 227 Link
- Reaction of bromobenzene with acetic anhydride Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p. 109 (1941); Vol. 5, p. 17 (1925). Article link
- beta-methylanthraquinone, Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p. 353 (1941); Vol. 4, p. 43 (1925). Article link
- Benzoylation of ferrocene Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p. 625 (1988); Vol. 56, p. 28 (1977). Article link