Геометријски изомеризам

У органској хемији геометријска изомерија (cis/trans изомерија, конфигурациона изомерија, E/Z изомерија) је форма стереоизомеризма која описује оријентацију функционалних група унутар молекула. Такви изомери најчешће садрже двоструке везе, које не могу да ротирају, мада могу да се јаве и у прстенастим структурама. Цис и транс изомери се јављају у органским и неорганским координационим комплексима.[1][2][3]

Цис-2-бутен
Транс-2-бутен

Термини cis и trans потичу из латинског језика, у коме cis значи "на истој страни" и trans значи "на другој страни" или "преко". Термин "геометријски изомеризам" се сматра застарелим синонимом "cis/trans исомеризма" по IUPAC-у.[4] Он се понекад користи као синоним за општи стереоизомеризам.

Органска хемија

уреди

Кад су супституенти оријентисани у истом правцу, дијастереомер се назива cis, док кад су супституенти усмерени у супротним правцима, дијастереомер је trans. Пример малог угљоводоника који манифестује cis/trans изомеризам је 2-бутен.

Алициклична једињења могу да манифестују cis/trans изомеризам. Пример геометријског изомера који је последица прстенасте структуре је 1,2-дихлороциклохексан:

       
trans-1,2-дихлороциклохексан cis-1,2-дихлороциклохексан

Референце

уреди
  1. ^ Цлаyден, Јонатхан; Греевес, Ницк; Wаррен, Стуарт; Wотхерс, Петер (2001). Органиц Цхемистрy (I изд.). Оxфорд Университy Пресс. ИСБН 978-0-19-850346-0. 
  2. ^ МцМуррy Јохн Е. (1992). Фундаменталс оф Органиц Цхемистрy (3рд изд.). Белмонт: Wадсwортх. ISBN 0-534-16218-5. 
  3. ^ Morrison Robert Thornton; Boyd Robert Neilson (2006). Organic chemistry. Engelwood Cliffs, New Jersey: Prentice Hall. ISBN 8120307658. 
  4. ^ „IUPAC Gold Book - geometric isomerism”. Goldbook.iupac.org. 7. 9. 2009. Приступљено 22. 6. 2010. 

Literatura

уреди

Spoljašnje veze

уреди