Колбе–Шмитова реакција

Колбе–Шмитова реакција (Колбеов процес) је хемијска реакција карбоксилације. Име је добила по Адолфу Вилијаму Херману Колбеу и Рудолфу Шмиту. Реакција се одвија путем загревања натријум фенолата (натријумове соли фенола) са угљен-диоксидом под притиском од 100 atm на 125 °C, и накнадно се производ третира сумпорном киселином. Крајњи производ је ароматична хидрокси киселина, која је такође позната као салицилна киселина. Она је прекурзор аспирина.[1][2][3]

Колбе–Шмитова реакција
Колбе–Шмитова реакција

Употребом калијумове соли формира се 4-хидроксибензојева киселина која је прекурзор низа молекула парабенске класе биоцида. Они се на пример користе у производима за личну заштиту.

Механизам реакције уреди

Колбе–Шмитова реакција се одвија механизмом нуклеофилне адиције фенолата на угљен-диоксид, чиме се формира салицилат. Крајњи корак је реакција салицилата са киселином при настаје формира салицилна киселина.

 
Механизам Колбе–Шмитова реакције

Референце уреди

  1. ^ Адолпх Wилхелм Херманн Колбе (1860). „Уебер Сyнтхесе дер Салицyлсäуре”. Аннален дер Цхемие унд Пхармацие. 113 (1): 125—127. дои:10.1002/јлац.18601130120.  Текст „Херманн Колбе ” игнорисан (помоћ)
  2. ^ Р. Сцхмитт (1885). „Беитраг зур Кеннтнисс дер Колбе'сцхен Салицyлсäуре Сyнтхесе”. Јоурнал фüр Практисцхе Цхемие. 31 (1): 397—411. дои:10.1002/прац.18850310130. 
  3. ^ А. С. Линдсеy анд Х. Јескеy (1957). „Тхе Колбе-Сцхмитт Реацтион”. Цхем. Рев. 57 (4): 583—620. дои:10.1021/цр50016а001.  (Ревиеw)