Лактид
Лактид је циклични ди-естар млечне киселине, и.е., 2-хидроксипропионске киселине. Млечна киселина не може да формира лактон попут других хидроксилних киселина, јер је њена хидроксилна група сувише близо карбоксилне групе. Уместо тога, млечна киселина прво формира димер, који је сличан 5-хидрокси киселини. Димер садржи хидрокси групу на подесном растојању да са карбоксилном групом формира лактон. Настали шесточлани циклични диестар је познат као лактид. Лактиди се могу припремити загревањем млечне киселине у присуству киселине као катализатора.
| |
 Кристална структура (R,R)-лактида.[1]
| |
 Кристална структура мезо-лактида.[2]
| |
| Називи | |
|---|---|
| Други називи
Дилактид, (R,R)-3,6-Диметил-1,4-диоксан-2,5-дион, (S,S)-3,6-Диметил-1,4-диоксан-2,5-дион, (месо)-3,6-Диметил-1,4-диоксан-2,5-дион, (R,R)-2,5-Диметил-3,6-диоксо-1,4-диоксан, (S,S)-2,5-Диметил-3,6-диоксо-1,4-диоксан, (месо)-2,5-Диметил-3,6-диоксо-1,4-диоксан
| |
| Идентификација | |
| |
| ECHA InfoCard | 100.002.245 |
| Својства | |
| C6H8O4 | |
| Моларна маса | 144,13 g·mol−1 |
| Тачка топљења | 95 - 97 °C [(S,S)-Laktid i (R,R)-Laktid][3] |
| Hidrolizuje se do mlečne kiseline[3] | |
| Opasnosti | |
| R-oznake | R36/37/38 |
| S-oznake | S26 S37/39 |
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
 верификуј (шта је   ?)
| |
| Референце инфокутије | |
Генерално, лактид је циклични диестар, и.е., ди-лактон два молекула било које 2-хидроксикарбоксилне киселине.
Стереоизомери уреди
Млечна киселина је хирална. Постоје два енантиомера, (R)-млечна киселина и (S)-млечна киселина. Лактид формиран из два еквивалентна молекула млечне киселине се састоји од два стереоцентера. Позната су три стереоизомера лактида:
(R,R)-Лактид (лево горе), (S,S)-лактид (десно горе) и мезо-лактид (испод)
Полимеризација уреди
Лактид се може полимеризовати до полимлечне киселине (полилактида) користећи подесне катализаторе, са било синдиотактном или хетеротактном стереоконтролом, чиме настају материјали са мноштвом корисних својстава:[4]
Референце уреди
- ^ Ван Хуммел, Г. Ј.; Харкема, С.; Кохн, Ф. Е.; Феијен, Ј. (1982). „Струцтуре оф 3,6-диметхyл-1,4-диоxане-2,5-дионе [D-,D-(L-,L-)лацтиде]”. Ацта Црyс. Б38 (5): 1679. дои:10.1107/С0567740882006840.
- ^ Цхисхолм, Малцолм Х.; Еилертс, Нанцy W.; Хуффман, Јохн C.; Иyер, Сури С.; Пацолд, Мартха; Пхомпхраи, Кхампхее (2000). „Молецулар Десигн оф Сингле-Сите Метал Алкоxиде Цаталyст Прецурсорс фор Ринг-Опенинг Полyмеризатион Реацтионс Леадинг то Полyоxyгенатес. 1. Полyлацтиде Форматион бy Ацхирал анд Цхирал Магнесиум анд Зинц Алкоxидес, (η3-L)МОР, Wхере L = Триспyразолyл- анд Трисиндазолyлборате Лигандс”. Ј. Ам. Цхем. Соц. 122 (48): 11845. дои:10.1021/ја002160г.
- ^ а б в Рöмпп Онлине Цхемиелеxикон Версион 3.3 ауфгеруфен ам 25. Мäрз 2009
- ^ Р. Аурас; L.-Т. Лим; С. Е. M. Селке; Х. Тсуји (2010). Полy(лацтиц ацид): Сyнтхесис, Струцтурес, Пропертиес, Процессинг, анд Апплицатионс. Wилеy. ISBN 978-0-470-29366-9.
Литература уреди
- Р. Аурас; L.-Т. Лим; С. Е. M. Селке; Х. Тсуји (2010). Полy(лацтиц ацид): Сyнтхесис, Струцтурес, Пропертиес, Процессинг, анд Апплицатионс. Wилеy. ISBN 978-0-470-29366-9.