Volf-Kišnerova redukcija
Ovaj članak sadrži spisak literature, srodne pisane izvore ili spoljašnje veze, ali njegovi izvori ostaju nejasni, jer nisu uneti u sam tekst. |
Volf-Kišnerova redukcija predstavlja hemijsku reakciju kojom se karbonilna grupa prevodi u metilensku. Drugim rečima, ketoni ili aldehidi se na taj način redukuju u alkane. Reakcija se obično izvodi u dve faze. U prvoj fazi se acetil ili aldehid grupa prvo konvertuju u njihove semikarbazone, a u drugoj fazi se te semikarbazoni redukuju u odgovarajuće alkane.
Volf-Kišnerova redukcija dobila je ime po hemičarima, Karlu Volfu i Luju Kišneru, koji su je razvili početkom 20. veka. Ova reakcija je jedna od najvažnijih metoda za konverziju ketona i aldehida u njihove odgovarajuće alkane bez gubitka funkcionalnosti u drugim delovima molekula.
Mehanizam uredi
Prva faza reakcije uključuje dodavanje hidrazina na keton ili aldehid u prisustvu jake kiseline. Ovo dovodi do formiranja semikarbazona, koji je stabilniji od početnog aldehida ili ketona. Semikarbazoni su slabi nukleofili, pa ih je moguće lako izolovati i pročistiti.
Druga faza reakcije uključuje topljenje semikarbazona u jakoj osnovi, na primer, utrljavanjem sa hidroksidom natrijuma u etanolu. Ovaj proces dovodi do redukcije semikarbazona u alkan. Ukoliko je potrebno, alkani se mogu dodatno hidrolizovati u odgovarajuće alkohole.
Primena uredi
Primeri ove reakcije uključuju pretvaranje acetofenona u fenetilamin, konverziju cikličnih ketona u odgovarajuće ciklične alkane, kao i redukciju stereospecifičnih ketona u alkane. Ova reakcija je takođe korisna u sintezi lekova, pa je stoga značajna u farmaceutskoj industriji. Neki od primera primene ove reakcije uključuju pretvaranje nekih prethodnika u lekovima, kao što su metildopa, klofazimin i tiabendazol, u njihove aktivne forme.
Literatura uredi
- Todd, D. The Wolff-Kishner Reduction. In Org. React. (eds. Adams, E.); John-Wiley & Sons, Inc.: London, 1948, 4, 378
- Hutchins, R. O. Reduction of C=X to CH2 by Wolff-Kishner and Other Hydrazone Methods. In Comp. Org. Synth. (eds. Trost, B. M., Fleming, I.); Pergamon: Oxford, 1991, 8, 327
- Lewis, D. E. The Wolff-Kishner Reduction and Related Reactions. Discovery and Development; Elsevier: Amsterdam, 2019. ISBN 9780128157275
