Dikmanova kondenzacija
Dikmanova kondenzacija je intramolekulska hemijska reakcija diestra sa bazom, čiji je proizvod β-ketoestar.[1][2][3][4][5] Nazvana je po nemačkom hemičaru Volteru Dikmanu (1869-1925). Ova reakcija je ekvivalentna Klajzenovoj kondenzaciji.
The Dieckmann condensation
Mehanizam reakcije uredi
Kiseli atom vodonika, koji se nalazi između dve karbonilne grupe je deprotonovan u četvrtom koraku. Protonovanje Brensted-Laurijevom kiselinom (npr. H3O+) ponovo stvara β-keto estar.[6] Ovaj korak deprotonovanja je ključni korak za odvijanje reakcije.
Dieckmann Condensation reaction mechanism for the example given.
Usled stabilnosti petočlanih i šestočlanih prstenova, oni će biti glavni produkti reakcije. 1,4- i 1,6 diestri formiraju petočlane ciklične β-keto estre, dok 1,5- i 1,7 diestri formiraju šestočlane β-keto estre.[7]
|
| animacija mehanizma reakcije |
Vidi još uredi
Reference uredi
- ^ Dieckmann, W. Ber. 1894, 27, 102 & 965
- ^ Dieckmann, W. Ber. 1900, 33, 595 & 2670
- ^ Dieckmann, W. Ann. 1901, 317, 51 & 93
- ^ Schaefer, J. P.; Bloomfield, J. J. (1967). „The Dieckmann Condensation (Including the Thorpe-Ziegler Condensation)”. Organic Reactions. 15: 1—203. doi:10.1002/0471264180.or015.01.
- ^ Davis, B. R.; Garrett, P. J. Comp.
- ^ Janice Gorzynski Smith (2007). Organic Chemistry (2nd izd.). str. 932—933. ISBN 978-0073327495.
- ^ „Dieckmann Condensation”. Organic Chemistry Portal.
Literatura uredi
- Janice Gorzynski Smith (2007). Organic Chemistry (2nd izd.). str. 932—933. ISBN 978-0073327495.