1-Diazidokarbamoil-5-azidotetrazol

1-Diazidokarbamoil-5-azidotetrazol
Nazivi
	Preferisani IUPAC naziv N-(5-Azido-1H-tetrazol-1-yl)carbonimidoyl diazide
	Drugi nazivi 1-Diazidocarbamoyl-5-azidotetrazole; 5-Azido-1-diazidocarbamoyltetrazole; N-(5-Azido-1H-tetrazol-1-yl)carbonimidic diazide;
Identifikacija
CAS broj	1306278-47-6 ;
3D model (Jmol)	interaktivna slika;
Abrevijacija	AA
ChemSpider	30649737;
PubChem C ID	101796054;
	SMILES N(=[N+]=[N-])C1=NN=NN1N=C(N=[N+]=[N-])N=[N+]=[N-]; ; ; ; ; ;
Svojstva
Hemijska formula	C2N14
Molarna masa	220,12 g·mol−1
Gustina	1,723 g·cm−3
Tačka topljenja	78 °C (172 °F; 351 K)
Tačka ključanja	Violent explosion at 110 °C
Rastvorljivost	Soluble in diethyl ether, acetone, hydrocarbons, chlorinated hydrocarbons
Struktura
Kristalna rešetka/struktura	orthorhombic
Kristalografska grupa	Pbcn
Konstanta rešetke	a = 18,1289, b = 8,2128, c = 11,4021
Zapremina rešetke (V)	1697.6
Formula units (Z)	8
Termohemija
Std entalpija; formiranja (ΔfH⦵298)	357 kcal·mol−1 (1495 kJ·mol−1)
Eksplozivnost
Osetljivost na šok	<0.25 J
Osetljivost na trenje	<1 N
Brzina detonacije	8960 m·s−1
Opasnosti
Opasnost u toku rada	will unpredictably and violently detonate-Part of the nitrogen highly energetic compounds family.
	Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Reference infokutije

1-Diazidokarbamoil-5-azidotetrazol, koji se često u šali naziva azidoazid azid, ^[7] je heterociklično neorgansko jedinjenje sa formulom C₂N₁₄. ^[8] To je veoma reaktivan i izuzetno osetljiv eksploziv.

Sinteza

1-Diazidokarbamoil-5-azidotetrazol je proizveden diazotizacijom triaminogvanidinijum hlorida sa natrijum nitritom u ultra-prečišćenoj vodi. ^[8] Druga sinteza koristi reakciju metateze između izocijanogen tetrabromida u acetonu i vodenog rastvora natrijum azida. ^[5] Ovo prvo formira izocijanogen tetraazid, „otvoreni“ izomer C₂N₁₄, koji na sobnoj temperaturi brzo prolazi kroz ireverzibilnu reakciju ciklizacije da bi se formirao tetrazolni prsten. <^[9]

Svojstva

Molekul C₂N₁₄ je monociklični tetrazol sa tri azidne grupe. Ovaj oblik prstena je u ravnoteži sa izocijanogen tetraazidom, izomernom acikličnom strukturom za koju je dugo poznato da brzo cikliše do tetrazola. ^[9]

To je jedno iz porodice azotnih jedinjenja visoke energije u kojima atomi azota nemaju jake trostruke veze. Ova nestabilnost čini mnoga takva jedinjenja podložnim eksplozivnom raspadanju, oslobađajući gas azota.

Ovaj tetrazolni eksploziv ima temperaturu raspadanja od 124 °C (255 °F; 397 K). Veoma je osetljiv, sa osetljivošću na udar nižom od 0,25 džula. Međutim, manje je osetljiv od azot trijodida. Razlaganje se može pokrenuti kontaktom ili korišćenjem laserskog zraka. ^[10] Iz ovih razloga, često se pogrešno tvrdi da je najosetljivije jedinjenje na svetu. ^[11]^[7]

Reference

^ „Azidoazide azide”. American Chemical Society (на језику: енглески). 17. 8. 2020. Архивирано из оригинала 28. 10. 2020. г. Приступљено 13. 9. 2021.
^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ ^а ^б Martin, Franz Albert. „Novel Energetic Materials based on 1,5-Diaminotetrazole and 3,5-Diamino-1H-1,2,4-triazole” (PDF). стр. 80—87. Архивирано (PDF) из оригинала 16. 4. 2021. г. Приступљено 24. 2. 2018.
^ ^а ^б US 2990412, Grundmann, Christoph J. & Schnabel, Wilhelm Joseph, "Isocyanogen tetraazide and its preparation", published 1961-06-27, assigned to Olin Mathieson Chemical Corp.
^ Klapötke, Thomas M.; Martin, Franz A.; Stierstorfer, Jörg (26. 4. 2011). „C₂N₁₄: An Energetic and Highly Sensitive Binary Azidotetrazole”. Angewandte Chemie International Edition. 50 (18): 4227—4229. PMID 21472944. doi:10.1002/anie.201100300.
^ ^а ^б ^в Lowe, Derek (9. 1. 2013). „Things I Won't Work With: Azidoazide Azides, More Or Less”. Science Magazine. American Association for the Advancement of Science. Архивирано из оригинала 7. 5. 2021. г. Приступљено 24. 2. 2018.
^ ^а ^б Klapötke, Thomas M.; Martin, Franz A.; Stierstorfer, Jörg (26. 4. 2011). „C₂N₁₄: An Energetic and Highly Sensitive Binary Azidotetrazole”. Angewandte Chemie International Edition. 50 (18): 4227—4229. PMID 21472944. doi:10.1002/anie.201100300.
^ ^а ^б Banert, Klaus; Richter, Sebastian; Schaarschmidt, Dieter; Lang, Heinrich (2013). „Well Known or New? Synthesis and Structure Assignment of Binary C₂N₁₄ Compounds Reinvestigated”. Angewandte Chemie International Edition. 52 (12): 3499—3502. ISSN 1521-3773. PMID 23404921. doi:10.1002/anie.201209170.
^ Klapötke, Thomas M.; Krumm, Burkhard; Martin, Franz A.; Stierstorfer, Jörg (2011-11-09). „New Azidotetrazoles: Structurally Interesting and Extremely Sensitive”. Chemistry: An Asian Journal. 7 (1): 214—224. ISSN 1861-4728. PMID 22069147. S2CID 27239569. doi:10.1002/asia.201100632.
^ „Beware Of Azidoazide Azide, The World's Most Explosive Chemical”. Discovery (на језику: енглески). Приступљено 2022-04-05.

Spoljašnje veze

Synthesis video на сајту YouTube
Discussion between discoverer and hobby chemists about the synthesis video на сајту YouTube

[1] „Azidoazide azide”. American Chemical Society (на језику: енглески). 17. 8. 2020. Архивирано из оригинала 28. 10. 2020. г. Приступљено 13. 9. 2021.

[2] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди

[3] Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[martin-4] а ^б Martin, Franz Albert. „Novel Energetic Materials based on 1,5-Diaminotetrazole and 3,5-Diamino-1H-1,2,4-triazole” (PDF). стр. 80—87. Архивирано (PDF) из оригинала 16. 4. 2021. г. Приступљено 24. 2. 2018.

[patent-5] а ^б US 2990412, Grundmann, Christoph J. & Schnabel, Wilhelm Joseph, "Isocyanogen tetraazide and its preparation", published 1961-06-27, assigned to Olin Mathieson Chemical Corp.

[6] Klapötke, Thomas M.; Martin, Franz A.; Stierstorfer, Jörg (26. 4. 2011). „C₂N₁₄: An Energetic and Highly Sensitive Binary Azidotetrazole”. Angewandte Chemie International Edition. 50 (18): 4227—4229. PMID 21472944. doi:10.1002/anie.201100300.

[boom-town-7] а ^б ^в Lowe, Derek (9. 1. 2013). „Things I Won't Work With: Azidoazide Azides, More Or Less”. Science Magazine. American Association for the Advancement of Science. Архивирано из оригинала 7. 5. 2021. г. Приступљено 24. 2. 2018.

[Klapötke_2011-8] а ^б Klapötke, Thomas M.; Martin, Franz A.; Stierstorfer, Jörg (26. 4. 2011). „C₂N₁₄: An Energetic and Highly Sensitive Binary Azidotetrazole”. Angewandte Chemie International Edition. 50 (18): 4227—4229. PMID 21472944. doi:10.1002/anie.201100300.

[Banert-9] а ^б Banert, Klaus; Richter, Sebastian; Schaarschmidt, Dieter; Lang, Heinrich (2013). „Well Known or New? Synthesis and Structure Assignment of Binary C₂N₁₄ Compounds Reinvestigated”. Angewandte Chemie International Edition. 52 (12): 3499—3502. ISSN 1521-3773. PMID 23404921. doi:10.1002/anie.201209170.

[10] Klapötke, Thomas M.; Krumm, Burkhard; Martin, Franz A.; Stierstorfer, Jörg (2011-11-09). „New Azidotetrazoles: Structurally Interesting and Extremely Sensitive”. Chemistry: An Asian Journal. 7 (1): 214—224. ISSN 1861-4728. PMID 22069147. S2CID 27239569. doi:10.1002/asia.201100632.

[11] „Beware Of Azidoazide Azide, The World's Most Explosive Chemical”. Discovery (на језику: енглески). Приступљено 2022-04-05.

[7]

[8]

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[9]

[10]

[11]