5-Hidroksi-2(5H)-furanon

5-Hidroksi-2(5H)-furanon
Nazivi
	IUPAC naziv 5-Hidroksi-2(5H)-furanon
	Drugi nazivi 5-Hidroksi-5H-furan-2-on, 2-Hidroksifuranon-(5), β-okso-γ-butirolakton, 4-Oksobut-2-enska kiselina, 2,5-dihidrofuran-2-on, laktol beta-formilakrilne kiseline, 2-Okso-5-hidroksi-2,5-dihidrofuran, 2-Hidroksi-2,5-dihidro-5-furanon, 5-Hidroksi-2,5-dihidrofuran-2-on; γ-Hidroksibutenolid
Identifikacija
CAS broj	14032-66-7;
3D model (Jmol)	interaktivna slika;
ChemSpider	19821;
ECHA InfoCard	100.112.891
PubChem C ID	21076;
	SMILES C1=CC(=O)OC1O; ; ; ; ; ;
Svojstva
Hemijska formula	C4H4O3
Molarna masa	100,07 g·mol−1
Gustina	1,503 g/mL
	Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Reference infokutije

5-Hidroksi-2(5H)-furanon je furanon koji se formira oksidacijom furfurala koristeći singletni kiseonik.^[3]^[4]

Upotrebe уреди

5-Hidroksi-2(5H)-furanon je potentan pesticid.^[3] On je isto tako gradivni blok mnoštva heterocikličnih jedinjenja.^[5]^[6]

5-Hidroksi-2(5H)-furanon postoji u hemijskoj ravnoteži sa svojim izomerom, cis-β-formil akrilna kiselina, u prsten-lanac tautomerizmu:^[7]

Pod određenim uslovima jedinjenje se izomerizuje u sukcinski anhidrid. Nakon zagrevanja u jako baznom rastvoru (pH > 9) ovaj izomer se hidratiše do sukcinske kiseline.^[7]

^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ ^а ^б Hoydonckx, H. E.; Rhijn, W. M. Van; Rhijn, W. Van; De Vos, D. E.; Jacobs, P. A. „Furfural and Derivatives”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry: 5. doi:10.1002/14356007.a12_119.pub2.
^ Zeitsch, K.J. (2000). The Chemistry and Technology of Furfural and its Many By-Products (Sugar Series) (1st изд.). Elsevier Science. стр. 170—171. ISBN 9780444503510.
^ Fariña, Francisco; Martín, M. Rosario; Martín, Victoria; de Guereñu, Ana Martínez (1994). „Cycloaddition of Nitrile Oxides to 4-Oxobut-2-enoic Acid Derivatives”. Heterocycles. 38 (6): 1307—1316. doi:10.3987/COM-94-6679.
^ L. Feringa, Ben; de Lange, Ben; Kok, Johan; S. Faber, Wijnand (1994). „Catalytic kinetic resolution of 5-alkoxy-2(5H)-furanones”. 50 (16): 4775—4794. doi:10.1016/S0040-4020(01)85016-X.
^ ^а ^б Poskonin, V. V.; Badovskaya, L. A. (2003). „Unusual Conversion of 5-Hydroxy-2(5H)furanone in Aqueous Solution”. Chemistry of Heterocyclic Compounds. 39 (5): 594—597. doi:10.1023/A:1025137914137.