Википедија

Dibromoacetilen

Dibromacetilen je molekularno hemijsko jedinjenje koje sadrži acetilen, čiji je vodonik zamenjen bromom.

Dibromoacetilen
Називи
Преферисани IUPAC назив
1,2-Dibromoetin [1]
Идентификација
3Д модел (Jmol)
ChemSpider
  • InChI=1S/C2Br2/c3-1-2-4
    Кључ: JNFBOWNNNAHVNZ-UHFFFAOYSA-N
  • C(#CBr)Br
Својства
C2Br2
Моларна маса 183,83 g·mol−1
Тачка топљења −16,5 °C (2,3 °F; 256,6 K)
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25°C [77°F], 100 kPa).
Референце инфокутије

Dibromoacetilen, poznat i kao 1,2-Dibromoetin, ima hemijsku formulu C2H2Br2. Da bismo izračunali njegovu molekularnu masu, potrebno je sumirati atomske mase svih atoma u molekulu.

Atomske mase elemenata su približno:

  • - Ugljenik (C): 12.01 amu (atomskih masenih jedinica)
  • - Vodonik (H): 1.008 amu
  • - Brom (Br): 79.904 amu

Molekularna masa dibromoacetilena bi bila: 2(12.01 amu) + 2(1.008 amu) + 2(79.904 amu) = 24.02 amu + 2.016 amu + 159.808 amu = 185.844 amu

Dakle, molekularna masa dibromoacetilena je približno 185.844 amu. U praksi, molekularnu masu često izražavamo u gramima po molu (g/mol), tako da bi u ovom slučaju molekularna masa bila 185.844 g/mol.

Proizvodnja уреди

Dibromoacetilen se može dobiti reakcijom 1,1,2-tribromoetilena sa kalijum hidroksidom. Ova metoda ima opasnost od izazivanje eksplozije. [4]

Drugi način je reagovanje acetilena sa fenil litijumom (na −50 °C (−58 °F; 223 K)) da bi se dobio litijum acetilid, koji zatim reaguje sa bromom da bi se dobio proizvod. [5]

Još jedan način je reakcija acetilena sa natrijum hipobromitom NaOBr. [6]

Osobine уреди

  • Molekulska formula:  
  • CAS broj: 593-50-7
  • Fizičko stanje: Bezbojna tečnost
  • Tačka topljenja: −76 °C (−105 °F; 197 K)
  • Tačka vrelišta (ključanja): 89 °C (192 °F; 362 K)
  • Gustoća: 1,89 g/cm³
  • Rastvorljivost: Rastvorljiv u acetonu, eteru i benzenu

Svojstva уреди

Dibromoacetilen je eksplozivan i osetljiv na vazduh. [6] Njegov izgled je prozirna tečnost slična vodi. Ima slatkast miris, ali stvara beli dim (belu paru) u vazduhu koja tada miriše kao ozon, verovatno zato što stvara ozon. [4] Dibromacetilen izaziva suze u očima. [4]

Dibromacetilen se može polimerizovati u polidibromoacetilen korišćenjem katalizatora kao što su titanijum tetrahlorid i trietilaluminijum. Polidibromoacetilen je crne boje, električno provodljiv i stabilan na vazduhu temperaturama preko 200 °C (392 °F; 473 K). [6]

Infracrveni spektar pokazuje apsorpciju na 2185 cm−1 zbog simetričnog rastezanja na C≡C vezi, 832 cm−1 asimetričnog rastezanja na C-Br vezi, 311 cm−1 savijanja na Z obliku BrCC, 267 simetričnog rastezanja na svim vezama, i 167 cm−1 za savijanje u obliku slova C. [4]

Fizička svojstva уреди

  • Dibromoacetilen je bezbojna tečnost sa oštrom mirisu.
  • Ima visoku gustinu zbog prisustva bromovih atoma.
  • Tačka ključanja i tačka topljenja ovog jedinjenja mogu varirati, ali generalno ima relativno nisku tačku topljenja i srednje visoku tačku ključanja u poređenju sa nehalogeniranim alkenskim jedinjenjima.

Hemijska svojstva уреди

  • Dibromoacetilen može učestvovati u različitim hemijskim reakcijama zahvaljujući prisustvu alkin (acetilen) veze i bromovih atoma.
  • Alkin veza je vrlo reaktivna zbog trostruke veze između ugljenikovih atoma, što omogućava različite adicione reakcije.
  • Bromovi atomi čine dibromoacetilen reaktivnim prema nukleofilima, što može dovesti do supstitucionih reakcija gde bromovi atomi mogu biti zamenjeni drugim grupama.

Reakcije уреди

U vazduhu se dibromoacetilen spontano zapali stvarajući crni čađavi dim i crveni plamen. Kada se zagreje, eksplodira, stvarajući ugljenik i druge supstance. Sporija reakcija sa kiseonikom i vodom stvaraju oksalnu kiselinu i bromovodonična kiselina i druge supstance koje sadrže brom. Reakcija sa jodidom vodonika daje dibromojodoetilen. Dibromoacetilen reaguje sa bromom da bi se dobio tetrabromoeten. [7]

Dibromoacetilen reaguje sa Apiezonom L, koji se koristi kao vakuum mast u destilaciji, pa njegova upotreba nije pogodna sa ovim hemikalijama. [4]

Sigurnost i rukovanje уреди

  • Kao i sva halogenirana organska jedinjenja, dibromoacetilen može biti toksičan i opasan po zdravlje ako se ne rukuje pravilno.
  • Može biti korozivan i iritantan za kožu, oči i respiratorni sistem.
  • Treba ga čuvati u dobro zatvorenim posudama na hladnom i suvom mestu, daleko od izvora toplote, iskri, otvorenog plamena i jakih oksidansa.

Upotreba уреди

Dibromoacetilen se uglavnom koristi u istraživanjima u organijskoj sintezi. Koristi se i kao prekursor za druge hemikalije, kao što su polimeri i farmaceutski proizvodi.

  • Dibromoacetilen se koristi u organskoj sintezi kao reagens ili kao polazno jedinjenje za sintezu drugih hemijskih spojeva.
  • Može se koristiti u proizvodnji farmaceutika, polimera i drugih specijalizovanih hemijskih proizvoda.

Reaktivnost i stabilnost уреди

  • Kao alkin, dibromoacetilen je sklona polimerizaciji, što može biti inicirano toplotom, svetlošću ili prisustvom katalizatora.
  • Stabilnost jedinjenja može biti pogođena prisustvom nečistoća ili pod određenim uslovima skladištenja.

Toksičnost уреди

Dibromoacetilen je takođe mutagen i kancerogen i ukoliko ste izloženi dibromoacetilenu, potražite hitnu medicinsku pomoć.

Bezbednost уреди

Zbog svoje eksplozivne prirode, rad sa dibromoacetilenom treba da obavljaju samo iskusni hemičari u odgovarajuće opremljenim laboratorijima. Treba nositi zaštitnu odeću, rukavice i naočare.

Reference уреди

  1. ^ „Dibromoacetylene”. PubChem. National Library of Medicine. Приступљено 24. 3. 2022. 
  2. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  3. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  4. ^ а б в г д Kloster-Jenson, Else (1971). „Preparation and physical characterization of pure hetero and homo dihaloacetylenes”. Tetrahedron. 27 (1): 33—49. doi:10.1016/S0040-4020(01)92395-6. 
  5. ^ Meijere, Armin de (2014). Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations Vol. 24: Three Carbon-Heteroatom Bonds: Ketene Acetals and Yne-X Compounds (на језику: енглески). Georg Thieme Verlag. стр. 1191—1192. ISBN 978-3-13-178171-0. 
  6. ^ а б в Leben, S.; Janevski, A.; Šebenik, A.; Osredkar, U. (мај 1992). „The synthesis and characterization of polydibromoacetylene” (PDF). Polymer Bulletin. 28 (3): 287—292. S2CID 94005740. doi:10.1007/BF00294824. 
  7. ^ Sartori, Mario (1939). The War Gases Chemistry and Analysis. Превод: L. W. MARRISON. New York: D. Van Nostrand Co., Inc. стр. 51. 

Spoljašnje veze уреди

Преузето из „https://sr.wikipedia.org/w/index.php?title=Dibromoacetilen&oldid=26738492”