Хипохлораста киселина

Хипохлораста (хипохлоритна) киселина је слаба киселина са формулом HClO. Формира се дисоцијацијом хлора у води. Не може се раздвојити од реактаната због нестабилности. HClO се користи као избељивач, оксидант, дезодоранс и дезинфикатор.[4][5]

Хипохлораста киселина
hypochlorous acid bonding
hypochlorous acid space filling
Називи
IUPAC назив
хипохлораста киселина, хлорна(I) киселина, хлоранол, хидроксидохлор
Други називи
Водоник хипохлорит, хлор хидроксид
Идентификација
3Д модел (Jmol)
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.029.302
EC број 232-232-5
UNII
  • InChI=1S/ClHO/c1-2/h2H ДаY
    Кључ: QWPPOHNGKGFGJK-UHFFFAOYSA-N ДаY
  • InChI=1/ClHO/c1-2/h2H
    Кључ: QWPPOHNGKGFGJK-UHFFFAOYAT
  • ClO
Својства
HOCl
Моларна маса 52,46 g/mol
Агрегатно стање Безбојни водени раствор
Густина Варијабилна
Растворна
Киселост (pKa) 7,53[3]
Опасности
Главне опасности Оксидационо средство
Сродна једињења
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25°C [77°F], 100 kPa).
ДаY верификуј (шта је ДаYНеН ?)
Референце инфокутије

Добијање

уреди

Додавање хлора води ће узроковати стварање и хипохлорасте и хлороводоничне киселине: (HCl):

Cl2 + H2O → HOCl + HCl

Употреба

уреди

У органској синтези, хипохлораста киселина претвара алкене у хлорохидрине. У биологији, хипохлораста киселина је направљена од неутрофила, пероксидацијом хлоридних јона што доприноси уништавању бактерија. Хипохлораста киселина се користи за дезинфикацију базена.

Реакције

уреди

У води, хипохлораста киселина партитивно дисосује у анјон хипохлорит: ClO-:

HOCl  OCl- + H+

Соли хипохлорасте киселине се зову хипохлорити. Најпознатији је NaOCl, који је главни састојак избељивача. При утицају сунчеве светлости, хипохлораста киселина награђује хлороводоник. Та реакција изгледа овако:

{-2Cl2 + 2H2O → 4HCl + O2}-

HOCl се сматра већим оксидантом него сам хлор.

Реактивност са биомолекулима

уреди

Хипохлораста киселина реагује са многим биомолекулима као што су ДНК, РНК, протеинима, липидима и аминокиселинама.

Реакција са протеинским сулфхидралним групама

уреди

Нокс et al. је први увидео да је хипохлораста киселина сулфхидрални инхибитор да у довољним количинама може скроз да инактивира протеине који имају слуфхидралне групе. Ово је задо што хипохлораста киселина оксидира сулфхидралне групе што води до дисулфидне везе што узрокује упоредо везивање протеина. Механизам хипохлорасте киселине у оксидацији сулфхидралних група је сличан хлораминовом. Сугласно са овим, каже се да се сулфхидралне групе које садрже сумпор могу оксидовати чак три пута са молекулима хипохлорасте киселине.

Реакција са протеинима и аминогрупама

уреди

Хипохлораста киселина спремно реагује са аминокиселинама са аминогрупама, где ће се хлор из HOCl заменити водоником што ће узроковати стварање хлорамина. Хлориниране аминокиселине се дивље разлажу али протеинске хлорамине чувају неку капацитивност оксидативности.

Реакција са ДНК и нуклеотидима

уреди

Хипохлораста киселина реагује спорије са ДНК и РНК.

Реакција са липидима

уреди

Хипохлораста киселина реагује само са незасићеним везама липида. Јон OCl не реагује. Реакције се врше хидролизом са додатком хлора једном од угљеника а хидроксилном групом другом.

Безбедност

уреди
 

Хипохлораста киселина може формирати експлозивне супстанце.

 

Референце

уреди
  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  2. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ Harris, Daniel C. (2009). „Exploring Chemical Analysis, Fourth Edition”: 538. 
  4. ^ Lide David R., ур. (2006). CRC Handbook of Chemistry and Physics (87th изд.). Boca Raton, FL: CRC Press. ISBN 978-0-8493-0487-3. 
  5. ^ Susan Budavari, ур. (2001). The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (13th изд.). Merck Publishing. ISBN 0911910131. 

Литература

уреди

Спољашње везе

уреди