Википедија

1,3,5-Триазидо-2,4,6-тринитробензен

1,3,5-триазидо-2,4,6-тринитробензен, такође познат као ТАТНБ (триазидотринитробензен) и ТНТАЗБ (тринитротриазидобензен), је ароматични високи експлозив састављен од бензенског прстена са три азидо групе (-Н3) и три нитро групе (-НО2) које се смењују око прстена, дајући хемијску формулу C6(Н3)3(НО2)3. Његова брзина детонације је 7.350 метара у секунди, што је упоредиво са ТАТБ (триаминотринитробензен). Такође је и органско једињење, које садржи 6 атома угљеника и има молекулску масу од 336,141 Da.

1,3,5-Триазидо-2,4,6-тринитробензен
Идентификација
3Д модел (Jmol)
ChemSpider
  • [O-][N+](=O)c1c(N=[N+]=[N-])c(c(N=[N+]=[N-])c(c1N=[N+]=[N-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-]
Својства
C6N12O6
Моларна маса 336,141
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY верификуј (шта је ДаYНеН ?)
Референце инфокутије

Историја

уреди

Једињење је први синтетизовао Олдрич Турек 1924.[1][2]

Припрема

уреди

Једињење је први пут синтетизовао Олдрич Турек 1924.[3] Може се припремити реакцијом 1,3,5-триклоро-2,4,6-тринитробензена са натријум азидом. 1,3,5-трихлоро-2,4,6-тринитробензен се добија нитрацијом 1,3,5 -трихлоробензена са азотном киселином и сумпорном киселином.[3]

 

Други пут користи нитрирање 1,3,5-триазидо-2,4-динитробензена.[4]

Својства

уреди

Физичка својства

уреди

1,3,5-триазидо-2,4,6-тринитробензен је кристална чврста супстанца која се топи на 131 °Ц (268 °Ф).[5] Кристализује у моноклинској кристалној решетки П 21/ц.[4] То је јако ендотермно једињење. Моларна енталпија формирања је 765,8 кЈ мол−1, моларна енталпија сагоревања 3.200 кЈ·мол−1.[4].

Хемијска својства

уреди

Чак и на ниским температурама, једињење се полако разлаже ослобађајући гас азота, претварајући се у бензотрифуроксан. Ова реакција се квантитативно одвија у року од 14 сати на 100 °Ц (212 °Ф).[3] На 50 °Ц (122 °Ф) конверзија од 50% се постиже након 190 дана, на 35 °Ц (95 °Ф) конверзија од 16% након 600 дана и на 20 °Ц (68 °Ф) након 1200 дана конверзија од око 2,8%. Разлагање није аутокаталитичко. .[1][2] Као раствор у м-ксилену, примећена је кинетика првог реда за разлагање, са полуживотом од 340 минута на 70 °Ц (158 °Ф), 89 минута на 80 °Ц (176 °Ф) и 900 секунди на 100 °Ц (212 °Ф).[6]

 

 

Једињење експлодира ако се брзо загреје изнад 168 °Ц (334 °Ф).[4] Веома је осетљив на удар[7][4][8] и слабо је на трење.[8]

Табела са важним својствима везаним за експлозију:
Баланс кисеоника −28,6 %[7]
Садржај азота 50,0 %[7]
Нормална запремина гаса 800 л·кг−1[7]
Експлозивна топлота 5693 кЈ·кг−1 (Х2О (л))[7]
Специфична енергија 1666 кЈ·кг−1 (68,1 мт/кг)[7]
Оловни блок испупчење 47,0 цм3·г−1[7]
Осетљивост на удар 5 Нм[7]

Употреба

уреди

1,3,5-триазидо-2,4,6-тринитробензен је виђен као могућа замена за иницирајући експлозив живин фулминат у детонаторима, капислама за минирање и слично.[9][10][11] Због ниске термичке стабилности, а тиме и стабилности складиштења, ниједна комерцијална примена није могла да се успостави.[12]

Особине

уреди
Особина Вредност
Број акцептора водоника 12
Број донора водоника 0
Број ротационих веза 6
Партициони коефицијент[13] (ALogP) 3,6
Растворљивост[14] (logS, log(mol/L)) -3,5
Поларна површина[15] (PSA, Å2) 286,7

Reference

уреди
  1. ^ а б O. Turek (1931), „Le 2,4,6-trinitro-1,3,5-triazido-benzene, nouvel explosif d’amorcage”, Chimie et industrie (на језику: немачки), 26, pp. 781–794 
  2. ^ а б O. Turek (1932), „1,3,5-Triazido-2,4,6-trinitrobenzen, nova inicialna vybusina”, Chemicky obzor (на језику: немачки) (7), pp. 76–79; 97–104 
  3. ^ а б в Matyáš, Robert; Pachman, Jiří (2013). Primary Explosives. Springer Science & Business Media. стр. 118—121. ISBN 9783642284366. 
  4. ^ а б в г д Adam, David; Karaghiosoff, Konstantin; Klapötke, Thomas M.; Holl, Gerhard; Kaiser, Manfred (2002). „Triazidotrinitro Benzene: 1,3,5-(N3)3-2,4,6-(NO2)3C6”. Propellants Explos. Pyrotech. 27 (1): 7—11. doi:10.1002/1521-4087(200203)27:1<7::AID-PREP7>3.0.CO;2-J. 
  5. ^ Yu M. Burov, G. M. Nazin, G. B. Manelis (01. 07. 1999), „Retardation of monomolecular reactions in the solid phase”, Russian Chemical Bulletin (на језику: немачки), 48 (7), pp. 1250–1254, doi:10.1007/BF02495284 
  6. ^ Korsunskii, B. L.; Apina, T. A. (1971). „Kinetics of the Thermal Decomposition of 1,3,5-Triazido-2,4,6-trinitrobenzene in Solution”. Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of Chemical Science. 20 (9): 1971—1973. doi:10.1007/BF00854439. 
  7. ^ а б в г д ђ е ж J. Köhler, R. Meyer, A. Homburg: Explosivstoffe. 10., vollständig überarbeitete Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2008, S. 324, ISBN 978-3-527-32009-7.
  8. ^ а б B. T. Fedoroff, O. E. Sheffield, S. M. Kaye: Encyclopedia of Explosives and Related Items. Picatinny Arsenal, New Jersey (1960–1983).
  9. ^ US 0 
  10. ^ US 0 
  11. ^ US 0 
  12. ^ T. Urbanski: Chemistry and Technology of Explosives. PWN—Polish Scientific Publisher, Warschau 1967.
  13. ^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o. 
  14. ^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t. 
  15. ^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e. 

Литература

уреди

Додатна литература

уреди
  • Роберт Матyас, Јири Пацхман: Примарy Еxплосивес. Спрингер, 2013, ИСБН 978-3-642-28435-9, С. 118–121.

Спољашње везе

уреди
 
1,3,5-Триазидо-2,4,6-тринитробензен на Викимедијиној остави.
Преузето из „https://sr.wikipedia.org/w/index.php?title=1,3,5-Triazido-2,4,6-trinitrobenzen&oldid=27752148”