Википедија

2,2-Динитроетен-1,1-диамин

1,1-диамино-2,2-динитроетилен (ДАДНЕ) или ФОX-7 [1] је неосетљиво високо експлозивно једињење, али је и органско једињење, које садржи 2 атома угљеника и има молекулску масу од 148,078 Da. Први пут га је синтетизовао Шведски институт за истраживање националне одбране (ФОС) 1998. године. [2] Име ФОX-7 изведено је из акронима Шведске агенције за одбрамбена истраживања (ФОИ), при чему је I замењено са X да би означило експлозив, као у РДX и ХМX. [3]

2,2-Динитроетен-1,1-диамин
Идентификација
3Д модел (Jmol)
ECHA InfoCard 100.130.630
  • NC(=C([N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])N
Својства
C2H4N4O4
Моларна маса 148,078
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Референце инфокутије

ФОX-7 је сличан неосетљивом хемијском једињењу ТАТБ, које је једињење бензенског прстена са три амино и три нитро групе. [4] ФОX-7 има окосницу од два угљеника, а не бензенски прстен, али амино и нитро групе имају сличне ефекте у оба случаја према објављеним извештајима о осетљивости и процесима хемијског распада ФОX-7. [5] ФОX-7 је стехиометријски идентичан (али структурно неповезан) [6] са експлозивима и погонским горивом РДX и ХМX, и стога производи исту количину гаса по граму, што је кључна детерминанта перформанси. [5]

Према различитим мерама, као што су удар спуштене тежине, сила трења, температура паљења и одговор на загревање у затвореном простору, мање је осетљив од референтног експлозивног РДX-а, док има перформансе нешто веће од истог. [6] Његова експлозивна својства изгледају изузетно повољна; поред његових неосетљивих својстава, брзина детонације смеше 80% ФОX-7 плус везива је висока као Композиција Б, а скоро чисти експлозиви на бази ФОX-7 пластичних веза су мало бољи од РДX-а. [7] Израчунато је да ФОX-7 има брзину детонације од 8.870 м/с. [8] Набоји састављени од ЕВА обложене грануле ФОX-7 пресоване у пелете од 92% теоријске максималне густине су имале брзину детонације од 7730 м/с, у поређењу са 7630 м/с за сличан састав РДX / ЕВА, и 5% већи детонациони притисак. [6]

ФОX-7 производи ЕУРЕНЦО Бофорс АБ из Шведске од 2018. године, [9] након што се производио у серијама до 7 кг (15 лб) 2001. [10] У лабораторијској синтези, трошкови материјала су израчунати на око 3000 АУ$/кг (цене у 2002. АУД) користећи цене од истраживачких добављача хемикалија. У то време, ФОX-7 се могао купити од НЕКСПЛО Бофорс АБ по цени од 3200 СЕК/кг. [6] Због мале производње, цена ФОX-7 је релативно висока. Међутим, производња се заснива на комерцијалном почетном материјалу и синтеза није компликована. [11] 

ФОX-7 је атрактиван предмет за истраживање и развој због своје комбинације неосетљивости и моћи. ФОX-7 делује слично као РДX, један од најмоћнијих експлозива и потисних гасова који се користе, за разлику од других неосетљивих високих експлозива који су под истрагом, као што су ТАТБ, нитротриазолон, ТЕX и 2,6-диамино-3,5-динитропиразин-1-оксид (ЛЛМ-105). Због потребе за мање осетљивом муницијом, ФОX-7 се истражује у многим војним истраживачким центрима, [5] укључујући Аустралију, Индију, САД и Шведску. [3][6][9][10]

Особине уреди

Особина Вредност
Број акцептора водоника 6
Број донора водоника 2
Број ротационих веза 2
Партициони коефицијент[12] (ALogP) -0,6
Растворљивост[13] (logS, log(mol/L)) -3,1
Поларна површина[14] (PSA, Å2) 143,7

Историја уреди

Синтеза деривата 1,1-диамино-2,2-динитроетилена описана је 1992. године. Од 1,1-дијодо-2,2-динитроетилена се ротацијом са алкиламинима могу добити одговарајуће везе 1,1-диалкиламино-2,2-динитроетилен. Реакција са амонијаком као производом реакције дала је амонијумску со цијанодинитрометана и стога не базно једињење 1,1-диамино-2,2-динитроетилен. [15] Синтезу 1,1-диамино-2,2-динитроетилена (ФОX-7) први пут је известио 1998. ФОА Дефенце Ресеарцх Институте. [16] Са <10% приноса, овај пут, упркос јефтином материјалу од 2-метил-имидазола, није комерцијално одржив.

 

Синтеза уреди

Припрема диаминодинитроетилена се врши само у малим серијама, што резултира релативно високом ценом. Оптимизована синтеза са приносом >90% иде од 2,6-дихидрокси-4-метилпиримидина из којег нитрацијом у нитрационој киселини постаје тетранитро интермедијер. Интермедијарни производ се затим хидролитички цепа за циљно једињење, динитрометан и угљен-диоксид. [17] Почетно једињење 2,6-дихидрокси-4-метилпиримидин је из циклизације ацетамидин хидрохлорида са диетил малонатом у присуству натријума и етанола. [5]

 

Верификација конверзије је течна хроматографија одвајања могућих специјалних графитних колона. [18]

ФОX-7 се производи у Еурецо Бофорс АБ у Шведској. Због мале производње, цена ФОX-7 је релативно висока. Међутим, производња се заснива на комерцијалном почетном материјалу и синтеза није компликована. Стога се очекује да ће цена опасти како се обим производње повећава.

Својства уреди

Физичка својства уреди

1,1-Диамино-2,2-динитроетилен формира жуте кристале. [19] Једињење показује полиморфно понашање. На собној температури постоји α облик, који се при загревању изнад 114 °Ц претвара у β облик. Ова фазна транзиција је реверзибилна. Конверзија у γ облик је примећена на 173 °Ц. γ-форма је метастабилна и при хлађењу се полако и непотпуно трансформише у α. [20] Нема тачку топљења јер од 180 °Ц долази до егзотермне реакције распадања. Монокристал из НМП/кристализоване воде α-форме је открио моноклинску кристалну структуру. [21] Присуство донора електрона и група за повлачење електрона у молекулу резултира променама дужине везе. Дужина везе угљеник-угљеник је 145,6 пм, типичне дужине једноструке везе су 154 пм и двоструке везе 134 пм, [22] стога једињење има чисту структуру двоструке везе. Могу постојати две резонантне структуре, у којима је горе присутна поларна, имина структура. [23] Ово такође потврђује уочене хемијске особине, као што су електрофилни додаци.

 
Еструцтура ресонанте дел ФОX-7

У молекулу постоје две јаке интрамолекуларне водоничне везе између НХ и он не функционише. Ово резултира планарним Грундструктурдес молекулом. Формира се у кристалној решетки водоничне везе интермолекулерер ребрастог слоја структуре. [22] Кристална структура β-форме је орторомбна, [22] γ-форма приказује моноклинску кристалну решетку са просторном групом П2 1/н [24]

Једињење је практично нерастворљиво у води. У другим растварачима као што су ацетон, етил ацетат или ацетонитрил, растворљивост је ниска испод 0,5 г/100 мл. [25] Има бољу растворљивост у Н,Н-диметилформамиду од 21 г/100 мЛ, у Н-метил-2-пиролидону од 32 г/100 мЛ и у диметил сулфоксиду од 45 г на 100 мЛ. [25]

Моларна енталпија формирања је Δ ф Х 0 = -130 кЈ / мол. [25] НМР спектри једињења су једноставно ДАР. 1Х НМР спектар показује само на 8,77 ппм, широки пик који је резултат НХ протона. [16] 13Ц НМР спектар показује два пика на 128,5 ппм за атом угљеника супституисаног нитро групом на 158,8 ппм и за атом угљеника који има амино групе. [16]

Термичка стабилност и експлозивна својства уреди

1,1-диамино-2,2-динитроетилен нема тачку топљења, у термоаналитичким мерењима од 180 °Ц уочено је двостепено распадање са топлотом распадања од -1427 Ј/г. [25] Механизам разлагања у односу на полупроизводе који се производе су разматрани теоретски и доводи до коначних производа: угљен моноксида, азота и воде. [26] ФОX-7 је сличан неосетљив на ТАТБ, који је једињење бензенског прстена са три амино и три нитро Десам групе. ФОX-7 има окосницу од два угљеника уместо бензенског прстена, али амино и нитро групе имају сличне ефекте у оба случаја према објављеним извештајима о ФОКС-хемијским процесима, осетљивости и распаду.

Важни индикатори експлозије, као што су енергија експлозије, брзина детонације и детонациони притисак, процењени су различитим прорачунским методама и експериментално коришћењем различитих метода мерења. [25][27][28] Израчунате вредности за енергију експлозије варирају између 4442 4884 Ј·г-1, за брзину детонације између 8.453 м·с-1 а 8.869 м·с-1 [25][27][28][2] и детонациони притисак између 29,3 ГПа и 34,0 ГПа. [25][28] Експериментално утврђене вредности су за енергију експлозије 4.860 Ј · г-1, брзину детонације између 8.325 м·с -1 и 8.405 м·с-1 и притисак детонације 28,4 ГПа. [28] Једињење које има енергију удара од 11-40 Нм осетљиво на удар. [28][27] Осетљивост на удар зависи од дистрибуције величине честица испитиваног материјала. [28] није идентификована сила трења од 353 Н осетљивости на трење. [25][28]

Његова експлозивна својства изгледају изузетно повољна; Поред његових неосетљивих особина, брзина детонације смеше 80% ФОX-7 плус везива је висока као скоро чисто Композиција Б, а везани прах експлозива на бази ФОX-7 је нешто већи од РДX-а . [29]

Хемијска својства уреди

Једињење има кисела својства. У присуству база може изгубити нешто протона. Вредност пК је приближно 10,6. [25] Реакција са калијум хидроксидом на ниским температурама може изоловати калијумову со као белу, кристалну чврсту супстанцу. Загревањем на 70 °Ц са раствором калијум хидроксида долази до базичне хидролизе, формирају се калијумова со динитрометана и урее. [25]

 
Протолyсеглеицхгеwицхт е хидрóлисис бáсица

Због великих разлика у поларитету у молекулу, у хемијским реакцијама постављају се занимљива питања. Супстанца може у присуству анхидрида сирћетне киселине или анхидрида трифлуоросирћетне киселине са азотном киселином, подвргнути даљој нитрацији. [30] Добијено једињење тетранитро је термички нестабилно. Разлагање је релевантно чак и на собној температури. На -20 °Ц може се чувати око недељу дана. [30] Разлагање амонијака у раствору ацетонитрила даје амонијумску со тринитрометана и нитрогванидина. [30]

 
Нитриогенациóн дел ФОX-7

Халогенација са Н-бромосукцинимидом или Н-хлоросукцинимидом се врши аналогно као код нитрације у којој је геминални атом угљеника нитро група и амино група. [30]Оксидација са 30% водоник пероксида у сумпорној киселини или са трифлуоросирћетном киселином доводи до ослобађања азотне киселине и диаминосирћетне киселине диазот триоксида. [23]

 
Оxидатион вон ФОX-7

1,1-диамино-2,2-динитроетилен је полазни материјал за производњу тетразола. Формирање тетразолног прстена може се постићи реакцијом са триметилсилил азидом у ДМСО са формирањем 5-амидинотетразола. Базном хидролизом може се добити калијумова со амида тетразол-5-карбоксилне киселине. Његова реакција са метил јодидом даје два изомера 1-метилтетразол-5-карбоксамид и 2-метилтетразол-5-карбоксамид. [23]

 
Сíнтесис дел Тетразолдериватен

Коришћење уреди

Због својих киселих својстава, ФОX-7 са нуклеофилом и базним материјалима реагује да би произвео већу енергију. Дакле, реакција са гванидинијум хлоридом у присуству калијум хидроксида, гванидинијум соли: Г(ФОX-7) [Х2Н=C(НХ2)2]+(ФОX-7)−.[[31]] Већи садржај азота у молекулу узрокован термичком разградњом већег развоја гаса, што је омогућило је примена у погонским горивима. [31]

Тренутно не постоји велика употреба ФОX-7, али се тестира у разним војним истраживачким центрима. Потреба за мање осетљивом муницијом је најважнији покретач за коришћење ФОX-7.

Референце уреди

  1. ^ УС Патент 6340780 - Метход оф препаринг салтс оф динитрометхане
  2. ^ а б Бемм, У.; Öстмарк, Х. (1998). „1,1-Диамино-2,2-динитроетхyлене: А Новел Енергетиц Материал wитх Инфините Лаyерс ин Тwо Дименсионс”. Ацта Црyсталлограпхица Сецтион C Црyстал Струцтуре Цоммуницатионс. 54 (12): 1997—1999. С2ЦИД 94008170. дои:10.1107/С0108270198007987. .
  3. ^ а б Висwанатх, Дабир С.; Гхосх, Тусхар К.; Бодду, Веера M. (2018), „ФОX-7 (1,1-Диамино-2,2-Динитроетхyлене)”, Емергинг Енергетиц Материалс: Сyнтхесис, Пхyсицоцхемицал, анд Детонатион Пропертиес, Дордрецхт: Спрингер Нетхерландс, стр. 101—139, ИСБН 978-94-024-1199-7, дои:10.1007/978-94-024-1201-7_3, Приступљено 2021-01-25 
  4. ^ Хервé, Грéгоире; Јацоб, Гуy; Латyпов, Николај (2005). „Тхе реацтивитy оф 1,1-диамино-2,2-динитроетхене (ФОX-7)”. Тетрахедрон. 61 (28): 6743. дои:10.1016/ј.тет.2005.05.010. 
  5. ^ а б в г Анниyаппан, M.; Талаwар, M.Б.; Горе, Г.M.; Венугопалан, С.; Гандхе, Б.Р. (2006). „Сyнтхесис, цхарацтеризатион анд тхермолyсис оф 1,1-диамино-2,2-динитроетхyлене (ФОX-7) анд итс салтс”. Јоурнал оф Хазардоус Материалс. 137 (2): 812—9. ПМИД 16701943. дои:10.1016/ј.јхазмат.2006.03.034. 
  6. ^ а б в г д Иан Ј., Лоцхерт (новембар 2001). ФОX-7 - А Неw Инсенситиве Еxплосиве (ПДФ) (Технички извештај). Фисхерман'с Бенд, Вицториа, Аустралиа: Дефенсе Сциенце & Тецхнологy Организатион. ДСТО-ТР-1238. Архивирано (ПДФ) из оригинала 2021-01-25. г. Приступљено 2021-01-25. 
  7. ^ Латyпов, Николаи V.; Бергман, Јан; Ланглет, Абрахам; Wеллмар, Улф; Бемм, Улф (1998). „Сyнтхесис анд реацтионс оф 1,1-диамино-2,2-динитроетхyлене”. Тетрахедрон. 54 (38): 11525—11536. дои:10.1016/с0040-4020(98)00673-5. 
  8. ^ Детонатион анд Сенситивитy Пропертиес оф ФОX-7 анд Формулатионс Цонтаининг ФОX-7 Архивирано 2005-05-22 на сајту Wayback Machine, Karlsson et al., 2002, accessed Aug 25, 2005
  9. ^ а б Sleadd, Bradley A.; Boruta, David T.; Clubb, Joseph W. (24. 4. 2018). Development of a CONUS manufacturing capability for FOX-7 (PDF) (Технички извештај). National Defense Industrial Association. Архивирано (PDF) из оригинала 25. 1. 2021. г. Приступљено 25. 1. 2021. 
  10. ^ а б Ostmark, Henric; Bergman, Helena; Bemm, Ulf; Goede, Patrick (6. 7. 2001). „Energetic Materials: Ignition, Combustion and Detonation”. 2, 2-dinitro-ethene-1, 1-diamine(FOX-7)- Properties, analysis and scale-up. 32nd International Conference of ICT. Karlsruhe, Germany: Fraunhofer-Institut für Chemische Technologie. стр. 26—1 — 26—21. Архивирано из оригинала 2021-01-25. г. Приступљено 2021-01-25. 
  11. ^ US Patent 6312538 - Chemical compound suitable for use as an explosive, intermediate and method for preparing the compound
  12. ^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o. 
  13. ^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t. 
  14. ^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e. 
  15. ^ Baum, Kurt; Bigelow, Sean S.; Nguyen Nghi Van; Archibald, Thomas G.; Gilardi, Richard; Flippen-Anderson, Judith L.; George, Clifford (1992). „Synthesis and reactions of 1,1-diiododinitroethylene”. The Journal of Organic Chemistry. 57: 235—241. doi:10.1021/jo00027a042. .
  16. ^ а б в Latypov, Nikolai V.; Bergman, Jan; Langlet, Abraham; Wellmar, Ulf; Bemm, Ulf (1998). „Synthesis and reactions of 1,1-diamino-2,2-dinitroethylene”. Tetrahedron. 54 (38): 11525—11536. doi:10.1016/S0040-4020(98)00673-5. .
  17. ^ Latypov, Nikolaj V.; Johansson, Martin; Holmgren, Erik; Sizova, Ekaterina V.; Sizov, Vladimir V.; Bellamy, Anthony J. (2007). „On the Synthesis of 1,1-Diamino-2,2-dinitroethene (FOX-7) by Nitration of 4,6-Dihydroxy-2-methylpyrimidine”. Organic Process Research & Development. 11: 56—59. doi:10.1021/op068010t. .
  18. ^ Buszewski, Bogusław; Michel, Monika; Cudziło, Stanisław; Chyłek, Zbigniew (2009). „High performance liquid chromatography of 1,1-diamino-2,2-dinitroethene and some intermediate products of its synthesis”. Journal of Hazardous Materials. 164 (2–3): 1051—1058. PMID 19008043. doi:10.1016/j.jhazmat.2008.09.018. .
  19. ^ Cai, Huaqiang; Shu, Yuanjie; Huang, Hui; Cheng, Bibo; Li, Jinshan (2004). „Study on Reactions of 2-(Dinitromethylene)-4,5-imidazolidinedione”. The Journal of Organic Chemistry. 69 (13): 4369—4374. PMID 15202891. doi:10.1021/jo030395f. .
  20. ^ Kempa, P. B.; Herrmann, M. (2005). „Temperature Resolved X-ray Diffraction for the Investigation of the Phase Transitions of FOX-7”. Particle & Particle Systems Characterization. 22 (6): 418—422. S2CID 94996767. doi:10.1002/ppsc.200501006. .
  21. ^ Bemm, U.; Östmark, H. (1998). „1,1-Diamino-2,2-dinitroethylene: A Novel Energetic Material with Infinite Layers in Two Dimensions”. Acta Crystallographica Section C Crystal Structure Communications. 54 (12): 1997—1999. S2CID 94008170. doi:10.1107/S0108270198007987. .
  22. ^ а б в Evers, Jürgen; Klapötke, Thomas M.; Mayer, Peter; Oehlinger, Gilbert; Welch, Jan (2006). „α- and β-FOX-7, Polymorphs of a High Energy Density Material, Studied by X-ray Single Crystal and Powder Investigations in the Temperature Range from 200 to 423 K”. Inorganic Chemistry. 45 (13): 4996—5007. PMID 16780321. doi:10.1021/ic052150m. .
  23. ^ а б в Hervé, Grégoire; Jacob, Guy (2007). „Novel illustrations of the specific reactivity of 1,1-diamino-2,2-dinitroethene (DADNE) leading to new unexpected compounds”. Tetrahedron. 63 (4): 953—959. doi:10.1016/j.tet.2006.11.031. .
  24. ^ Crawford, Margaret-Jane; Evers, Jürgen; Göbel, Michael; Klapötke, Thomas M.; Mayer, Peter; Oehlinger, Gilbert; Welch, Jan M. (2007). „γ-FOX-7: Structure of a High Energy Density Material Immediately Prior to Decomposition”. Propellants, Explosives, Pyrotechnics. 32 (6): 478—495. doi:10.1002/prep.200700240. .
  25. ^ а б в г д ђ е ж з и A.J. Bellamy: FOX-7 (1,1-Diamino-2,2-dinitroethene) in Struc. Bond. 125 (2007) 1-33. Bellamy, Anthony J. (2007). „FOX-7 (1,1-Diamino-2,2-dinitroethene)”. High Energy Density Materials. Structure and Bonding. 125. стр. 1—33. ISBN 978-3-540-72201-4. doi:10.1007/430_2006_054.  (Structure & Bonding, Vol. 125: High energy density materials, Ed. T.M. Klapötke. Springer 2007, Klapötke, T. M., ур. (2007). High Energy Density Materials. Structure and Bonding. 125. ISBN 978-3-540-72201-4. doi:10.1007/978-3-540-72202-1.  Klapötke, Thomas M. (12. 6. 2007). High Energy Density Materials. Springer. ISBN 978-3-540-72201-4. 
  26. ^ Gindulytė, Asta; Massa, Lou; Huang, Lulu; Karle, Jerome (1999). „Proposed Mechanism of 1,1-Diamino-Dinitroethylene Decomposition: A Density Functional Theory Study”. The Journal of Physical Chemistry A. 103 (50): 11045—11051. doi:10.1021/jp991794a. .
  27. ^ а б в Köhler, Josef; Meyer, Rudolf; Homburg, Axel (2008). Explosivstoffe. John Wiley & Sons. ISBN 978-3-527-32009-7. .
  28. ^ а б в г д ђ е Trzciński, Waldemar A.; Cudziło, Stanisław; Chyłek, Zbigniew; Szymańczyk, Leszek (2008). „Detonation properties of 1,1-diamino-2,2-dinitroethene (DADNE)”. Journal of Hazardous Materials. 157 (2–3): 605—612. PMID 18282659. doi:10.1016/j.jhazmat.2008.01.026. .
  29. ^ DETONATION AND SENSITIVITY PROPERTIES OF FOX-7 AND FORMULATIONS CONTAINING FOX-7 Архивирано на сајту Wayback Machine (22. мај 2005), Карлссон ет ал., 2002, аццессед Ауг 25, 2005
  30. ^ а б в г Хервé, Грéгоире; Јацоб, Гуy; Латyпов, Николај (2005). „Тхе реацтивитy оф 1,1-диамино-2,2-динитроетхене (ФОX-7)”. Тетрахедрон. 61 (28): 6743—6748. дои:10.1016/ј.тет.2005.05.010. .
  31. ^ а б Xу, Кангзхен; Сонг, Јиронг; Зхао, Фенгqи; Ма, Хаиxиа; Гао, Хонгxу; Цханг, Цхунран; Рен, Yингхуи; Ху, Ронгзу (2008). „Тхермал бехавиор, специфиц хеат цапацитy анд адиабатиц тиме-то-еxплосион оф Г(ФОX-7)”. Јоурнал оф Хазардоус Материалс. 158 (2–3): 333—339. ПМИД 18336998. дои:10.1016/ј.јхазмат.2008.01.077. .

Литература уреди

Додатна литература уреди

  • Соресцу, Дан C.; Боатз, Јеррy А.; Тхомпсон, Доналд L. (2001). „Цлассицал анд Qуантум-Мецханицал Студиес оф Црyсталлине ФОX-7 (1,1-Диамино-2,2-динитроетхyлене)”. Тхе Јоурнал оф Пхyсицал Цхемистрy А. 105 (20): 5010. Бибцоде:2001ЈПЦА..105.5010С. дои:10.1021/јп010289м. 
  • Еверс, Јüрген; Клапöтке, Тхомас M.; Маyер, Петер; Оехлингер, Гилберт; Wелцх, Јан (2006). „Α- анд β-ФОX-7, Полyморпхс оф а Хигх Енергy Денситy Материал, Студиед бy X-раy Сингле Црyстал анд Поwдер Инвестигатионс ин тхе Температуре Ранге фром 200 то 423 К”. Инорганиц Цхемистрy. 45 (13): 4996—5007. ПМИД 16780321. дои:10.1021/иц052150м. 

Библиографија уреди

Спољашње везе уреди

 
2,2-Динитроетен-1,1-диамин на Викимедијиној остави.
Преузето из „https://sr.wikipedia.org/w/index.php?title=2,2-Dinitroeten-1,1-diamin&oldid=27610515”