3-Нитрохлоробензен

3-Нитрохлоробензен
Називи
	IUPAC назив 1-hloro-3-nitrobenzen
	Други називи м-Нитрохлоробензен; м-хлоронитробензен; 3-хлоронитробензен
Идентификација
CAS број	121-73-3;
3Д модел (Jmol)	интерактивна слика;
ChemSpider	21106013;
ECHA InfoCard	100.004.088
EC број	204-496-1
PubChem C ID	8489;
	SMILES C1=CC(=CC(=C1)Cl)[N+](=O)[O-]; ; ; ; ; ;
Својства
Хемијска формула	C6H4ClNO2
Моларна маса	157,55 g·mol−1
Агрегатно стање	бледо жити кристали
Густина	1,534 g/mL
Тачка топљења	43 °C (109 °F; 316 K)
Тачка кључања	236 °C (457 °F; 509 K)
Растворљивост у води	нерастворан
Растворљивост у бензен, етар, врућ етанол, и ацетон	растворан
Опасности
Опасност у току рада	токсичан
	Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Референце инфокутије

3-Нитрохлоробензен је органско једињење са формулом C₆Х₄ЦлНО₂.^[3] Он је жута кристална чврста материја која је важна као прекурзор других једињења услед присуства два реактивна места на молекулу.

Синтеза

Нитрохлоробензен се типично синтетише нитрацијом хлоробензена у присуству сумпорне киселине:

C₆Х₅Цл + ХНО₃ → О₂НЦ₆Х₄Цл + Х₂О

Ова реакција производи смешу изомера. Користећи киселински однос од 30/56/14, продукт смеше је типично 34-36% 2-нитрохлоробензена и 63-65% 4-нитрохлоробензена, са око 1% 3-нитрохлоробензена.

Пошто горњи синтетички пут није ефикасан приступ синтези 3-изомера, за његову синтезу се најчешће користи хлоринација нитробензена. Та реакцја се мора изводити у присуству гвожђе(III) катализатора на 33-45°Ц.^[3]

Референце

^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ ^а ^б Booth, Gerald (2000). „Nitro Compounds, Aromatic”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 9783527303854. doi:10.1002/14356007.a17_411.

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди

[2] Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[Ullmann-3] а ^б Booth, Gerald (2000). „Nitro Compounds, Aromatic”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 9783527303854. doi:10.1002/14356007.a17_411.

[3]

[1]

[2]