Атропизомерија
Атропизомери су стереоизомери који су последица отежане ротације око једноструке везе. Код њих је стерна баријера ротације довољно висока да омогући изолацију конформера.[1] Реч атропизомер је изведена из грч. a са заначењем не, и грч. tropos - окретање. Ово име је формирао Кухн 1933.[2] Атропизомеризам приви пут детектовао Кристи 1922. код 6,6’-динитро-2,2’-дифенилне киселине.
По једној дефиницији атропизомери су конформери који прелазе један у други са полуживотом дужим од 1000 секунди на датој температури.[3] Атропизомери су класа једињења која манифестује аксијалну хиралност. Они се разликују од других хиралних једињења по томе што су они у термичкој равнотежи, док друге форме хиралне изомеризације имају чисто структурну основу.
Најважнија класа атропизомера су биарили попут дифенилне киселине, који су деривати бифенила са комплетним сетом орто супституената. Други су димери нафталенских деривата као што је 1,1'-би-2-нафтол. Слично томе, системи алифатичних прстена као што су циклохексани везани једноструком везом могу да манифестују атропизомеризам уколико су присутни масивни супституенти.
Примери природних атропизомера су ванкомицин и нифолон, који су нађени у коренима Kniphofia Foliosa из фамилије Asphodelaceae.
Референце уреди
- ^ Брингманн Г, Мортимер АЈ, Келлер ПА, Грессер МЈ, Гарнер Ј, Бреунинг M (2005). „Атропоселецтиве Сyнтхесис оф Аxиаллy Цхирал Биарyл Цомпоундс”. Ангеwандте Цхемие Интернатионал Едитион. 44 (34): 5384—5427. ПМИД 16116589. дои:10.1002/ание.200462661.
- ^ Кухн Р (1933). „Молекуларе асyмметрие”. Стереоцхемие. Френденберг, К. Ед.; Франз Деутике. стр. 803.
- ^ Oki, M; Topics in Stereochemistry 1983, 1
Литература уреди
- Ернест L. Елиел; Самуел Х. Wилен (1994). Стереоцхемистрy оф Органиц Цомпоундс (1 изд.). Wилеy, Јохн & Сонс, Инцорпоратед. ИСБН 978-0-471-01670-0.
- Ернест L. Елиел; Самуел Х. Wилен; Мицхаел П. Доyле (21. 03. 2001). Басиц Органиц Стереоцхемистрy (1ст изд.). Wилеy-Интерсциенце. ИСБН 978-0-471-37499-2.
- Курт Мартин Мислоw Курт Мислоw (15. 01. 2003). Интродуцтион то Стереоцхемистрy. Довер Публицатионс. ИСБН 978-0-486-42530-6.
- D. Насипури (1994). Стереоцхемистрy оф Органиц Цомпоундс: Принциплес анд Апплицатионс (2 изд.). Соутх Асиа Боокс. ИСБН 978-81-224-0570-5.
- Кухн Р (1933). „Молекуларе асyмметрие”. Стереоцхемие. Френденберг, К. Ед.; Франз Деутике. стр. 803.