Балц–Шиманова реакција
Шиманова реацтион (такође позната као Балц–Шиманова реакција) је хемијска реакција у којој се анилини (1) преносе на арил флуориде (3) путем диазонијум флуоробората (2).[1][2] Реакција је именована је по немачким хемичарима Гинтеру Шиману и Гинтеру Балцу. Ова реакција је преферентни пут добијања флуоробензена и дела његових деривата,[3] укључујући 4-флуоробензојеву киселину.[4]
| Балц–Шиманова реакција | |
|---|---|
| Идентификатори | |
| Портал органске хемије | балз-сцхиеманн-реацтион |
| РСЦ онтолошки ИД | РXНО:0000127 |
![{\displaystyle {\ce {{\overset {}{\underset {\mathbf {1} }{Ar-NH2}}}+HBF4->[{\ce {HNO2}}]{\overset {diazonijum\ fluoroborati}{\underset {\mathbf {2} }{Ar-{\underset {+}{N}}{\equiv }N}}}+BF4^{-}->[\Delta ]{\overset {aril\ fluorid}{\underset {\mathbf {3} }{Ar-F}}}+{BF3}+N2}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/933325ecf032f108a8c96f17e2cc79e7d486eaa3 "The Schiemann reaction")
Ова реакција је слична са Сандмејеровом реакцијом, која конвертује диазонијум соли до других арил халида.[5]
Референце уреди
- ^ Гüнтхер Балз; Гüнтхер Сцхиеманн (1927). „Üбер ароматисцхе Флуорвербиндунген, I.: Еин неуес Верфахрен зу ихрер Дарстеллунг”. Бер. 5 (60): 1186—1190. дои:10.1002/цбер.19270600539.
- ^ Рое, А. Орг. Реацт. 1949, 5, 193. (Ревиеw)
- ^ Флоод, D. Т. (1943). „Флуоробензене”. Орг. Сyнтх.; Цолл. Вол., 2, стр. 295
- ^ Г. Сцхиеманн; W. Wинкелмüллер (1943). „п-Флуоробензоиц Ацид”. Орг. Сyнтх.; Цолл. Вол., 2, стр. 299
- ^ Сwаин, C. Г.; Рогерс, Р. Ј. (1975). „Мецханисм оф форматион оф арyл флуоридес фром аренедиазониум флуоборатес”. Ј. Ам. Цхем. Соц. 97: 799—800. дои:10.1021/ја00837а019.