Даунорубицин или дауномицин (дауномицин церубидин) је хемотерапеутик из фамијије антрациклина који се користи за третман појединих типова канцера. Он се најчешће користи за третирање специфичних типова леукемије (акутна мијелоцитна леукемија и акутна лимфоцитна леукемија). Он је иницијално био изолован из Streptomyces peucetius.[1][2]

Даунорубицин
IUPAC име
(8S,10S)-8-ацетил-10-[(2S,4S,5S,6S)-
4-амино-5-хидрокси-6-метил-оксан-
2-ил]окси-6,8,11-трихидрокси-1-метокси-
9,10-дихидро-7H-тетрацен-5,12-дион
Клинички подаци
Продајно имеЦерубидин
Drugs.comМонографија
MedlinePlusa682289
Категорија трудноће
Начин применеИскључива интравенозно. Узрокује јаку некрозу ако се дозира интрамукуларно или супкутано
Правни статус
Правни статус
Фармакокинетички подаци
МетаболизамХепатички
Полувреме елиминације26.7 сата (метаболит)
Излучивањепутем жучи или урина
Идентификатори
CAS број20830-81-3 ДаY
ATC кодL01DB02 (WHO)
PubChemCID 30323
DrugBankDB00694 ДаY
ChemSpider28163 ДаY
UNIIZS7284E0ZP ДаY
KEGGC01907 ДаY
ChEBICHEBI:41977 ДаY
ChEMBLCHEMBL178 ДаY
Хемијски подаци
ФормулаC27H29NO10
Моларна маса527.52 g/mol
563.99 g/mol (HCl со)
  • C[C@H]1[C@H]([C@H](C[C@@H](O1)O[C@H]2C[C@@](Cc3c2c(c4c(c3O)C(=O)c5cccc(c5C4=O)OC)O)(C(=O)C)O)N)O
  • InChI=1S/C27H29NO10/c1-10-22(30)14(28)7-17(37-10)38-16-9-27(35,11(2)29)8-13-19(16)26(34)21-20(24(13)32)23(31)12-5-4-6-15(36-3)18(12)25(21)33/h4-6,10,14,16-17,22,30,32,34-35H,7-9,28H2,1-3H3/t10-,14-,16-,17-,22+,27-/m0/s1 ДаY
  • Key:STQGQHZAVUOBTE-VGBVRHCVSA-N ДаY

Липозомна формулација даунорубицина је у продаји у Сједињеним Државама као DaunoXome.

Начин дејства уреди

При везивању за ДНК, дауномицин се интеркалира. Његов амински остатак је усмерен ка мањем жлебу. Он има јаку преференцију за два суседна G/C базна пара на чијој 5' страни је А/Т базни пар. Дауномицин се ефективно везује за свака 3 пара база и индукује угао одвијања од 11° и незнатну дисторцију хеликса.[3]

Референце уреди

  1. ^ Хардман ЈГ, Лимбирд ЛЕ, Гилман АГ (2001). Гоодман & Гилман'с Тхе Пхармацологицал Басис оф Тхерапеутицс (10. изд.). Неw Yорк: МцГраw-Хилл. ИСБН 0071354697. дои:10.1036/0071422803. 
  2. ^ Пдр Стафф (2009). ПДР: Пхyсицианс Деск Референце 2010 (Пхyсицианс' Деск Референце (Пдр)). Розелле, Н.С.W: Тхомсон Реутерс. ISBN 1-56363-748-0. 
  3. ^ G J Quigley; A H Wang; G Ughetto; G van der Marel; J H van Boom & A Rich (1980). „Molecular structure of an anticancer drug-DNA complex: daunomycin plus d(CpGpTpApCpG)”. PNAS. 77 (12): 7204—7208. 

Literatura уреди

Spoljašnje veze уреди