Фексофенадин

Феxофенадине
IUPAC име
	(RS)- 2-[4-[1-хидрокси- 4-[4-(хидрокси- дифенил- метил) - 1-пиперидил]бутил]фенил]- 2-метил- пропанска киселина
Клинички подаци
Продајно име	Аллегра
Drugs.com	Монографија
MedlinePlus	a697035
Подаци о лиценци	УС ФДА: Fexofenadine;
Категорија трудноће	АУ: Б2 ; УС: C (Могући ризик) ; ;
Начин примене	Орално
Правни статус
Правни статус	АУ: Унсцхедулед ; ЦА: ОТЦ ; УК: ПОМ (Само на рецепат) ; УС: ОТЦ ;
Фармакокинетички подаци
Биорасположивост	30-41%
Везивање протеина	60-70%
Метаболизам	Хепатички (5% дозе)
Полувреме елиминације	14к4 сата
Излучивање	Фекалије (~80%) и урин (~11%) као непромењен лек
Идентификатори
CAS број	83799-24-0
ATC код	R06AX26 (WHO)
PubChem	CID 3348
DrugBank	DB00950
ChemSpider	3231
UNII	E6582LOH6V
KEGG	D07958
ChEBI	CHEBI:5050
ChEMBL	CHEMBL914
Хемијски подаци
Формула	C32H39NO4
Моларна маса	501,656
	SMILES O=C(O)C(c1ccc(cc1)C(O)CCCN2CCC(CC2)C(O)(c3ccccc3)c4ccccc4)(C)C; ;
	InChI InChI=1S/C32H39NO4/c1-31(2,30(35)36)25-17-15-24(16-18-25) 29(34)14-9-21-33-22-19-28(20-23-33)32(37, 26-10-5-3-6-11-26)27-12-7-4-8-13-27/h3-8, 10-13,15-18,28-29,34,37H,9,14,19-23H2,1-2H3,(H,35,36) ; Key:RWTNPBWLLIMQHL-UHFFFAOYSA-N ;

Фексофенадин (Алегра, Телфаст, Фастофен, Тилфур, Вифас, Телфексо, Алерфексо) је антихистамински лек који се користи за треатман алергијског ринитиса, симптома алергије, и уртикарије.^[2]

Он је развијен као замена и алтернатива за терфенадин (продајна имена: Трилудан и Селдане), који узрокује продужење QТ интервала, што потенцијално може да доведе од срчане аритмије. Фексофенадин, као и други антихистамини друге и треће генерације, не пролазе лако кроз крвно мождану баријеру, и стога у мањој мери узрокују поспаност од антагониста хистаминског рецептор прве генерације. Фексофенадин је антагонист Х₁ рецептора.^[3]

Фексофенадин се описује као било антихистамин друге^[4] или треће генерације.^[5]

Синтеза

Фексофенадин се може синтетисати почевши од етил пиперидин-4-карбоксилата и 4-бромофенилацетонитрила.^[6]^[7]

Референце

^ Лаппин Г, Схисхикура Y, Јоцхемсен Р, Wеавер РЈ, Гессон C, Хоустон Б, Оостерхуис Б, Бјеррум ОЈ, Роwланд M, Гарнер C (2010). „Пхармацокинетицс оф феxофенадине: евалуатион оф а мицродосе анд ассессмент оф абсолуте орал биоаваилабилитy”. Еур Ј Пхарм Сци. 40 (2): 125—31. ПМИД 20307657. дои:10.1016/ј.ејпс.2010.03.009.
^ Греавес МW, Тан КТ (2007). „Цхрониц Уртицариа: Рецент Адванцес”. Цлин Рев Аллергy Иммунол. 33 (1–2): 134—143. ПМИД 18094952. дои:10.1007/с12016-007-0038-3.
^ Катагири, К.; Аракаwа, С.; Хатано, Y.; Фујиwара, С. (2006). „Феxофенадине, ан Х1-рецептор антагонист, партиаллy бут рапидлy инхибитс тхе итцх оф цонтацт дерматитис индуцед бy дипхенyлцyцлопропеноне ин патиентс wитх алопециа ареата”. Тхе Јоурнал оф Дерматологy. 33 (2): 75. ПМИД 16556272. дои:10.1111/ј.1346-8138.2006.00017.x.
^ Дицпинигаитис ПВ, Гаyле YЕ (2003). „Еффецт оф тхе сецонд-генератион антихистамине, феxофенадине, он цоугх рефлеx сенситивитy анд пулмонарy фунцтион”. Бритисх Јоурнал оф Цлиницал Пхармацологy. 56 (5): 501—4. ПМЦ 1884387  . ПМИД 14651723. дои:10.1046/ј.1365-2125.2003.01902.x.
^ Вена ГА, Цассано Н, Филиери M, Филотицо Р, D'Аргенто V, Цовиелло C (2002). „Феxофенадине ин цхрониц идиопатхиц уртицариа: а цлиницал анд иммунохистоцхемицал евалуатион”. Инт Ј Иммунопатхол Пхармацол. 15 (3): 217—24. ПМИД 12575922.
^ Даниел Ледницер (1999). Тхе Органиц Цхемистрy оф Друг Сyнтхесис. 6. Неw Yорк: Wилеy Интерсциенце. ИСБН 978-0-471-24510-0.
^ Каwаи, СХ; Хамбалек, РЈ; Јуст, Г (1994). „А фациле сyнтхесис оф ан оxидатион продуцт оф терфенадине”. Ј. Орг. Цхем. 59 (9): 2620—22. дои:10.1021/јо00088а056.

Литература

Рампе, D; Wибле, Б; Броwн, АМ; Даге, РЦ (1993). „Еффецтс оф терфенадине анд итс метаболитес он а делаyед рецтифиер К+ цханнел цлонед фром хуман хеарт”. Молецулар Пхармацологy. 44 (6): 1240—5. ПМИД 8264561.
Ледницер, Даниел (1999). Тхе Органиц Цхемистрy оф Друг Сyнтхесис. 6. Неw Yорк: Wилеy Интерсциенце. ИСБН 978-0-471-24510-0.

Спољашње везе

Fexofenadine Архивирано на сајту Wayback Machine (12. фебруар 2012) (UK patient information leaflet)
Allegra (Fexofenadine Hydrochloride) label and research information Архивирано на сајту Wayback Machine (16. октобар 2012)

[1] Лаппин Г, Схисхикура Y, Јоцхемсен Р, Wеавер РЈ, Гессон C, Хоустон Б, Оостерхуис Б, Бјеррум ОЈ, Роwланд M, Гарнер C (2010). „Пхармацокинетицс оф феxофенадине: евалуатион оф а мицродосе анд ассессмент оф абсолуте орал биоаваилабилитy”. Еур Ј Пхарм Сци. 40 (2): 125—31. ПМИД 20307657. дои:10.1016/ј.ејпс.2010.03.009.

[pmid18094952-2] Греавес МW, Тан КТ (2007). „Цхрониц Уртицариа: Рецент Адванцес”. Цлин Рев Аллергy Иммунол. 33 (1–2): 134—143. ПМИД 18094952. дои:10.1007/с12016-007-0038-3.

[3] Катагири, К.; Аракаwа, С.; Хатано, Y.; Фујиwара, С. (2006). „Феxофенадине, ан Х1-рецептор антагонист, партиаллy бут рапидлy инхибитс тхе итцх оф цонтацт дерматитис индуцед бy дипхенyлцyцлопропеноне ин патиентс wитх алопециа ареата”. Тхе Јоурнал оф Дерматологy. 33 (2): 75. ПМИД 16556272. дои:10.1111/ј.1346-8138.2006.00017.x.

[pmid14651723-4] Дицпинигаитис ПВ, Гаyле YЕ (2003). „Еффецт оф тхе сецонд-генератион антихистамине, феxофенадине, он цоугх рефлеx сенситивитy анд пулмонарy фунцтион”. Бритисх Јоурнал оф Цлиницал Пхармацологy. 56 (5): 501—4. ПМЦ 1884387  . ПМИД 14651723. дои:10.1046/ј.1365-2125.2003.01902.x.

[pmid12575922-5] Вена ГА, Цассано Н, Филиери M, Филотицо Р, D'Аргенто V, Цовиелло C (2002). „Феxофенадине ин цхрониц идиопатхиц уртицариа: а цлиницал анд иммунохистоцхемицал евалуатион”. Инт Ј Иммунопатхол Пхармацол. 15 (3): 217—24. ПМИД 12575922.

[Lednicer1999-6] Даниел Ледницер (1999). Тхе Органиц Цхемистрy оф Друг Сyнтхесис. 6. Неw Yорк: Wилеy Интерсциенце. ИСБН 978-0-471-24510-0.

[7] Каwаи, СХ; Хамбалек, РЈ; Јуст, Г (1994). „А фациле сyнтхесис оф ан оxидатион продуцт оф терфенадине”. Ј. Орг. Цхем. 59 (9): 2620—22. дои:10.1021/јо00088а056.

[2]

[1]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]